05 维生素与辅酶null第五章 维生素与辅酶第五章 维生素与辅酶参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。
脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。
水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。第一节 脂溶性维生素第一节 脂溶性维生素一、 维生素A和胡萝卜素
化学名称:视黄醇
null1、 结构 P435
环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2null2、 维生素A的来源
肝脏、乳制品、蛋黄
胡萝卜、绿叶蔬菜、...
null第五章 维生素与辅酶第五章 维生素与辅酶参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。
脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。
水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。第一节 脂溶性维生素第一节 脂溶性维生素一、 维生素A和胡萝卜素
化学名称:视黄醇
null1、 结构 P435
环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2null2、 维生素A的来源
肝脏、乳制品、蛋黄
胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米nullβ-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。β-胡萝卜素 转化成二个维生素A(一切有色蔬菜)null3、 功能
与视觉有关。
缺乏症:夜盲症。
活性形式:11-顺式视黄醛
nullP436 视循环
视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A,每日补充量1 mg。
null二、 维生素D
1、结构 P437
固醇衍生物
D3:胆钙化固醇(动物)
D2:麦角钙化固醇(植物)
植物体内只有维生素D2原,没有维生素Dnull(2)D原转化
酵母、真菌、植物中:
麦角固醇(D2原)维生素D2 (麦角钙化固醇)
动物体内:
7一脱氢胆固醇(D3原) 维生素D3 (胆钙化固醇)2、 来源(1)D3来源 :鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等nullnull3、 功能
与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平。
D3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。
缺乏症:佝偻症等。null活性形式:1,25一二羟基胆钙固醇。
维生素D3 (胆钙化固醇)→25-羟基胆钙固醇(肝脏)→1,25一二羟基胆钙固醇(肾脏)
靶组织:
小肠(促进Ca2+ 的吸收、运输 )
骨骼(促进Ca2+的沉积 )中。
肾小管:促进钙磷的重吸收
null三、 维生素E
化学名称:生育酚,共有8种,直接具有活性。null1、 结构 P363
苯骈二氢吡喃的衍生物null2、 来源
植物油:麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。null3、 功能
机理: 抗氧剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能
生理功能:
(1)抗器质性生殖不育
(2)促进血红素合成,延长红细胞寿命,防止非缺铁性贫血
缺乏症:
(1)器质性生殖不育
(2)红细胞减少,贫血null四、 维生素K1、结构 P439 2-甲基-1、4-萘醌的衍生物 nullnull2、 来源
K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,
K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌)
K3:临床使用的合成物
K4:凝血活性更高
null3、 功能
凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进肝脏中凝血酶原(因子II )的活化,并调节其他凝血因子的合成(因子VII 、IX、 X)。
缺乏症:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血 。
凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原, 即因子II
②转变加速因子前体, 因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
④司徒氏因子 因子Xnull凝血酶原:N —(Glu)10—X—凝血酶原:N—( γ-羧化 Glu)10 —X—维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶Ca2+因子Xa凝血酶:N—X—第二节 水溶性维生素与辅酶第二节 水溶性维生素与辅酶(1)主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。
(2)硫辛酸
(3)维生素Cnull一、 维生B1与焦磷酸硫胺素(TPP)
化学名称:硫胺素
别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素
1、 结构 P441
结构:嘧啶-噻唑衍生物
活性形式:硫胺素焦磷酸(TPP)nullnull2、功能(TPP)
α-酮酸脱羧酶的辅酶:丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶。
乙酰乳酸合成酶辅酶
转酮酶辅酶
磷酸酮酶辅酶
P441-443 图11-7、11-9、11-10
缺乏症:脚气病、多发性神经炎。null3、 来源:
谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
null二、 维生素B2与黄素辅酶(FAD、FMN) P445
化学名称:核黄素
1、 结构
P445 结构式:VB2、FMN、FAD
活性形式:
FMN(还原型FMNH2) , FAD (还原型FADH2)
核黄素+ATP→FMN+ADP, FMN+ATP→FAD+ppinullnullnull2、 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅酶,可分别与酶蛋白结合(称黄素蛋白),构成脱氢酶的辅酶,传递2H
酶 底物 产物 辅酶
脂酰-CoA脱氢酶 脂酰-CoA FAD
琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD
D-a.a氧化酶 D-a.a α-酮酸 FAD
羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN
P446 表11-2 黄素蛋白催化的反应
null★黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1个或2个电子
P446 图 11-15 FAD、FMN的氧化还原态null3、 来源
肝脏、酵母、大豆和米糠等
4、缺乏症状
皮肤炎:null三、 维生素B3—泛酸与辅酶A(CoA) P370
维生素B3也称泛酸,是辅酶A的组成成分
1、 结构
P370 结构式 VB3(泛酸)、辅酶A
VB3(泛酸):泛解酸、β-丙氨酸
腺苷-3’-磷酸
辅酶A(CoA-SH) 磷酸
泛酸
巯基乙胺 泛酰巯基乙胺
活性位点:-SHnullnull2、 功能:
脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢氨基酸代谢的枢纽。null四、 维生素B5与烟酰胺辅酶 P369
维生素B5包括烟酸(尼克酸)、烟酰胺(尼克酰胺)
烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
P369 结构式:烟酸、烟酰胺、NAD、NADP
NAD、NADP是各种脱氢酶的辅酶。
MH2+NAD+→M+NADH+H+
酶 底物 产物 辅酶
醇脱氢酶 乙醇 乙醛 NAD+
异柠檬酸脱氢酶 异柠檬酸 α-酮戊二酸 NAD+或NADP+
nullnull五、 维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶
维生素B6包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇
P375 结构式
活性形式:磷酸吡哆胺、磷酸吡哆醛
功能:磷酸吡哆醛转氨酶、磷酸吡哆胺转氨酶
P376 转氨反应过程
转氨、脱羧、 消旋 nullnullnull六、 维生素B7 生物素与羧化辅酶 P373
化学名称:生物素
P373 生物素的结构
生物素是多种羧化酶的辅酶
酶蛋白的Lysε—NH2与生物素的羧基结合,生成Enz-biotin复合体
丙酮酸的羧化:
E-Biotin+HCO3- + ATP → E-Biotin-COO- + ADP + Pi
E-Biotin-COO- + 丙酮酸 → 草酰乙酸 + E-Biotin
活性位点:N-1
P374 N-1羧化生素素nullnull七、 维生素B11 叶酸 P371
维生素B11又名叶酸,喋血谷氨酸
P372 结构式:叶酸
活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶
传递的一碳单位有:甲基、亚甲基(甲叉)、甲川基、甲酰基、亚胺甲基
活性位点:N5、N10
举例:P373 甲硫氨酸的合成
nullnullnull八、 维生素B12 钴胺素
化学名称:钴胺素。
5’—脱氧腺嘌呤核苷酸钴胺素是
甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶 nullnull九、 硫辛酸
丙酮酸脱羧酶复合体中的辅酶
(硫辛酰氨转乙酰酶和二氢硫辛酰氨脱氢酶的辅酶)null十、 维生素C
化学名称:抗坏血酸
1、 结构2、 来源:食物。
3、 功能:抗氧化剂
缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。nullP434表11-1:组成辅酶的B族维生素P463表11-6:组成辅酶的B族维生素
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