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null第七章 维生素vitamin第七章 维生素vitamin⒈掌握:B族维生素B1、B2、PP、B12、叶酸及其在体内的活性形式(辅酶形式)，以及维生素A、D、C的生理功能。 ⒉熟悉:维生素的概念、来源特点，维生素的分类及引起缺乏病的原因。 ⒊了解维生素的结构，性质特点。第七章 维生素vitamin 第七章 维生素vitamin 第一节 维生素概述 一、概念： 动物生长和维持细胞正常代谢所必需的一种低分子有机化合物, 需要量很少，但大多数体内不能合成，即使能合成某些 维生素，因合成速度不能满足机体需要，必需由 食物供给，否则会出现维生素缺乏病。特点：特点： 1、不是构成组织的基本原料， 不是供能物质， 2、需要量少， 3、维生素多是酶的辅酶或辅基组成成分，或是激素前体，在调节物质代谢过程中必不可少。二、命名与分类：二、命名与分类： 分类： 1、水溶性维生素： VitC、VitB1、VitB2、VitB6、 VitPP、 泛酸、生物素、 叶酸、VitB12、硫辛酸 2、脂溶性维生素： VitA、VitD、 VitK、 VitE 三、维生素缺乏病的原因 1、进食量不足 2、吸收障碍 3、需要量增加 4、服用某些药物 5、生物体特异缺陷 三、维生素缺乏病的原因 1、进食量不足 2、吸收障碍 3、需要量增加 4、服用某些药物 5、生物体特异缺陷 第二节 水溶性维生素 一、 VitC (抗坏血酸as’corbic acid) (一）化学本质和性质： 六碳、多羟基化合物.酸性、强还原性 （二）来源 ：新鲜水果、绿叶蔬菜 （三）生化作用 ：1.羟化作用。如胶原蛋白合成， Lys、Pro羟化. 2.氧化还原作用等，如（1）解毒、保护巯基 （2）造血 （3）保护GSH、抗体、VitA、VitE 缺乏病：坏血病scurvy，毛细血管破裂 第二节 水溶性维生素 一、 VitC (抗坏血酸as’corbic acid) (一）化学本质和性质： 六碳、多羟基化合物.酸性、强还原性 （二）来源 ：新鲜水果、绿叶蔬菜 （三）生化作用 ：1.羟化作用。如胶原蛋白合成， Lys、Pro羟化. 2.氧化还原作用等，如（1）解毒、保护巯基 （2）造血 （3）保护GSH、抗体、VitA、VitE 缺乏病：坏血病scurvy，毛细血管破裂null+H2O氧化维生素C脱氢维生素C2,3-二酮古乐糖酸草酸 L-苏阿糖酸(无生理活性) 二、VitB1(硫胺素thiamin) 化学本质和性质： 含硫、含氨基.碱不稳定、易破坏 来 源：植物种子外皮、胚芽 辅酶（活性）形式：TPP 焦磷酸硫氨素 生化作用： 1、Vit B1→TPP→α酮酸脱氢酶 系的辅酶、戊糖磷酸途径转酮酶辅酶→糖代谢 →能量代谢、供NADPH 2、抑制胆碱酯酶活性 使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏， 保持神经的正常传导功能 缺乏病：末梢神经炎，脚气病，食欲不振，消化不良 二、VitB1(硫胺素thiamin) 化学本质和性质： 含硫、含氨基.碱不稳定、易破坏 来 源：植物种子外皮、胚芽 辅酶（活性）形式：TPP 焦磷酸硫氨素 生化作用： 1、Vit B1→TPP→α酮酸脱氢酶 系的辅酶、戊糖磷酸途径转酮酶辅酶→糖代谢 →能量代谢、供NADPH 2、抑制胆碱酯酶活性 使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏， 保持神经的正常传导功能 缺乏病：末梢神经炎，脚气病，食欲不振，消化不良 null 维生素B1 -2H-HCl脱氢硫胺素null 硫胺素焦磷酸酯(TPP) 三、VitB2(核黄素)riboflavin 化学本质和性质： 含核醇，异咯嗪环. 可逆的氧化还原特性，碱、光破坏 来 源：广泛，动植物，酵母 辅酶形式：FMN，FAD 生化作用： Vit B2→FMN、FAD→黄酶类脱氢酶辅基→ 受氢、脱氢、递氢作用→生物氧化 缺乏病： 皮炎如口角炎等 三、VitB2(核黄素)riboflavin 化学本质和性质： 含核醇，异咯嗪环. 可逆的氧化还原特性，碱、光破坏 来 源：广泛，动植物，酵母 辅酶形式：FMN，FAD 生化作用： Vit B2→FMN、FAD→黄酶类脱氢酶辅基→ 受氢、脱氢、递氢作用→生物氧化 缺乏病： 皮炎如口角炎等 null 核黄素(黄色) null 黄素单核苷酸(FMN) null 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)nullFAD(氧化型) FADH2(还原型) 四、VitPP(烟酸，烟酰胺,niacin) 化学本质和性质： 吡啶环. 