华东理工大学有机化学试题库合成题合成题答案2191-2290

有机化学试卷 一、合成题 ( 共97题 546分 ) 1. 6 分 (2191) 2191 [参解](1)MnO2,65％H2SO4得苯甲醛 (2)浓OH- (3)H+,酯化 2. 6 分 (2192) 2192 [参解]由苯:(1)Br2,Fe (2)Mg,无水乙醚 (3)环己酮 (4)水解 (5)H2SO4,△,消除 (6)KMnO4,H+,烯键氧化断碳链 (7)Zn(Hg),HCl 3. 6 分 (2193) 2193 [参解]由甲醇制备CH3MgI和(CH3)2NH 由环氧乙烷:(1)CH3MgI (2)H2O (3)KMnO4,H+, (4)SOCl2, (5)(CH3)2NH 4. 6 分 (2194) 2194 [参解]由丙酮:(1)Ba(OH)2缩合 (2)CH2(COOC2H5)2,Michael加成 (3)OH-,缩合 (4)H+, (5)△,脱CO2 5. 6 分 (2195) 2195 [参解]由甲苯:(1)HNO3,H2SO4, (2)分离, (3)KMnO4,△ (4)SOCl2, (5)Fe + HCl 得A 由乙醇:(1)170℃,-H2O, (2)O2,Ag. (3)(C2H5)2NH得B, A+B得TM 6. 6 分 (2196) 2196 [参解](1)Zn,BrCH(CH3)COOC2H5 , 苯乙酮Reformatsky反应 (2)H+,H2O,△, (3)OH-,H2O (4)H+ 7. 8 分 (2197) 2197 [参解]由苯加CH3COCl,AlCl3得A ,由苯加CO,HCl,（1）AlCl3得B A+B (1)OH-,缩合 (2)CH3COCH2COOC2H5,C2H5ONa,Michael加成 (3)C2H5ONa,缩合关环. 8. 4 分 (2198) 2198 [参解](1)NH3脱水,成一酰胺 (2)NaOBr,NaOH, (3)H+ 9. 6 分 (2199) 2199 [参解](1) C2H5OH,H+,酯化 (2) (COOC2H5)2,C2H5ONa,酯缩合 (3) H3O+, (4)△,脱CO2 *. 6 分 (2200) 2200 [参解](1) C2H5ONa (2) Br(CH2)2Br (3) C2H5ONa (4) Br(CH2)2Br (5) OH-,H2O, (6) H3O+,△,-CO2 11. 4 分 (2201) 2201 [参解](1)OH-缩合, (2)△,-H2O (3)HBr加成 (4)CrO3,H+ 12. 4 分 (2202) 2202 [参解](1)Cl2,P (2)OH- 13. 6 分 (2203) 2203 [参解]由甲醇:(1)NaBr,H2SO4 (2)Mg,无水乙醚 (3)CH3CHO (4)H2O (5)CrO3,H+ (6)HCN (7)H2O 14. 6 分 (2204) 2204 [参解]由2分子乙酰乙酸乙酯:(1)C2H5ONa (2)Br(CH2)2Br (3)成酮水解 (4)-OH,缩合,△,-H2O 15. 6 分 (2205) 2205 [参解](1)HCN,OH- (2)H+,H2O (3)H+,△ 16. 4 分 (2206) 2206 [参解]由甲胺(1)光气 (2)邻氯苯酚 17. 6 分 (2207) 2207 [参解](1)C2H5ONa, (2)CH2=CHCOCH3 Michael加成, (3)稀OH-,分子内羟醛缩合 (4)△,-CO2,-H2O 18. 4 分 (2208) 2208 [参解]由丙二酸二乙酯:(1)2C2H5ONa (2)2CH3CH2Br得(A) 尿素 + A，H+得TM 19. 6 分 (2209) 2209 [参解]由己二酸:(1)C2H5OH,H+,酯化 (2)C2H5ONa Dieckmann缩合 (3)C2H5ONa (4)CH3CH2Br (5)OH-,△,酯碱性水解 (6)H+,△,-CO2 20. 6 分 (2210) 2210 [参解](1)HO(CH2)2OH,H+,保护羰基 (2)Mg,无水乙醚 (3)CO2 (4)H2O (5)H+,H2O 脱去保护基 21. 