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烟酸对乙酰氨基苯酯

2012-02-17 3页 doc 80KB 41阅读

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烟酸对乙酰氨基苯酯一:烟酸对乙酰氨基苯酯的合成 1.1·实验目的与要求 1.1.1:了解烟酸对乙酰氨基苯酯的制备的方法与操作 1.1.2:了解PTC的反应催化机理与处理的应用 1.1.3:了解PTC制备烟酸对乙酰氨基苯酯的实验操作 2.1-:实验基本原理与理化性质 2.1.1:烟酸对乙酰氨基苯酯的合成反应,干燥条件下是由氯化亚砜在冰水浴冷却搅拌在与烟酸和无水MDF做催化剂,进行回流反应的酰氯化反应,得出产物再与三乙胺,丙酮,冰水条件下进行了酯化反应,产物在经过滤,水洗,重结晶,即得本品。 2.2.1:烟酸:化学名称:吡啶-3-羧酸分 子 式...
烟酸对乙酰氨基苯酯
一:烟酸对乙酰氨基苯酯的合成 1.1·实验目的与要求 1.1.1:了解烟酸对乙酰氨基苯酯的制备的方法与操作 1.1.2:了解PTC的反应催化机理与处理的应用 1.1.3:了解PTC制备烟酸对乙酰氨基苯酯的实验操作 2.1-:实验基本原理与理化性质 2.1.1:烟酸对乙酰氨基苯酯的合成反应,干燥条件下是由氯化亚砜在冰水浴冷却搅拌在与烟酸和无水MDF做催化剂,进行回流反应的酰氯化反应,得出产物再与三乙胺,丙酮,冰水条件下进行了酯化反应,产物在经过滤,水洗,重结晶,即得本品。 2.2.1:烟酸:化学名称:吡啶-3-羧酸分 子 式: C6H5NO2,分子量  123.11 物化性质:无色针状结晶。密度 1.473 ,熔点236℃,1克本品溶于60ml水,易溶于沸水和沸醇,不溶于丙二醇、氯仿和碱溶液,不溶于醚及脂类溶剂。能升华,无气味,微有酸味。 2.2.2:品名: 氯化亚砜 别名: 氧氯化硫   结构式: 分子式: SOCl2   分子量: 118.97 g/mol   熔 点: -104.5 °C   沸 点: 76 °C  密 度: (20°C)g/ml 1.630-1.650 1.630-1.650 性 质: 无色或淡黄色发烟液体,有强刺激性气味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氢。对有机分子中的羟基有选择性取代作用。本产品可溶于苯、氯仿和四氯化碳。加热至150°C开始分解,500°C分解完全。. 2.2.3:对乙酰氨基酚,又名醋氨酚,简称APAP,药物名扑热息痛。它是一种白色或类白色的晶体或结晶粉末,无臭,味微苦,密度1.293g/cm,熔点169~170.5℃。溶于甲醇,乙醇,丙酮和乙酸乙酯,易溶于热水,几乎不溶于冷水和石油醚。 2.2.4:简称DMF。为甲酸的羟基被二甲胺基取代(见取代反应)而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。N,N-二甲基甲酰胺为无色的高沸点液体;熔点-60.5℃,沸点 149~156℃,相对密度0.9487(20/4℃);在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物,与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等均能混溶。 2.2.5: 别    名:N,N-二乙基乙胺 分子式:C6H15N;(CH3CH2)3N 外观与性状 无色油状液体,有强烈氨臭  分子量:101.19 蒸汽压 8.80kPa/20℃ 闪点:<0℃      熔    点:-114.8℃ 沸点:89.5℃ 溶解性 微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂   密    度:相对密度(水=1)0.70;相对密度(空气=1)3.48 稳定性 稳定   危险标记 7(易燃液体) 主要用途 用作溶剂、阴聚剂、防腐剂,及合成染料等   2.2.6:丙酮(acetone),也称作二甲基酮,饱和脂肪酮系列中最简单的酮。有特殊气味,能溶解醋酸纤维和硝酸纤维。丙酮以游离状态存在于自然界中,在植物界主要存在于精油中,如茶油、松脂精油、柑橘精油等;人尿和血液及动物尿、海洋动物的组织和体液中都含有少量的丙酮。蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物,爆炸极限 2.55%~12.8%(体积)。蒸气压(kPa):53.32(39.5℃)。