维生素

nullVitamins and MicroelementsVitamins and Microelements Introduction Introduction Definition 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。 null 13 Essential Vitamins For Human Being vitamins water -soluble lipid-soluble Vit C Vit B A,D,E,K B1, B2, B6, B12, PP, patothenic acid，folic acid,biotin ,lipoic acidnull Section I        Lipid-soluble Vitamins 共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯Isoprene衍生物 ﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类 VitA, VitD, VitE, VitK Vitamin A （抗干眼病维生素） Vitamin A （抗干眼病维生素）（一）化学本质与性质﹡天然形式：A1（retinol） A2（3-脱氢视黄醇） ﹡活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸 ﹡维生素A原：β-胡萝卜素nullnullnull（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用 ＊构成视觉细胞内感光物质（见后图） ＊参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全 ＊其他作用，如影响细胞的分化 2. 缺乏症 夜盲症night blindness,干眼病 dry eyes ，皮肤干燥dry skin等 视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质视蛋白11-顺视黄醛全反视黄醛暗处光 Vitamin D （抗佝偻病维生素） Vitamin D （抗佝偻病维生素） （一）化学本质和性质﹡种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇） ﹡VitD2原：麦角固醇 VitD3原： 7-脱氢胆固醇 麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3 ﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3nullOH OHnull肝25-羟化酶 维生素D3 （胆钙化醇）肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶 1, 25-二羟维生素D3 （1, 25-二羟胆钙化醇）在体内的转变 24, 25-二羟维生素D3 （24, 25-二羟胆钙化醇）肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶null2. 缺乏症 儿童——佝偻病 rickets 成人——软骨病osteomalacia 1. 生化作用 作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。（二）生化作用及缺乏症null Vitamin E （Tocopherol） （一）化学本质与性质 ﹡种类：生育酚，生育三烯酚 ﹡易自身氧化，故能保护其他物质。 nullnull（二）生化作用及缺乏症 1. 抗氧化作用 antioxidant ROO·  RH  ROOH  R· （过氧化自由基 ） （多不饱和脂肪酸）（有机过氧化物 ）（有机自由基） R·  O2  ROO· 在有维生素E(Vit E-OH)存在时，它与有机过氧化自由基的反应为 ROO·+Vit E-OHROOHVit E-O· 维生素E是一种断链抗氧化剂(chain-breaking antioxidant) 2. 维持生殖机能 3. 促进血红素代谢 Vitamin K （凝血维生素） Vitamin K （凝血维生素）（一）化学本质及性质天然形式：K1、K2 人工合成：K3、K4nullnull（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用 维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和Ⅹ的正常水平，参与凝血作用 cofactor of the carboxylase 促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ中的Glu进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子, 参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质中Glu残基的羧化 2. 缺乏现: 易出血 hemorrhagic disease nullSummary A D E K化学结构20碳含B白芷酮环的多烯烃一元醇类固醇衍生物 异戊烯侧链 奈醌化合物 活性形式视黄醛， 3-脱氢视黄醛，视黄酸1，25-OH)2 -D3生理作用视觉细胞的感光成分上皮细胞正常生长， 抗肿瘤，抗氧化调节钙磷代谢促生育抗氧化防衰老r-羧化酶的辅酶苯并二氢砒喃衍生物null Section Ⅱ Water-soluble Vitamins 共同特点 ﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。种类 B族维生素和维生素C nullVitamin B1 (thiamine )（一）化学本质及性质﹡维生素B1又名硫胺素(thiamine) ﹡体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)null焦磷酸硫胺素(TPP)null null（二）生化作用及缺乏症1. 生化作用﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶oxidative decarxylation of α–keto acids的辅酶，也是转酮醇酶transketolase的辅酶。 ﹡在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。2. 缺乏症 ﹡脚气病beriberi，末梢神经炎null一、有氧氧化的反应过程 第一阶段：酵解途径 第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 G（Gn） 第四阶段：氧化磷酸化 丙酮酸 乙酰CoA H2O [O] ATP ADP TAC循环 胞液 线粒体 null（一）丙酮酸的氧化脱羧 总反应式: null丙酮酸脱氢酶复合体的组成 酶 E1：丙酮酸脱氢酶 E2：二氢硫辛酰胺转乙酰酶 E3：二氢硫辛酰胺脱氢酶nullCO2 CoASHNAD+NADH+H+5. NADH+H+的生成1. -羟乙基-TPP的生成 2.乙酰硫辛酰胺的生成 3.乙酰CoA的生成4. 硫辛酰胺的生成 null Vitamin B2 (riboflavin) （一）化学本质及性质 ﹡维生素B2又名核黄素(riboflavin) ﹡体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)nullnullVit B2FMNAMPFADⅠⅡⅢnullnullFMN的文字结构式： 6、7二甲基异咯嗪 核醇 磷酸 null FAD的文字结构式 6、7二甲基异咯嗪 腺嘌呤 核醇 核糖 磷酸 磷酸 null（二）生化作用及缺乏症 ﹡生化作用：FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。 ﹡缺乏症：口角炎cheilosis ，唇炎，阴囊炎等。 nullVitamin B3 (nicotin acid, nicotinamid, Vitamin PP)（一）化学本质及性质﹡维生素PP包括 尼克酸(nicotinic acid) 尼克酰胺(nicotinamide)﹡体内活性形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) nicotinamideadenine dinucleotide 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+) nicotinamide adenine dinucleotide phosphatenullnullNAD+：R为 HNADP+：R为null NAD+与NADP+的文字结构式 尼克酰胺 腺嘌呤 核糖 核糖-（磷酸） 磷酸 磷酸 null（二）生化作用及缺乏症1. 生化作用 ﹡NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。2. 缺乏症 ﹡癞皮病nullnull Vitamin B6 (pyridine derivatives) （一）化学本质及性质 ﹡维生素B6包括吡哆醇pyridoxine ，吡哆醛pyridoxal及吡哆胺Pyridoxamine ﹡体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺nullnullnull（二）生化作用及缺乏症 ﹡磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。 Vitamin B5 (pantothenic acid) Vitamin B5 (pantothenic acid) （一）化学本质及性质 ﹡泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸 ﹡体内活性形式为辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP) （二）生化作用及缺乏症 ﹡CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。nullnullCoA的结构式泛酸4-磷酸泛酰 巯基乙胺null Biotin null生化作用 生化作用 生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶， 参与CO2的羧化过程。 与赖氨酸残基ε-氨基结合成生物胞素与羧基结合生 成羧基生物素null Folic acid （一）化学本质及性质﹡叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸 ﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4) tetrahydrofolatenull蝶酰谷氨酸null叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸目 录null（二）生化作用及缺乏症﹡生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。 ﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血 Megaloblastic anemianull 临床应用 抗肿瘤药物，抑制四氢叶酸合成,dUMP, dTMP 磺胺药的作用， 叶酸合成障碍 null Vitamin B12 (cobalamin) （一）化学本质及性质﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine) ﹡体内活性形式为甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素null R：5`-脱氧腺苷 5`-脱氧腺苷钴胺素null（二）生化作用及缺乏症﹡生化作用：参与体内甲基转移作用 ﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血Megaloblastic anemia 、神经疾患High blood level of homocysteine null Vitamin C (ascorbic acid)null维生素C脱氢维生素Cnull﹡生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。 ﹡缺乏症：坏血病（二）生化作用及缺乏症null α-Lipoic acid 硫辛酸 氧化型还原型null 它与TPP协同参与丙酮酸、α-酮戊二酸的氧化脱羧反应，是α-酮酸氧化脱羧反应中硫辛酸乙酰转移酶的辅酶,起转酰基作用 （二）生化作用及缺乏症null Summary名称 辅酶形式生理作用 缺乏症硫胺素,维生素B1,抗脚气病维生素硫胺素焦磷酸酯（TPP)a-酮酸氧化脱羧酶的辅酶， 磷酸戊糖旁路中转酮醇酶的辅酶 脚气病维生素B2, 核黄素黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD) 黄素单核苷酸(FMN)黄素脱氢酶的辅酶 口角炎 舌炎维生素PP，抗糙皮病维生素尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP)多数脱氢酶的辅酶，参与氢的传递 糙皮病null名称辅酶形式生理作用 缺乏症维生素B6吡哆醛磷酸吡哆醛转氨酶的辅酶，传递氨基氨基载体，肠菌能合成泛酸， 遍多酸辅酶A 酰基转移 生物素 羧化酶的辅酶 CO2的载体抗生物素 蛋白null名称辅酶形式 生理作用缺乏症维生素B12叶酸四氢叶酸(FH4)一碳单位的载体巨幼细胞性贫血甲基钴胺素，5-脱氧钴胺素转甲基酶的辅酶巨幼细胞性贫血维生素C 抗坏血酸L抗坏血酸 （还原）羟化反应坏血病硫辛酸nullSUMMARY Vitamins are all organic nutrients with various essential metabolic functions, required in small amounts in the diet because they cannot be synthesized by the body 2. Apart from vitamin C, the water-soluble vitamins are all members of the B complex and act as en­zyme cofactors 3. Thiamin is a cofactor in oxidative decarboxytion of a-keto acids and of an important enzyme the pentose phosphate pathway, transketolase null4. Riboflavin and niacin are each important cofactors in oxidoreduction reactions. Riboflavin is present as prosthetic groups in flavoprotein enzymes flavin mononucleotide and flavin adenine dirnucleotide, whereas niacin is present in the NAD and NADP cofactors of many dehydrogenase enzymes. 