DCC缩合脱水的一个问题

DCC缩合脱水的一个问题 DCC缩合脱水的一个问题 我用的是DMF做溶剂一个苯甲酸衍生物和胺反应，dcc（1.2eq），dmap（0.2eq），冰浴下完成加料。反应了一段时间后，发现没有目标产品生成，而是出现了另外一个新点，而胺原料还是存在的，酸原料消失，我想是不是酸自身生成酸酐了。若是这样应该如何避免 相关回复： 作者: simba_209   发布日期: 2009-07-17 酸往DCC里面加，再加胺进去 作者: moonchen   发布日期: 2009-07-17 我的投料顺序是酸 DMAP dcc这样的，这样和酸往DCC里面加，再加胺进去。。。。主要的区别是在哪里呢？ 像楼上说的那样酸加到DCC里 不先自身缩合了？？ 谢谢指教 作者: simba_209   发布日期: 2009-07-17 酸先是跟dcc反应形成中间体，胺再与中间体反应的。酸往DCC里加，DCC总是过量，酸消耗很快，应该不会自身缩合。 作者: muwei2   发布日期: 2009-07-17 我做酰胺化反应一般都采用羧酸活性酯的方法与胺反应，采用零下２０度条件，胺滴加到活性酯溶液中。活性酯可以采用酸与HOSu with DCC. 作者: caesar1777   发布日期: 2009-07-17 应该是没反应  形成酸与DCC的活性中间体  建议尝试加点热 作者: moonchen   发布日期: 2009-07-17 QUOTE: Originally posted by caesar1777 at 2009-7-17 17:13: 应该是没反应  形成酸与DCC的活性中间体  建议尝试加点热 没反应？  不过我已经看不到酸的原料点了 作者: wachina   发布日期: 2009-07-17 试试卡特试剂（BOP），活性很高，价格也不是特别贵 作者: smartssesse358   发布日期: 2009-07-17 我也出现过类似的现象 后来看了看书 DCC先和酸形成活性中间体  酸可以进攻活性中间体形成酸酐 胺进攻活性中间体就开成酰胺 前且还有可能形成酰基脲的副反应 建议 1 溶剂除水 如果感觉水多的话就多放一点DCC 2 做成活性酯 像HOBT HOSU 3 可以换成EDC试试 效果还不错 作者: xujianming1778   发布日期: 2009-07-18 是DCC缩水后形成DCU 作者: cjlq123   发布日期: 2009-07-18 应该是没反应  形成酸与DCC的活性中间体  建议尝试加点热 作者: zhangsheng6687   发布日期: 2009-07-18 有的酸和DCC形成的活化酸本身就比较稳定，不容易和胺生成产物。加热或者酸催化能使其转化成产物。这种反应我们一般采用CDI，因为用DCC不好后处理纯化。也遇到这样的问题。原料酸没了，但没产物生成。我们使用过两种方法，都生成了产物。 把这个活性中间体提了出来，旋干溶剂，加入醇，回流生成酯。另外就在反应体系里升温，加了一些醋酸进行催化，也生成了产物。 作者: rottenwood6307   发布日期: 2009-07-19 如果是你的氨活性不好的话，建议你用三氯苯乙酰氯和酸再乙腈里先做成酸酐，然后加入胺和DMAP，室温反应就可。我以前做过很多，用EDC活性好的氨还行，如果活性不好的话，用普通的缩合剂很难反应 作者: muwei2   发布日期: 2009-07-19 QUOTE: Originally posted by zhangsheng6687 at 2009-7-18 14:15: 有的酸和DCC形成的活化酸本身就比较稳定，不容易和胺生成产物。加热或者酸催化能使其转化成产物。这种反应我们一般采用CDI，因为用DCC不好后处理纯化。也遇到这样的问题。原料酸没了，但没产物生成。我们使用过两 ... DCC和酸的活性中间体如果没有和胺基及时反应的话就会行成稳定如图所示的副产物，结果就是酸没了，产物几乎没有，一堆副产物，可以通过加如催化剂如DMAP.TSOH来减少该副产物的生成。 对与您所说的提纯出来，继续反应，我比较怀疑，能否详细的解释一下。谢谢。 ​ DCC+RCOOH.gif 作者: alexander1128   发布日期: 2009-07-19 我个人觉得用DCC是绝对可以的，你可以多看看相关的文献应该可以解决这个问题的。 作者: simba_209   发布日期: 2009-07-20 13楼中间体画错了，应该是酯的形式，不是酮。用CDI是个不错的主意，胺的位阻不是很大的话应该很好反应。 作者: tritiger   发布日期: 2009-08-02 QUOTE: Originally posted by muwei2 at 2009-7-20 01:48: DCC和酸的活性中间体如果没有和胺基及时反应的话就会行成稳定如图所示的副产物，结果就是酸没了，产物几乎没有，一堆副产物，可以通过加如催化剂如DMAP.TSOH来减少该副产物的生成。 对与您所说的提纯出来 ... 对，经常出现这个中间产物 赞助商链接