2016年执业药师《药物化学》章节考点:水溶性维生素 水溶性维生素(water-solublevitamins)是能在水中溶解的一组维生素,常是辅酶或辅基的组成部分。主要包括维生素B1,维生素B2和维生素C等。一类能溶于水的有机营养分子。其中包括在酶的催化中起着重要作用的B族维生素以及抗坏血酸(维生素C)等。 一、维生素B1 化学名:氯化4-甲基-3-[(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羟基乙基)噻唑鎓盐酸盐 ①固态稳定,碱性溶液易分解(噻唑环开环) ②可氧化生成有荧光的硫色素,无活性 ③体内转变生成活性的硫胺焦磷酸酯 ④体内易被硫氨酶破坏失活,开发了丙舒硫胺和呋喃硫胺(开环修饰) ⑤治疗神经炎、食欲不振等 二、维生素B2 化学名:7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)异咯嗪,又名核黄素。 ①微溶于水 ②异咯嗪的1位和5位共轭系统,易发生氧化还原反应,有氧化型和还原型两种形式 ③以黄素单核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸存在 ④对光不稳定可分解,酸性、中性为光化色素;碱性为感光黄素 ⑤治疗口角炎、舌炎等 ⑥宜饭后用,不宜与甲氧氯普胺合用 三、维生素B6 化学名:为5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐 ①包括三种结构类似的化合物,体内可相互转化 ②对光不稳定,可被氧化变色 ③中性或碱性溶液中遇光分解,加热发生聚合失活。 ④C5酚羟基与三氯化铁作用呈红色,制剂避铁沙芯 ⑤构效关系:6-甲基、5-羟是活性必需结构 治疗恶心、呕吐、神经炎等 四、维生素C 又名抗坏血酸 化学名:L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 ①含两个(4、5)手性羰,4个异构体 L(+)-抗坏血酸活性最高 ②水溶液可发生互变异构,主要以烯醇式存在 ③具连二烯醇结构,具酸性,2位可形成分子内氢键,酸性弱于3位,可在3位成Na盐 ④强碱条件下内酯水解成酮酸盐,不宜与碱性药物配伍(如茶碱) ⑤具连二烯醇结构,具很强的还原性,易被空气氧化,不宜与具有氧化作用的药物配伍(如维生素K) ⑥在光、热下内酯可水解并脱羧生成糠醛,可氧化变色(易变色的原因) 多种治疗作用:降低血管通透、增加机体抵抗力、治疗肝损伤、贫血、感冒……等