天然产物抗氧化机理的研究进展

!!"## 天然产物抗氧化机理的研究进展 罗! 成，周! 达，鲁晓翔" （天津商业大学生物技术与食品科学学院，天津市食品生物技术重点，天津 !""#!$） 摘% 要：我国天然资源十分丰富，研究人员对天然产物的抗氧化性进行了深入的研究，特别是对黄酮、多酚、多糖等天 然活性物质的研究表明，天然产物大多具有抗氧化性，而抗氧化性是众多生理功能的基础，对天然产物抗氧化作用机 理的研究将成为这一领域的研究热点。本文从清除自由基、抑制自由基的产生与激活机体抗氧化体系三个方面，对天 然产物抗氧化作用机理的研究进行了综述。 关键词：抗氧化，作用机理，天然产物 "#$#%&’( )&*+&#$$ ,- %-.,*/,0%-. 1#’(%-,$1 *2 -%.3&%4 )&*03’.$ !"# $%&’(，)*#" +,，!" -.,/&0.,’(" （’()*+,-.)/)01 2.3 4))3 5,(+.,+ 6)//+0+，7(2.8(. 9.(:+;<(*1 )= 6)>>+;,+， 7(2.8(. ?+1 @2A);2*);1 4))3 )= ’()*+,-.)/)01，7(2.8(. !""#!$，6-(.2） 56$.&%’.：!"#$%"& %’()$%*’( "%’ ’+#%’,’&- %.*/ .0 )$% *)$0#%-，#/’ (*.’0#.(# /"( *)01$*#’1 #/)%)$2/ %’(’"%*/ #) #/’ 0"#$%"& 3%)1$*#( )+.1"#.)0，(3’*."&&- #) 4&"5)0’(，3)&-3/)0’，3)&-("**/"%.1’ "01 () )0B6/’ %’(’"%*/ .01.*"#’1 #/"# #/’ 0"#$%"& 3%)1$*#( ,)(#&- /"1 #/’ )+.1"#.)0 %’(.(#"0*’，"01 .#( "0#.)+.1"0# "*#.5.#- 7"( #/’ ,$&#.#$1.0)$( 3/-(.)&)2.*"& 4$0*#.)0 4)$01"#.)0B6/’ %’(’"%*/ )0 "0#.)+.1"0# ,’*/"0.(, )4 0"#$%"& 3%)1$*#( 7)$&1 8’*),’ )0’ )4 #/’ 4)*$(’( )4 #/.( 4.’&1 .0 %’*’0# -’"%(B9%), #/’ ’&.,.0"#.)0 4%’’ %"1.*"&，#/’ ($33%’((.)0 4%’’ %"1.*"& 3%)1$*#.)0 "01 #/’ "*#.5"#.)0 )%2"0.(, )+.1"#.)0 %’(.(#"0*’ (-(#’,，" %’5.’7 "8)$# %’(’"%*/ 3%)2%’(( )4 #/’ "0#.)+.1"0# ,’*/"0.(, )4 0"#$%"& 3%)1$*#( 7"( ($,,"%.:’1 .0 #/.( "%#.*&’B 7#8 9*&0$："0#.)+.1"#.)0；,’*/"0.(,；0"#$%"& 3%)1$*#( 中图分类号：75C"#B#% % % % 文献标识码：D% % % % 文 章 编 号：#""C&"!"E（C""F）"$&"!!G&"G 收稿日期：C""H&"E&!"% "通讯联系人 作者简介：罗成（#FH$&），男，在读硕士，研究方向：食物资源研究与 开发。 基金项目：天津市科技攻关项目（"EI4JKL6"!H""）。 % % 我国地域辽阔，植物、动物、微生物等天然资源 十分丰富，中草药应用历史悠久，因而天然产物的研 究有着得天独厚的优势［#］。目前所研究的天然产物 一般包括相对分子质量一千以下或一千左右的化合 物，主要包括生物碱、黄酮体、萜类、氨基酸、多酚类、 多糖等活性成分。