4 分 (2211) 2211 [参解](1)NaCN (2)H2O (3)NH3,△ 22. 6 分 (2212) 2212 [参解](1):SOCl2 (2)H2,Pd-BaSO4 / 喹啉-硫,得丙醛 (3)稀OH-,羟醛缩合 (4)Ag2O 23. 6 分 (2213) 2213 [参解]由丙二酸二乙酯:(1)2C2H5ONa (2)2CH2=CHCH2Cl (3)OH-,H2O (4)H+,△,-CO2 24. 8 分 (2214) 2214 [参解]由乙酰乙酸乙酯和3-丁烯-2-酮: (1)C2H5ONa,Michael加成 (2)H3O+ (3)△,-CO2 (4)稀OH-,分子内羟醛缩合 (5)△,-H2O,得  (6)HCHO,OH-得  (7)乙酰乙酸乙酯,Michael加成 (8)OH-,水解 (9)H+, (10)△,-CO2 25. 4 分 (2215) 2215 [参解]光气与2-戊醇反应后再氨解得TM 26. 6 分 (2216) 2216 [参解]由乙酰乙酸乙酯:(1)C2H5ONa (2)(CH3)2CHCH2CH2Br (3)成酮水解 (4)Zn,BrCH2COOC2H5 (5)H2O Reformatsky反应. 27. 6 分 (2217) 2217 [参解](1)Br2 (2)KNH2,△, (3)KNH2,液NH3 得KC≡C(CH2)8COOK (4)Br(CH2)3Br (5)NaCN, (6)H3O+ (7)H2,Pt (8)C2H5OH,H+ 28. 6 分 (2218) 2218 [参解]由叔丁醇:(1)HBr, (2)Mg,无水乙醚 (3)CO2, (4)H2O (5)SOCl2 (6)C2H5OH,吡啶 得A 由叔丁基溴与金属锂反应得叔丁基锂。A+叔丁基锂得TM 29. 6 分 (2219) 2219 [参解]由丙二酸二乙酯(1)C2H5ONa (2)I2 (3)C2H5ONa (4)CH3I (5)C2H5ONa (6)C2H5Br (7)OH-,水解 (8)H3O+,△,-2CO2 30. 6 分 (2220) 2220 [参解]由两分子乙酸乙酯缩合得A 由丙酮:(1)Ba(OH)2 (2)HBr 得B 31. 6 分 (2221) 2221 [参解]由正丁醇:(1)KMnO4,H+ (2)P,Br2 (3)C2H5OH,H+ 32. 6 分 (2222) 2222 [参解]由异丁醇:(1)NaBr,H2SO4, (2)Mg,无水乙醚 (3)CO2 (4)H+,H2O (5)SOCl2 得A 由正丁醇:(1)NaBr,H2SO4, (2)NH3(过量) 得B A + B 得TM 33. 6 分 (2223) 2223 [参解]由苯:(1)CH3COCl,AlCl3 (2)BrCH2COOC2H5,Zn (3)Reformatsky 反应 34. 6 分 (2224) 2224 [参解]由甲苯:(1)KMnO4,△ (2)C2H5OH,H+ (3)CH3COOC2H5,C2H5ONa得A 由甲醛和丙酮缩合得B A与B (1)C2H5ONa,Michael加成 (2)OH-, (3)△ 得TM 35. 6 分 (2225) 2225 [参解](1)乙酸与乙醇合成乙酸乙酯 (2)由乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯 (3)乙酰乙酸乙酯 ①EtONa,BrCH2COCH3 ②成酮水解 ③NaBH4 36. 6 分 (2226) 2226 [参解]由苯:(1)氯甲基化 (2)NaCN (3)H3O+ (4)CH3OH,H+得A 由2分子丙烯酸甲酯与1分子A (1)C2H5ONa,Michael加成 (2)C2H5ONa,酯缩合.得TM 37. 6 分 (2227) 2227 [参解](1)由丁二烯与丙烯醛进行4+2环加成 (2)LiAlH4 (3)PBr3 (4)EtONa,CH2(COOEt)2 (5)OH- (6)H+,△ 38. 6 分 (2228) 2228 [参解](1)丁二烯与丁烯二酸进行4+2环加成 (2)过氧酸环氧化 (3)H2O,H+ 39. 6 分 (2229) 2229 [参解](1)乙醇出发合成乙酸乙酯与乙酰氯 (2)由乙酸乙酯在乙醇钠作用下合成乙酰乙酸乙酯。 (3)由乙酰乙酸乙酯①EtONa,CH3COCl ②OH-成酮水解 40. 6 分 (2230) 2230 [参解](1)乙醇出发合成乙酸乙酯与氯乙酸酯 (2)由乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯 (3)由乙酰乙酸乙酯①EtONa,ClCH2COOEt ②OH-成酮水解,H+ 41. 6 分 (2231) 2231 [参解]由CH3COOH:(1)Cl2,P (2)CN-,OH-, (3)C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯 由CH3COCH3,HCHO,HN(CH3)2发生Mannich反应,得A 由A (1)CH3I (2)Ag2O (3)△ 得B 由B与丙二酸二乙酯:(1)C2H5ONa (2)稀OH- (3)H+,△ 42. 6 分 (2232) 2232 [参解]由草酸二乙酯与乙酸乙酯:(1)C2H5ONa Claisen缩合 (2)BrCH2COOC2H5,Zn (3)H2O Reformatsky反应, (4)OH- (5)H+ 43. 6 分 (2233) 2233 [参解]由两分子异丁醛:(1)OH-, (2)CrO3,HOAc 44. 8 分 (2234) 2234 [参解]由1,3-丁二烯和甲基丙烯酸乙酯:(1)△,D-A反应 (2)KMnO4,H+,烯键氧化 断碳链 (3)C2H5OH,H+,酯化 (4)C2H5ONa,Dieckmann缩合 (5)H3O+ (6)△,(-CO2) 45. 6 分 (2235) 2235 [参解]由1,3-丁二烯和丙烯腈:(1)△,D-A反应 (2)KMnO4,H+ (3)H+,H2O 46. 6 分 (2236) 2236 [参解]由氯乙酸:(1)CN-,OH- (2)C2H5OH,H+得丙二酸二乙酯 由丙二酸二乙酯:(1)烯丙基氯,C2H5ONa (2)CH3I,C2H5ONa (3)OH-,H2O (4)H+,△,-CO2 47. 6 分 (2237) 2237 [参解]由草酸二乙酯与丁二酸二乙酯:(1)C2H5ONa Claisen缩合 (2)H+ (3)△,-CO2 48. 6 分 (2238) 2238 [参解]由2分子乙酸乙酯缩合得乙酰乙酸乙酯 由乙酰乙酸乙酯和CH2=CHCOCH3:(1)C2H5ONa,Michael加成 (2)OH-,△ 羟醛缩合 49. 6 分 (2239) 2239 [参解](1)由乙酸乙酯制得乙酰乙酸乙酯 (A) (2)丙酮加甲醛缩合得CH3COCH＝CH2 (B) (3)A+B Michael加成 (4)H3O+,△,-CO2 (5)OH-,△,-H2O缩合关环 50. 6 分 (2240) 2240 [参解]由丙酮(1)Mg,H3O+得频哪醇 (2)H+,频哪醇重排 (3)Br2,NaOH (4)H3O+ 51. 6 分 (2241) 2241 [参解](1)浓H2SO4,△,-H2O (2)Cl2 (3)NaCN,H2O得丁二酸 (4)NH3,△,加压 (5)Br2 52. 6 分 (2242) 2242 [参解](1)HCHO,K2CO3 羟醛缩合 (2)HCN (3)H2O,得(CH3)2C(CH2OH)CH(OH)COOH (4)H+, 酯化 53. 8 分 (2243) 2243 [参解](1)由苯制得C6H5MgBr (2)由丙二酸酯①EtONa ②环氧乙烷 得HOCH2CH2CH(COOEt)2 (3)OH-,H2O (4)H+ , △得内酯 (5)C6H5MgBr,H3O+ 54. 6 分 (2244) 2244 [参解](1)由乙醇制溴乙烷 (2)由甲苯制苄氯 (3)由丙二酸酯 ① EtONa,PhCH2Cl ② EtONa,CH3CH2Br ③ NaOH,H+,△,-CO2 ④ EtOH,H+酯化 55. 6 分 (2245) 2245 [参解]由环己酮(1)HNO3 (2)EtOH,H+得己二酸二乙酯 (3)EtONa Dieckmann缩合 (4)3分子CH3MgBr,H3O+ 56. 