5. Pantothenic acid is present in coenzyme A and acyl carrier protein, which act as carriers for a groups in many important reactions, whereas pydoxal phosphate is the coenzyme for several enzyme of amino acid metabolism including the transaminases.null 6.Biotin is the coenzyme for several carboxylase enzymes, including acetyl-CoA carboxylase, the rate controlling enzyme in lipogenesis, and pyruvate carboxylase, important in gluconeogenesis. 7. As well as having separate functions, vitamine B12 and folic acid take part in providing one-carbon residues for nucleic acid synthesis. 8.Ascorbic acid is a water-soluble antioxidant that maintains many metal cofactors in the reduced state null9. Absence of the water-soluble vitamins from the diet provokes multiple deficiency states. Absence a single vitamin leads to a characteristic deficiency syndrome. 10 .The lipid-soluble vitamine have the common features of being apolar, hydrophobic molecules and also of being isoprene derivatives. They all require normal fat absorption to be occurring for efficient absorption, and if this mechanism is defective, defi­ciency symptoms are likely to occur. null11. Vitamin A (retinol) is represented not only as such in the diet but also by the provitamin (P-carotene) in plants. Retinol and retinoic acid are con­sidered to act by controlling gene expression, whereas retinal is utilized in vision and has a role in glycoprotein synthesis. 12. Vitamin D is a steroid prohormone whose activity is carried out by its hormone derivative. It is utilized in the regulation of calcium and phos­phate metabolism, and its omission from the diet leads to rickets and osteomalacia. 13. Vitamin E (tocopherol) is the most important antioxidant in the body, acting in the lipid phase of membranes throughout the cell. It protect the effects of toxic radicals such as the peroxyl radical, mainly as a breaker of free- radical chain reactions. 14. Vitamin K is needed for the synthesis blood clotting factors (eg, II, VII, IX, and X), as a cofactor to a carboxylase that acts mate residues of clotting factor precursor enable them to chelate calcium. Interrupt! vitamin K regeneration cycle by dicumarol pounds is the basis for their anticoagulanproperties. 13. Vitamin E (tocopherol) is the most important antioxidant in the body, acting in the lipid phase of membranes throughout the cell. It protect the effects of toxic radicals such as the peroxyl radical, mainly as a breaker of free- radical chain reactions. 14. Vitamin K is needed for the synthesis blood clotting factors (eg, II, VII, IX, and X), as a cofactor to a carboxylase that acts mate residues of clotting factor precursor enable them to chelate calcium. Interrupt! vitamin K regeneration cycle by dicumarol pounds is the basis for their anticoagulanproperties. Section III Microelement Section III Microelement 概念 微量元素是指人体中每人每天的需要量在100㎎以下的元素。 种类 主要包括有铁、碘、铜、锌、锰、硒、氟、钼、钴、铬等10种。 1 、写出水溶性B族维生素：B1、B2、PP、B6 泛酸、发挥生理作用的辅酶形式及其在代谢 中的生化作用。 2、参考书本写: NAD、NADP、FAD、FMN的框架式结构式。 3、如果一个病人长期服用各种抗生素又不补充 维生素，可能发生什么后果，请举例说明 4、根据您所学过的生化知识，临床上维生素制 剂的使用应注意什么问题？ 1 、写出水溶性B族维生素：B1、B2、PP、B6 泛酸、发挥生理作用的辅酶形式及其在代谢 中的生化作用。 2、参考书本写: NAD、NADP、FAD、FMN的框架式结构式。 3、如果一个病人长期服用各种抗生素又不补充 维生素，可能发生什么后果，请举例说明 4、根据您所学过的生化知识，临床上维生素制 剂的使用应注意什么问题？ 讨论题： 1、夜盲症是怎样造成的？阐述它的机理？ 2、户外活动少，最易造成那些维生素缺乏？ 为什么？ 3、那类维生素与凝血功能有关？那类维生素缺 乏易导致毛细血管破裂而出血？ 4、1，25 （OH）2=VitD3 对钙磷代谢有 什么影 响？ 5、 如何防止佝偻病的发生？   讨论题： 1、夜盲症是怎样造成的？阐述它的机理？ 2、户外活动少，最易造成那些维生素缺乏？ 为什么？ 3、那类维生素与凝血功能有关？那类维生素缺 乏易导致毛细血管破裂而出血？ 4、1，25 （OH）2=VitD3 对钙磷代谢有 什么影 响？ 5、 如何防止佝偻病的发生？