近年来，国内外科学家对天然产 物的抗氧化性进行了深入的研究，特别是对黄酮、多 酚、多糖等活性物质的研究表明，它们大多具有抗氧 化的能力，而抗氧化性是众多生理功能的基础。当 前，对天然产物抗氧化性的研究多集中于验证方面， 而对于这些天然产物抗氧化作用机理的研究却不是 很深入，也缺乏系统性。本文重点对天然产物抗氧 化作用机理研究概况进行综述。 :! 体内自由基产生的途径及危害 自由基是指能独立存在的，含有一个或一个以 上未成对电子的任何原子或原子团［C］。它具有很高 的反应活性，易失去电子（氧化）或夺取电子（还原）， 特别是其氧化作用强，故具有强烈的引发脂质过氧 化的作用。生物体内自由基有两种类型：无机自由 基和有机自由基。无机自由基主要指·M &C 、·MN和 NCMC 等活性氧；有机自由基包括多元不饱和脂肪酸 的氧化产物 OMM· ，OM·等［!］。机体在生命活动的 代谢过程中不断产生各种氧自由基，其中超氧阴离 子自由基（M &C ·）和羟基自由基（·MN）是最具代表 性的活性氧自由基。 生物体内自由基的生成具有多种途径，其中主 要有 ! 种［$］：2B分子氧的单电子还原途径：氧接受一 个电子生成 M &C ·或再接受一个电子生成 NCMC，NCMC 失去一个电子生成·MN 或再失去一个电子生成 NCM，这一过程主要产生 M & C ·。正常情况下，生物体 约有 CP的总耗氧量经呼吸链旁路（单电子还原过 程）生成氧自由基；AB酶促催化产生自由基：机体细胞 液中含有一些可溶性酶，如黄嘌呤氧化酶（QM）、醛 氧化酶（DM）、脂氧合酶（@MQ）等，它们是常见的可 产生自由基的酶；,B某些生物物质的自动氧化：过氧 化物及某些金属离子的氧化还原均可使机体产生自 由基，其中以 4+C R 催化 NCMC 产生·MN（ 4+.*). 反 应）和过渡金属离子催化 @MMN 均裂产生脂氧自由 基最为常见。 自由基是机体在生命活动过程中通过生化反应 产生的中间产物。在正常生理情况下，人体内自由 !!"## 基的产生与消除处于动态平衡。当体内存在生理范 围内的氧自由基时，不但对人体不构成危害，还可显 示出独特的生理作用，如可以促进细胞增殖，刺激白 细胞和吞噬细胞杀灭细菌，消除炎症，分解毒物等。 但当机体处于应激状态时，体内氧自由基的产生过 多，或清除自由基的体系减少，或二者兼而有之时， 氧自由基的产生和清除平衡遭到破坏，使氧自由基 水平增高，便会造成机体许多重要的生物大分子发 生不可逆转的氧化损伤，如使核酸、蛋白质、膜多不 饱和脂肪酸等出现交联或断裂，导致细胞结构和功 能的破坏，这将在分子、细胞乃至器官水平对机体造 成损伤，从而加快机体的衰老过程，并可诱发癌症、 心血管疾病等诸多疾病［! " #］。 近年来，自由基与多种疾病的关系已愈来愈引 起人们的重视，自由基生物医学的发展使得探寻高 效低毒的自由基清除剂———天然抗氧化剂成为生物 化学和医药学的研究热点。目前，通过测定天然产 物的抗氧化能力来筛选生物活性物质的研究较为广 泛。随着研究的深入，对天然产物抗氧化作用机理 的研究必将成为新的研究领域。 !" 体内的抗氧化机理 正常情况下，机体自由基维持在损伤阈值以下 的平衡态，而这种平衡态的维持依赖于机体的抗氧 化体系，这包括酶体系和非酶体系。酶系统主要包 括各种抗氧化酶，如超氧化物歧化酶（$%&）、过氧化 氢酶（’()）、谷胱甘肽过氧化酶（*+,）等，它们可以 有效地清除 % -. ·、/.%.及 0%%/ 等活性氧，使之不 继续发生自由基反应；非酶系统包括各种抗氧化因 子，如维生素 1，维生素 ’ 及天然产物如多酚类、黄 酮化合物、多糖、活性肽等，在体内都是良好的自由 基清除剂。