6 分 (2246) 2246 [参解](1)由苯制得苯酚 (2)由苯酚①CHCl3,NaOH ②H+得水杨醛 (3)乙酐,乙酸钠,Perkin反应 (4)H+,△,H2O分子内酯化 57. 6 分 (2247) 2247 [参解](1)C2H5ONa Claisen缩合,-2C2H5OH (2)OH-,H+ (3)△,-2CO2 58. 6 分 (2248) 2248 [参解](1)苯乙酸乙酯+碳酸二乙酯混合酯缩合 (2)EtONa,C2H5Br得PhC(Et)(COOEt)2 (3)H2NCONH2,EtONa 59. 8 分 (2249) 2249 [参解](1)由丙二酸酯①Na+EtOH ②PBr3得1,3-二溴丙烷 (2)由丙二酸酯①EtONa,二溴丙烷 ②Na,EtOH ③PBr3 ④EtONa CH2(COOEt)2 ⑤NaOH ⑥H+,△,-CO2 60. 6 分 (2251) 2251 [参解](1)HNO3,H2SO4分离取对位产物 (2)Fe+HCl,(3) CH3COCl (4)硝化,(5) H3O+得4-甲基-2-硝基苯胺 (6)NaNO2,HCl,CuCN (7)H2O,(8)SOCl2 (9)CH2N2 (10)Ag2O,H2O 61. 6 分 (2252) 2252 [参解]由苯甲醛(1)丙酮,OH-缩合 (2)EtONa,CH2(COOEt)2,缩合成环 (3) EtONa (4)H3+O,△ 62. 6 分 (2253) 2253 [参解]由丙酮(1)Mg,H3O+得频哪醇 (2)Al2O3,△得2,3-二甲基-1,3-丁二烯 A (3)由丙酮加HCN然后与浓H2SO4,EtOH反应制得甲基丙烯酸乙酯 B A+B ---> TM 63. 6 分 (2254) 2254 [参解](1)由苯合成出苯甲醚 (2)丙酸制丙醛 (3)苯甲醚加HCl/CO,AlCl3 甲酰化 (4)邻甲氧基苯甲醛+丙醛,缩合后Ag2O氧化 64. 6 分 (2255) 2255 [参解](1)由丙烯酸制得丙烯酸乙酯 (2)丙烯酸制得-氯代丙酸乙酯 (3)丙二酸二乙酯与丙烯酸乙酯发生Michael反应生成 EtOOC─CH2CH2─CH(COOEt)2 (A) (4)由A①EtONa,CH3CH(Cl)COOEt ②EtONa分子内酯缩合 ③OH-, ④H3O+ ⑤△,-CO2 65. 6 分 (2256) 2256 [参解](1)3-戊酮加HCHO缩合得CH3CH2COC(CH3)CH2OH, 失水得 (A) (2)己二酸 ①EtOH,H+ ②EtONa Dieckmann缩合得2-乙氧羰基环戊酮 (B) (3)A+B,EtONa Michael加成 (4)Robinson关环 66. 6 分 (2258) 2258 [参解](1)苯乙酮 + 丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合 (2)OH-,H+ (3)△, -CO2 (4)H2,Ni低压控制氢化 (5)多聚磷酸,-H2O关环 67. 8 分 (2259) 2259 [参解](1)丙酮+丙二酸二乙酯发生Knoevenagel缩合 (2)LiAlH4还原得醇 (3)PBr3 (4)NaCN (5)H2O得二酸 (6)LiAlH4还原 68. 6 分 (2260) 2260 [参解](1)4+2环加成 (2)H2O (3)KMnO4氧化 69. 4 分 (2261) 2261 [参解]由丁二烯(1)Cl2 1,4-加成 (2) NH3 (3) H2,Ni 70. 4 分 (2262) 2262 [参解]由丁二烯(1)Cl2 1,4-加成 (2)NaCN (3)H2,Ni 71. 6 分 (2263) 2263 [参解]乙炔(1)CuCl-NH4Cl,二聚 (2)H2,Pd/BaSO4得丁二烯 (3)HCl,1,4-加成 (4)NH3 (5)H2,Ni 72. 6 分 (2264) 2264 [参解]由丙烯(1) HBr,H2O2 (2) Mg(乙醚) (3) 环氧乙烷,H3O+得1-戊醇 (4) NH3,Al2O3 , 加压 73. 4 分 (2265) 2265 [参解]由2-丁酮(1) H2NOH得酮肟 (2) LiAlH4还原 74. 