燃烧热(kJ/mol):1788.7。辛醇-水分配系数(KOW):-0.24。与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂。 2.2.7:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。 3.1.:合成路线与反应方程式: 4.1:实验药品与仪器 序号 名称 数量 序号 名称 数量 序号 名称 数量 1 烟酸 0.8g 2 对乙酰氨基苯酚 1g 3 50ml量筒 1支 4 氯化亚砜溶液 8ml 5 玻璃棒 1支 6 250ml烧杯 2个 7 无水MDF试液 适量 8 冰块 适量 9 石蜡 适量 10 无水三乙胺 10ml 11 三口烧瓶 1只 12 减压抽滤装置 1台 13 无水丙酮 适量 14 冷凝管 1只 15 抽滤瓶 1只 16 无水乙醇 适量 17 橡胶管 适量 18 布氏漏斗 1只 19 SOCL2 适量 20 甲苯溶液 适量 20 吡啶试剂 适量 注MDF:二甲基甲酰胺 APAP:对乙酰氨基酚 PAP:对氨基苯酚 5.1.实验步骤数据处理与收率计算 5.1.1:在干燥无水条件下装好干燥及气体吸收装置(处理反应中气体,防止污染环境或中毒),将8ml氯化亚砜(氯化亚砜是常用的酰化试剂,由于它的沸点低,易蒸馏回收,反应中生成的二氧化硫和氯化氢易逸出,反应后把稍过量的氯化亚砜通过蒸馏除去,几乎无残留产物,使所得产品往往不需要纯化即可直接使用,所以盐酸酰氯的制备中选择氯化亚砜作酰氯化试剂,不过氯化亚砜的黄色污染产品,分馏也很难去掉黄色,在高沸点酰氯 (≥200℃)在蒸馏前与活性炭一起回流能收到一定效果。)加入反应瓶中,用冰水浴冷却到0℃左右搅拌(氯化亚砜物质是无色或淡黄色发烟液体遇热易分解,有强刺激性气味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氢。所以要在冰水浴搅拌),向其中加入0.8g(6.5mmol)烟酸滴入5-7滴无水DMF(它是化学反应中做催化剂,二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂,能促进SN2反应机构的进行。),油浴(油浴最高温度比水浴高,以及温度比较稳定,亦容易控制,一般在100°C-250°C之间,)缓慢回流到77℃左右。回流3h,减压蒸除过量氯化亚砜,得烟酸酰氯盐酸盐(浅黄色固体)冰盐浴{控制反应条件温度可以在0度以下保持液态}冰盐浴的降温原理与溶液的凝固点下降有关。当食盐和冰均匀地混合在一起时,冰因吸收环境热量稍有融化 变成水,食盐遇水而溶解,使面水形成了浓盐溶液。由于浓盐溶液的冰点较纯水低,而此时体系中为浓盐溶液和冰共存,因此体系的温度必须下降才能维持这一共 存状态(浓盐溶液和冰的共存温度应该比纯水的冰点更低)。这将导致更多的冰融化变成水来稀释浓盐溶液,在融化过程中因大量吸热而使体系温度降低。)下向干燥的反应瓶中(如果有水酰氯不就和水反应了)加入适量无水丙酮(作溶剂,就是溶解烟酸酰氯盐酸盐),强烈搅拌(加快溶解),先后滴加10ml无水三乙胺(三乙胺可以让烟酸盐酸盐中的烟酸酰氯游离出来。缺点:用三乙胺作缚酸剂,但在相转移催化剂对聚乙二醇有影响,有一层油状物在反应溶液上方,副产物多。后来选择吡啶做缚酸剂,发现它不但对相转移催化剂没有影响,而且还增加了烟酰氯盐酸盐的溶解性。可能是因为吡啶缚酸活性大于烟酰氯,发生了酸交换反应。)和1g(6.6mmol)对乙酰氨基酚的20ml丙酮(作溶解剂)溶液反应3h,滤过,滤液倾入冰水中(冰水起到冷却作用使晶体析出),析出咖啡色晶体,过滤、水洗(能不能水与活性炭一起洗,),无水乙醇重结晶,得烟酸对乙酰氨基苯酯(白色晶体)0.45g,mp154~156℃,收率26.7%. :5.1.2:烟酸酰氯盐酸盐制备方法与上述相比找出优缺点:一种50ml圆底烧瓶安装回流冷凝器和尾气回收装置,加入烟酸5g(0.04mol) 氯化亚砜10ml回流加热3h,减压回流过量氯化亚砜,加入干燥苯10ml煮沸数分钟,减压蒸除苯,得白色的晶体,用乙醚(除去氯化亚砜的黄色污染产品)在洗涤2次,称重6.8g,产率90.1%。 另一种100ml圆底烧瓶安装回流冷凝器,加入烟酸25g(0.2mol) 氯化亚砜50ml回流加热3h,减压回收过量氯化亚砜,加入干燥苯50ml煮沸数分钟,减压蒸除苯,得白色的晶体,称重34g,产率94%。 5.1.3;实验数据处理收率计算过程 6.1实验结果与讨论
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