抗氧化体系的抗氧化机理主要表现在以 下几个方面。 !#$" 直接清除自由基 许多天然产物对于机体产生的自由基可以直接 清除。除了作为预防性抗氧化剂清除自由基外，还可 作为链阻断式抗氧化剂清除脂自由基。脂质在活性氧 或辐射条件下产生自由基，引发脂质自由基链式反应。 天然产物可与脂质链式氧化中间产物—脂质自由基或 脂氧自由基反应，终止链反应而抑制脂质氧化。%-. · 的消除主要是经 $%&催化生成 %.和 /.%.。’()存在 于红细胞及某些组织内的过氧化体中，其主要作用是 催化 /.%. 分解为 /.%与 %.，使 /.%. 难与 %. 在铁离 子作用下反应而生成有害的·%/。 大量研究表明，黄酮类化合物是很好的自由基 清除剂［2 " 33］。段志芳［3.］等从溪黄草及其发酵物中提 取总黄酮，采用 45 -567 法测定两类黄酮提取物对 % -. ·和·%/的清除作用。结果显示，溪黄草及其发 酵物中的黄酮对 % -. ·和·%/ 均有良好的清除作 用，且与其浓度成正相关。于智峰等［38］采用不同的 自由基体系对苦荞黄酮提取物的体外抗氧化活性进 行研究，结果表明，苦荞黄酮对自由基及 9% -. 均有不 同程度的清除作用，纯化后的产物对 &++/·自由 基、/.%. 及 9% - . 的清除作用明显增加。潘英明等 ［3:］ 用体积分数 #!;的乙醇从槐花米中制得粗提物，并测 定了不同质量浓度的粗提物、芦丁与槲皮素对 &++/· 自由基的清除效果。结果显示，它们对 &++/·自由 基均有良好的清除作用，清除能力大小顺序为：槲皮 素 < 粗提物 <芦丁 < =/)；>?3!@A B @C 的槲皮素、芦 丁、粗提物对 &++/·自由基的最高清除率分别为 28?#!;、2>?3D;、2>?2E;。 多酚类物质能与自由基反应形成较为稳定的酚 氧自由基，因而能够灭活自由基［3!］。茶多酚（)+）能 有效地清除无机和有机自由基，而起着不同的抗氧 化效果—预防性抗氧化和链阻断式抗氧化。沈生荣 等［3D］用 FGHIJH 反应体系研究 )+ 对·%/ 的清除效 果，结果表明，在最适浓度（>?3>:8">?33>@A B @C）范 围内清除率达到 EE;。茶黄素通过抑制自由基的产 生途径而减少自由基，对于机体内固有的自由基，茶黄 素则有直接清除效果。体外实验表明，茶黄素能有效 清除 (=)$自由基。在 /CD>细胞模型中，用四豆蔻的 佛波醇醋酸酯（)+(）诱导自由基的产生，在该模型中 观察到茶黄素能抑制约 D>;的自由基的形成［3#］。 刘书成等［32］研究了大蒜精油清除自由基的作 用。发现大蒜精油中的硫化物能与引起油脂自动氧 化的活泼自由基发生反应而终止自由基的链锁反 应，延缓多不饱和脂肪酸的自动氧化。大蒜提取物 具有清除自由基的作用是由于其分子中有亚甲基亚 砜及烯丙基结构，大蒜提取物是通过提供活泼氢与 自由基反应，自身形成自由基共振杂化而被稳定。 共振极限式越多，自由基越稳定，抗氧化效果就越 好。由以上可知，大蒜提取物能与过氧化物发 生氧化反应，自身被氧化，其氧化产物依然能与活泼 自由基反应，而且所形成的自由基更为稳定，因为氧 化可使产生的共振极限式更多。 张建明［3E］采用超声技术从车前草中提取可溶性 膳食纤维（$&F），并研究了其清除自由基的能力。结 果表明，车前草 $&F 对·%/ 的清除能力很强，清除 率与浓度成正相关性。其 K’!>为 >?8.8@A B @C；对 % - . 和 &++/·自由基有一定的清除能力，最高清除率分 别为 3E?.;和 38?#;。据推测，车前草 $&F 对·%/ 的高清除率可能与其多糖组分有关，其作用机理还 需进一步研究。 !#!" 