4 分 (2266) 2266 [参解]由环己酮(1) H2NCH3得亚胺 (2) H2,Ni 75. 4 分 (2267) 2267 [参解](1)环己酮①NH3 ②H2,Ni (2)苯 HCHO,HCl,ZnCl2 (3)环己胺 + 氯化苄 76. 6 分 (2268) 2268 [参解]由甲苯(1)Cl2,光 (2)Mg(乙醚) (3)环氧乙烷,H3O+得3-苯基-1-丙醇 (4)PBr3 (5)NaCN (6)H2,Ni(控制) 77. 4 分 (2269) 2269 [参解](1)LiAlH4得醇 (2)HBr (3)NaCN (4)H2,Ni 78. 4 分 (2270) 2270 [参解](1)NH3 (2)加热,-H2O (3)Br2,NaOH 酰胺降级 79. 4 分 (2271) 2271 [参解](1)NH3得盐 (2)加热,-H2O (3)LiAlH4 80. 4 分 (2273) 2273 [参解]由苯(1) HCHO,HCl,ZnCl2 (2) Mg(乙醚) (3) CH3CHO,H3O+ (4) NH3,Al2O3 , 加压 81. 6 分 (2274) 2274 [参解](1)C2H5OH ①KMnO4,②Cl2,P得氯乙酸 (2)C2H5OH ①Al2O3,-H2O ②Cl2 ③NH3 得乙二胺 (3)4ClCH2COOH + H2NCH2CH2NH2 TM 82. 4 分 (2275) 2275 [参解](1) 甲苯 + Cl2,光 得氯化苄 (2) 由乙醇 ①HBr ②NH3 ③C6H5CH2Cl 83. 4 分 (2276) 2276 [参解]由乙醇(1)CrO3,吡啶 (2)OH-,加热 (3)H2,Ni (4)PBr3 (5)NH3 84. 6 分 (2277) 2277 [参解]1.由苯 (1)氯甲基化 (2)二甲胺得N,N-二甲基苯甲胺 (A) 2.十二醇 + PBr3 得C12H25Br (B) (A) + (B) TM 85. 6 分 (2278) 2278 [参解]由1-氯丁烷 (1)Mg(乙醚) (2)CH3CHO,H3O+ (3)K2Cr2O7/H+得2-己酮 (4)CH3NH2,-H2O (5)H2,Ni,还原 86. 6 分 (2279) 2279 [参解]由1-溴丁烷(1) Mg(乙醚),环氧乙烷,H3O+ (2) CrO3,吡啶得正己醛 (3) CH3NH2 (4)H2,Ni 87. 4 分 (2280) 2280 [参解]由1-氯丁烷(1) Mg(乙醚),环氧乙烷 H3O+ (2) PBr3 (3) NH3 88. 4 分 (2281) 2281 [参解]由丙烯(1)HBr,H2O2 (2)硫脲(乙醇中) (3)H2O,OH- 89. 4 分 (2282) 2282 [参解]苯(1)CH3Cl,AlCl3 (2)ClSO3H,氯磺化得对甲苯磺酰氯 (3)Zn,H2SO4 90. 4 分 (2283) 2283 [参解]由苯(1)Br2,Fe (2)ClSO3H,氯磺化,分离得对位产物 91. 4 分 (2284) 2284 [参解]由苯(1)Br2,Fe (2)ClSO3H 氯磺化 (3)Zn,H2SO4 92. 6 分 (2285) 2285 [参解](1)乙酐 (2)ClSO3H,氯磺化 (3)NH3 (4)H3O+去乙酰基 93. 6 分 (2286) 2286 [参解](1)由乙烯 + Br2得1,2-二溴乙烷 (A) (2)1,2-二溴乙烷 + 2NaSH得 HSCH2CH2SH (B) (3) ( ) ( ) 94. 4 分 (2287) 2287 [参解]由苯(1)HCHO,HCl,ZnCl2 (2)NaSH 95. 6 分 (2288) 2288 [参解](1)CH3Cl,AlCl3 (2)ClSO3H,氯磺化 (3)甲苯,AlCl3 96. 6 分 (2289) 2289 [参解](1)由苯 Br2,Fe 得溴苯 (2)苯 + ClSO3H,再用Zn,H2SO4还原得硫酚 (3)溴苯 + 硫酚 TM 97. 6 分 (2290) 2290 [参解](1)硫脲 + 氯乙醛得2-氨基噻唑. (2)由苯胺 ①乙酐 ②ClSO3H氯磺化 ③2-氨基噻唑 ④OH-,H2O _1052803179.unknown