碳水化合物

nullnull2、果糖的结构1、葡萄糖结构的确定3、单糖的化学性质开始讲课本课要点作业4、还原二糖和非还原二糖返回总目录null学 习 要 求2、会用化学方法鉴别还原糖与非还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素）1、掌握单糖——葡萄糖的结构(开链/哈武斯/构象式)和化学性质。null第十四章 碳水化合物碳水化合物也叫糖类(天然有机物)第一节 糖的形成、分类糖在生物体内的代谢——逆过程（生命的能源）“万物生长靠太阳！”通式Cm(H2O)n，因而取名为碳水化合物。1、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可 生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。null分子式：C6H12O62、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类碳水 化合物单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位溶于水，有甜味。多数不溶于水，无甜味。null第二节 单 糖一、单糖的结构和命名1、命名D-（+）葡萄糖(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛D-（-）果糖(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮null2、构型的确定 德国化学家费舍尔（E.Fischer）通过一系列化学反应 确定了4个手性碳的构型。（1902年获诺贝尔奖）D-（+）-葡萄糖——开链式的表示（菲舍尔投影式）null单糖的构型: 以甘油醛为标准来确定——D或L D-(+)-葡糖L-(-)-葡糖天然葡萄糖也可称为: (2R, 3S, 4R, 5R) - (+) - 葡萄糖 null★ ★“氧环式”结构的表达——哈武斯环状透视结构式α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖null练习：写出α-D-(+)-葡萄糖、β- D-(+)-葡萄糖的 哈武斯结构式null ★ ★ “氧环式”结构的表达——“构象式”α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖null三、果糖的结构 果糖是己酮糖,其构造式为:天然的果糖: D型左旋糖，其开链式为：null ★四、单糖的化学性质 羰基 羟基 氧化、还原，可与HCN、H2NOH、苯肼可以成醚和酯，苷羟基还具有特殊性质。  1、氧化反应——溴水、硝酸、斐林或托伦试剂、高碘酸null被费林试剂或托伦试剂氧化：酮糖和醛糖在稀碱下的互变：酮糖也可以被费林试剂或托伦试剂氧化。null还原糖: 能还原费林试剂或托伦试剂的糖 非还原糖: 不能….与溴水反应：区别醛糖和酮糖！null3、脎 的 生 成 单糖与苯肼→苯腙；苯肼过量→不溶于水的黄色晶体说明； 1、还原糖才能成脎； 2、只发生在C1~C2上 (确定构型) 3、鉴别糖。脎脎null4、醚化和酯化反应还可与无机酸生成如硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯。OHOHOCH2OHHO null5、苷的生成β-甲基葡萄糖苷α-甲基葡萄糖苷null2. 苷是一种缩醛(或缩酮)，所以它对碱稳定，较难氧化，不与苯肼、托伦试剂、费林试剂反应。 3. 对酸不稳定 在稀酸或酶的催化下，苷易水解生成原来的糖和相应的羟基化合物。 说明:苷分子中已无苷羟基，不能再转变为开链式， 故α型或β型也就不能再发生相互转变。null第三节 低聚糖——二糖凡水解能生成两分子单糖的化合物称“二糖”。 还原二糖和非还原二糖——麦芽糖和蔗糖。②是还原糖，有银镜、斐林反应，有变旋光现象。③主要用于食品工业。null2、蔗糖①主要通过提炼甘蔗汁、甜菜汁制得。 ②是非还原糖，无银镜、斐林反应，无变旋光现象。 ③是人们不可缺少的食用糖。甜味：果糖 > 蔗糖 > 麦芽糖 > 葡萄糖第四节 多糖（简介） 是一类天然高分子化合物，分子量极大，水解后可得到大量单糖。其中主要的是——淀粉和纤维素null1、淀粉：白色无定形粉末，存在于植物的根和种子中。非还原糖，不发生银镜和斐林反应。2、纤维素思考：如何鉴别葡萄糖\果糖\蔗糖\淀粉?①植物细胞壁的主要成分 ②分子量比淀粉大 ③无银镜和斐林反应 ④主要用于造纸和纺织工业淀粉遇碘即呈蓝色。这个显色反应可用来检验淀粉的存在和作为碘量法分析指示终点之用。null第三十五讲——总结二、会用化学方法鉴别还原糖与非还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素）一、掌握单糖——葡萄糖、果糖的结构(开链/哈武斯/构象式)和化学性质。 1、羰基：氧化、还原，可与HCN、H2NOH、苯肼2、羟基：可以成醚和酯，苷羟基还具有特殊性质。1、葡萄糖、果糖——用溴水2、还原糖、非还原糖——托伦试剂／斐林试剂3、淀粉——碘null三、某D-型己醛糖(A),氧化得到旋光二酸(B)，将(A)递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光的二酸(C)。与(A)生成相同脎的另一己醛糖(D)氧化后得到不旋光的二酸(E)，试推测(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构型。第三十五讲——作业一、写出下列化合物的结构式 1、甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（用Haworth式表示） 2、α-D-(+)-吡喃葡萄糖的Haworth式 二、用化学方法鉴别 1、淀粉、纤维素、葡萄糖。 2、果糖、葡萄糖、蔗糖。