抑制自由基的产生 .?.?3L 对氧化酶系的抑制 L 缺血与再灌注、吞噬细 胞激活、花生四烯酸代谢异常及补体激活是产生活 性氧的重要途径。其来源主要是两大细胞系统及多 套酶系统。花生四烯酸的三条代谢途径均伴有活性 氧的产生，内皮细胞主要依靠黄嘌呤氧化酶系统 （,%）、中性粒细胞主要依靠髓过氧化酶系统（M+%） 及还原型辅酶 KK（9(&+/）氧化形成氧化型辅酶 KK （9(&+）产生活性氧，脂氧化酶和环氧化酶、一氧化 氮合成酶（9%$）等生物体内的氧化酶均与自由基生 成相关。 黄嘌呤氧化酶（,%）能催化黄嘌呤和次黄嘌呤 的氧化而生成尿酸，并产生过氧化物自由基。陈科 力等［.>］研究发现，卷柏属的一种植物的提取物不仅 !!"## 具有很强的直接清除自由基的活性，而且还能较强 地抑制 !"和 #"!的活性。他们在对 $ 种卷柏属药 用植物的提取物抑制黄嘌呤氧化酶活性的研究中， 发现 $ 种药用植物的乙酸乙酯提取物和 %&’乙醇提 取物对黄嘌呤氧化酶活性显示出一定的抑制，并能 显著下调结肠癌细胞中环氧化酶!（("!)*）基因， 减少 ("!)* 的产生［*+］。 ,-./ (0［**］等人发现，红茶多酚能够抑制 12345 的两个亚单位 6**6789 和 6:$6789，同时上调了过氧 化氢酶的活性（4 ; <=<&），从而减少活性氧的产生。 用红茶多酚处理牛动脉内皮细胞 *>7 以后，超氧阴 离子水平明显降低，进而抑制了血管紧张素 ?? 诱导 的牛动脉内皮细胞的高通透性，这一作用最终对心 血管疾病，包括高血压的预防都有积极的作用。研 究报道表明［*@ A *&］，茶黄素对机体大部分氧化酶均有 抑制作用。此外，茶黄素可通过抑制氧化酶的合成 途径达到抑制氧化酶的作用。#-. ,=#=等研究表明， 茶黄素对诱导型 1"B的抑制作用是通过对抑制 1"B CD12的表达来实现的。由于核因子 EF66FG是诱导 1"B所必须的转录因子，茶黄素通过阻断核因子 EF66FG的活化来抑制 1"B 的表达。此外，茶黄素还 可以抑制核因子 EF66FG 的 6:& 与 6&< 亚基的磷酸 化，抑制 ?EF66FG 激酶（ ?HH），从这两个途径来最终 达到抑制 1"B合成的目的［*:，*$］。 *=*=*I 络合金属离子I 机体内过渡金属离子是自由 基的另一重要来源。过渡金属离子绝大多数均含有 未配对电子，它们可以催化自由基的形成，如 JK* L、 (M* L、N.* L等能通过 JK.O8. 反应催化 5*"* 生成羟基 自由基，而一些抗氧化剂能够络合游离的金属离子， 从而减少羟基自由基的产生。 沈生荣等［*P］用荧光偏振、QBD 波谱分析技术及 紫外分光光度法分析了铁存在下儿茶素抗自由基的 效应，发现儿茶素对铁存在下自由基诱发的红细胞 膜过氧化有保护作用。其可能机理：一是对过渡元 素铁的络合，减弱了铁的活性，抑制了自由基的过渡 产生；二是对膜脂质过氧化的启动因子·"5 的高效 清除和对次级自由基—脂类自由基的有效清除，从 而抑制了脂质过氧化链的启动与增长。体外实验证 明，><"C8R S #的茶黄素磷酸盐与终浓度为 ><"C8+ S # 铜、铁离子的硫酸盐络合以后，形成的复合物在可见 光区出现了新的吸收峰。当培养基中无金属离子存 在时，巨噬细胞中 #3# 氧化程度很小，当加入少量 JKB"> 后，#3# 的氧化程度大幅提高，表明存在一定 金属离子时会促使 #3#的氧化［*%］。茶黄素类物质与 金属离子络合可以直接降低 #3# 的氧化程度，也可 抑制机体内 JK.O8. 反应，起到抑制活性氧自由基产 生的作用。同时，茶黄素类对机体内金属离子释放 也具有抑制作用，在 ><<"C8R S # 以下，茶黄素可以降 低培养基中金属离子的浓度，但当大于 ><<"C8R S # 时，效果才达到显著水平［@<］。 