甲呋酰胺
甲呋酰胺
中文通用名称 甲呋酰胺
英文通用名称 ofurace(BSI,ISO,ANSI)
商品名称 Milfuram;Acetamide
其他名称 Milfuram;RE20615;Ortho
20615;(Chevron);AEF057623
化学名称 (±)α2氯N2,6二甲苯基
乙酰氨基γ丁内酯;(±)α2chloroN2,6xy
lylacetamidoγbutyrolactone;2氯N(2,6二甲
基苯基)N(四氢2氧代3...
甲呋酰胺
中文通用名称 甲呋酰胺
英文通用名称 ofurace(BSI,ISO,ANSI)
商品名称 Milfuram;Acetamide
其他名称 Milfuram;RE20615;Ortho
20615;(Chevron);AEF057623
化学名称 (±)α2氯N2,6二甲苯基
乙酰氨基γ丁内酯;(±)α2chloroN2,6xy
lylacetamidoγbutyrolactone;2氯N(2,6二甲
基苯基)N(四氢2氧代3呋喃基)乙酰胺;2
chloroN(2dimethylphenyl)N(tetrahydro2oxo
3furanyl)acetamide;DL3[N氯乙酰基N(2,6
二甲基苯基)氨基]γ丁内酯;DL3[Nchioro
acethlN(2,6dimethylphenyl)amino]γbutyro
lactone
師師
師師
帩帩
结构式
CH
3
CH
3
N
C
O
CH2 Cl
O
O
CA登记号 58810-48-3
EECNo.261-451-9
分子式 C14H16ClNO3
分子量 2817
理化性质 无色晶体,熔点145~146℃(纯
度93%),密度 143,20℃蒸气压 <002mPa。
20℃溶解度水146mg/kg,丙酮中60~75g/L,二
氯乙烷300~600g/L,乙酸乙酯25~30g/L,甲
醇中25~30g/L,二甲苯8.6g/L,庚烷0.0322g/
L。碱性条件下水解,在35℃、pH9条件下 DT50
为7小时。在水中光解,DT507天。
毒性 雄大鼠急性经口 LD50为 3500mg/
kg,雌大鼠为2600mg/kg,小鼠和兔急性经口大
于5g/kg。兔急性经皮LD50>5g/kg。对兔皮肤
有轻微刺激,对眼睛有严重刺激作用,对豚鼠皮
肤无过敏性。大鼠90天饲喂试验的无作用剂
量为20mg/kg饲料。Ames试验为阴性。大鼠
急性吸入LC50为2060mg/m
3。大鼠长期饲喂试
验无作用剂量为2.5mg/kg·d。对人的 ADI为
0.03mg/kg体重。无致癌、致畸、无诱变作用。
红腿山鹑急性经口LD50>5g/kg。鱼毒LC50(96
小时):虹鳟29mg/L,金色圆腹雅罗鱼57mg/L。
对蜜蜂无毒,LD50(经口)>58μg/蜜蜂。水蚤
EC50(48小时)46mg/L。
剂型 WP(500gai/kg)。
作用方式 内吸性杀菌,具有双向传导功
能。
防治对象 对藻菌纲植物病原菌有特效,
如葡萄上的单轴霉菌(葡萄霜霉病菌)、马铃薯
上的疫霉菌(马铃薯晚疫病菌)和油菜上的霜
霉菌(十字花科霜霉病菌)。可用来防治番茄
晚疫病、马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、烟草霜霉
病、向日葵霜霉病等。
使用方法 喷雾。
制备方法 2溴γ丁内酯与2,6三甲基苯
胺在甲苯水溶液中反应,生成2,6二甲基苯氨
基丁内酯,再在甲苯中与氯代乙酰氯于 110℃
反应制得。
O
O
Br
師師
師師
帩帩
+
CH
3
NH 2
CH
→ 師師
師師
帩帩
3
CH
3
NH
O
OCH
師師
師師
帩帩
3
CH
3
NH
O
OCH
3
+ ClCCH2Cl
→
O
師師
師師
帩帩
CH
3
CH
3
N
CCH2Cl
O
O
O
γ丁内酯与溴在三氯化磷催化剂的存在下反应,生
成2,4二溴丁酸,该化合物在碳酸钠存在下,于 pH≤
25、50℃加热1小时,制得2溴γ丁内酯
。
O
O+Br →
三氯化磷
BrCH2CH2CHBrCOH
O
BrCH2CH2CHBrCOH
O
→
碳酸钠
Br
O
O
方法 用气相色谱法。
开发单位 由美国ChevronChemicalCo开
发,获有专利 DE2847075(1979),US4012519
(1977),4247468(1981),1992年专利转让给
ScheringAG(现为AgrEvoGmbH)。
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