JKT.F.UKV等［@+］用紫外光谱仪和静电离子光谱 测定仪研究发现，在 65 &=& 时，类黄酮和铁离子的络 合位点可能在 &)羟基和 >)氧原子上；进一步研究类 黄酮与铜的络合作用，结果发现，在 65 &=& 和 65 $=>，所有的黄酮类与铜离子的络合位点都是一样的， 均在 &)羟基和 >)氧原子上络合；儿茶素在 65$=> 与 铜离子的结合位点是邻)儿茶酚基。 !"#$ 对抗氧化体系的激活作用 *=@=+I 增强抗氧化酶的活性I 生物体抗氧化酶主要 有超氧化物歧化酶（B"3）、谷胱甘肽酶类（WB5)49、 WBBW)XT）和过氧化氢酶（(2X）。抗氧化酶的重要 生理功能在于其对自由基的清除作用。 BF7F 4等［@*，@@］用茶黄素喂养小鼠，将其暴露于致 癌物二甲基苄蒽（3YG2）中，结果表明，茶黄素均能 明显激活小鼠体内 WB5)49 的活性，同时还伴随着 脂质过氧化的显著降低。QTZF 3 等［@>］对用红茶提取 物处理的 0MTEFO X 细胞株的氧化损伤进行了研究。 他们用铁离子作为氧化剂，观察其对 +< 或 *&C/ S # 的红茶处理的 0MTEFO X 细胞株中 312 的破坏和 WB5)49活性影响。结果显示，红茶多酚能显著提高 WB5)49的活性和降低 312的氧化损伤。 谷胱甘肽转移酶（WBX），可以催化亲核性的谷胱 甘肽与各种亲电子外源化合物的结合反应。许多外 源化合物在生物转化第一相反应中极易形成某些生 物活性中间产物，它们可与重要的细胞生物大分子 发生共价结合，对机体造成损害。谷胱甘肽与其结 合后，可防止发生此种共价结合，起到解毒作用。谷 胱甘肽（WB5）可在 WB5)49的作用下从 5*"*处接受 电子，发生自身氧化，从而阻断·"5的生成。 *=@=*I 再生体内抗氧化剂I 在生物体内的抗氧化系 统中，有一类抗氧化剂：维生素 (、维生素 Q 和 WB5， 它们分别位于细胞间质、细胞膜和细胞内，充当细胞 的第一道、第二道和第三道抗氧化防线，组成一个防 护体系，共同维护着细胞的正常功能［@&］。维生素 (、 维生素 Q和 WB5在体内起着重要的抗氧化作用，它 们都能有效地清除 " )* ·，5*"*和·"5。 维生素 Q的主要生物学作用是作为脂溶性抗氧 化剂，抑制组织膜内围绕着细胞、亚细胞颗粒和红细 胞内多种不饱和脂肪酸的氧化。维生素 Q 的抗氧化 作用机制与色满环上的羟基有关，它能给脂类自由 基提供一个氢，与游离的电子发生作用，抑制自由 基，从而制止脂质氧化的链式反应［@:］。小白鼠被给 予高脂肪食物（@<’棕榈油）后，其血液中 #)生育酚 含量显著下降，而添加儿茶素（+’ 粗儿茶素）后， #)生育酚减少得到抑制［@$］。在亚油酸反应体系中， 发现 #)生育酚随时间变化成线性衰变，当没食子儿 茶素没食子酸脂（QW(W）存在时，#)生育酚初期衰 变几乎完全被抑制。另一方面，QW(W 衰变呈指数， 且不受 #)生育酚共存的影响，进一步分析认为在 QW(W和其他茶多酚存在时，#)生育酚修复反应是 最主要的反应。 动物和人体实验均，茶多酚（X4）可以使机 体保持较高维生素 ( 水平［@P］。+%&% 年，QT8[KK\F 和 B7FCTF- Q=J=等分别在豚鼠上证明黄酮类物质或多酚 类物质都有显著增加动物肝、肾、脾等组织中维生素 (含量的作用。有研究表明［@%］，以 +C/ 茶叶单宁喂 !!"## 给每天吃维生素 ! "#$% 的大白鼠 &’(，使大白鼠内 脏和肌肉中维生素 ! 含量比其饲料对照组高数倍， 比单给维生素组高一倍左右，可见儿茶素可以维持 动物体内维生素 !的高含量。 )*+ 既是 )*+,-. 和 )*+,/0 的底物分子，又 可直接充当抗氧化剂清除自由基。雄性 12&& 大鼠 饮用 34绿茶和红茶 5 周后，)*+,/0 酶活未提高，但 血清中 )*+含量有明显提高，这表明 )*+ 提高不是 )*+,/0酶的结果，而是茶多酚直接作用的结果［&#］。 饲料中添加红茶提取物和 !,生育酚喂给大鼠，3"( 后大鼠肝脏谷胱甘肽浓度明显提高，说明茶多酚对 )*+的提高有一定作用［&"］。 !" 展望 近 3# 年来，由于生物学和化学等学科的快速发 展，人们对天然产物的活性有了越来越深入的认识。 天然产物在抗肿瘤、抗炎、抗病毒、降血糖、抗衰老、 抗凝血等方面发挥着重要的生物活性作用。许多物 质在各种实验体系中表现出了较强的抗氧化活性， 而这可能是它防衰老、抗炎症、降血脂、抗肿瘤增强 等功效的药理基础。 目前，虽然报道的植物抗氧化剂种类繁多，但系 统研究它们对各种氧自由基的专一清除能力的报道 较少，特别是对各种抗氧化剂抗氧化作用的机理尚 缺乏系统的研究，对复合抗氧化剂协同增效抗氧化 机理的研究尚处于初步研究阶段。对抗氧化作用 的研究仅停留在验证抗氧化性方面，抗氧化作用与 结构的关系至今仍不十分清楚。现初步认为抗氧 化剂的抗氧化活性与其一级结构、高级结构、分子 量、溶解度等都有重要关系，但尚缺乏规律性的科 学依据和结论，大多还是推测和分析，这使得要在 分子水平上阐明抗氧化性的药理作用和作用机制 受到了很大的限制，这些都有待于我们以后的进一 步深入研究。 参考文献： ［"］徐任生 6 天然产物化学［7］6 科学出版社，3##&6 ［3］赵保路 6 氧自由基和天然抗氧化物［7］6 科学出版社， "888，96 ［2］凌关庭 6 抗氧化食品与健康［7］6 化学工业出版社， 3##&，’6 ［&］杨贤强 6 茶多酚化学［7］6 上海：上海科学技术出版 社，3##26 ［’］郑荣梁，黄中洋 6 自由基医学与农学基础［7］6 北京：高 等教育出版社，3##"6 ［5］):;;<0=(%< > 7 !610<< 0?(=@?AB =C $<(=@=C<［>］6 D7>，"88&， 58’’（2#8）：59E6 ［9］/?F?;?F?=< /，G?BH:］6 M=?F<;］6 微量元素与健康研究，3##9，39（"）： &&U&56 ［8］张志国，邵秀芝，王成忠，等 6 红枣核类黄酮清除 M--+ 自由基活性研究［>］6 食品科学，3##9，3E（3）：59U9#6 ［"#］黄锁义，林丹英，尤婷婷 6 韭菜总黄酮的提取及对羟自 由基的清除作用研究［>］6 时珍国医国药，3##9，"E（""）：39E5 U39E96 ［""］陈小萍，等 6 茶树花黄酮的提取及对羟自由基的清除效 果［>］6 南京师大学报，3##9，2#（3）：82U896 ［"3］段志芳，梁盛年 6 溪黄草及其发酵物中黄酮对自由基的 清除作用［>］6 华西药学杂志，3##9，33（"）："9U"E6 ［"2］于智峰，付英娟，王敏，等 6 苦荞黄酮提取物体外清除自 由基活性的研究［>］6 食品科技，3##9（2）："35U"386 ［"&］潘英明，梁英，王恒山，等 6 槐花米中清除自由基活性成 分的提取及其性能研究［ >］6 现代工业，3##5，39（ 5）： "EEU"8#6 ［"’］!O=S? 7=R?%?V?，!O］6 D=KB@= D=K;<@O D=K@O<$，"889，5" （""）："8#"U"8#’6 ［"5］沈生荣，杨贤强，赵保路，等 6 茶多酚复合体对氧自由基 清除作用［>］6 茶叶科学，"883，"3（"）：’8U5&6 ［"9］J?(? *，+< - 7，J?;?C?F< Z，*?S?;? 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