最稳定，可逆加氢、脱氢特性 来 源：广泛，动植物，酵母 辅酶形式：NADH 生化作用：Vit PP→NAD、NADP→不需氧脱氢酶 辅酶→递氢→生物氧化 缺乏病：癞皮病(皮炎) 四、VitPP(烟酸，烟酰胺,niacin) 化学本质和性质： 吡啶环. 最稳定，可逆加氢、脱氢特性 来 源：广泛，动植物，酵母 辅酶形式：NADH 生化作用：Vit PP→NAD、NADP→不需氧脱氢酶 辅酶→递氢→生物氧化 缺乏病：癞皮病(皮炎)null尼克酸(烟酸) 尼克酰胺(烟酰胺)异烟肼 nullnull NAD+(氧化型) NADH+H+(还原型) 五、VitB6(吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺 pyridoxine,pyridoxal,pyridoxamine) 化学本质及性质：光、碱、高温破坏 来 源：广泛 辅酶形式：吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸 生化作用：Vit B6→吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸→ 氨基转移酶的辅酶、氨基酸脱羧酶的 辅酶→氨基酸分解代谢 缺乏症：少见 临床上常用B6治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐 δ-氨基γ-酮戊酸(ALA)合成酶的辅酶（血红素合成的限速酶）。所以，Vit B6缺乏时有可能造成低血色素细胞性贫血和血清铁增高 五、VitB6(吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺 pyridoxine,pyridoxal,pyridoxamine) 化学本质及性质：光、碱、高温破坏 来 源：广泛 辅酶形式：吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸 生化作用：Vit B6→吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸→ 氨基转移酶的辅酶、氨基酸脱羧酶的 辅酶→氨基酸分解代谢 缺乏症：少见 临床上常用B6治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐 δ-氨基γ-酮戊酸(ALA)合成酶的辅酶（血红素合成的限速酶）。所以，Vit B6缺乏时有可能造成低血色素细胞性贫血和血清铁增高 null[O]吡哆醇吡哆醛吡哆胺null磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺 六、泛酸( pantothenic acid) 化学本质与性质：有机酸，稳定 来 源：广泛 辅酶形式：辅酶A 生化作用：泛酸→辅酶A→酰基载体蛋白辅基,酰 基转移酶辅酶→羧基载体、酰基运载 →糖、脂、蛋白代谢 缺乏症：未发现 临床上CoA已作为许多疾病的重要辅助药物，如对厌食、乏力等的治疗症状有所改善 六、泛酸( pantothenic acid) 化学本质与性质：有机酸，稳定 来 源：广泛 辅酶形式：辅酶A 生化作用：泛酸→辅酶A→酰基载体蛋白辅基,酰 基转移酶辅酶→羧基载体、酰基运载 →糖、脂、蛋白代谢 缺乏症：未发现 临床上CoA已作为许多疾病的重要辅助药物，如对厌食、乏力等的治疗症状有所改善 nullnull辅酶A(CoA-SH) 七、生物素biotin 化学本质与性质： 苯环，高温、氧化剂破坏 有α－生物素、β－生物素等 来 源：广泛，细菌可合成 生化作用：羧化酶的辅酶→CO2固定、转移和羧化 作用 缺 乏 病：少见 七、生物素biotin 化学本质与性质： 苯环，高温、氧化剂破坏 有α－生物素、β－生物素等 来 源：广泛，细菌可合成 生化作用：羧化酶的辅酶→CO2固定、转移和羧化 作用 缺 乏 病：少见 nullβ—生物素α—生物素八、叶酸(folic acid 化学性质与本质：谷氨酸和喋酸组成的有机酸。 酸、光破坏，食物长期贮存易 损失 来 源：广泛 生化作用：以四氢叶酸形式携带、转移一碳单位， 促进核苷酸、核酸的合成 缺乏病： 巨幼红细胞性贫血 先天性神经管缺陷 应 用：育龄妇女生育前服用叶酸 八、叶酸(folic acid 化学性质与本质：谷氨酸和喋酸组成的有机酸。 酸、光破坏，食物长期贮存易 损失 来 源：广泛 生化作用：以四氢叶酸形式携带、转移一碳单位， 促进核苷酸、核酸的合成 缺乏病： 巨幼红细胞性贫血 先天性神经管缺陷 应 用：育龄妇女生育前服用叶酸 null (喋呤啶) (对氨基苯甲酸) (谷氨酸) 九、VitB12(cobalamin) 九、VitB12(cobalamin) 化学性质与本质：钴胺素。 被光、碱、氧化剂、还原剂破坏，粉红色 来源：动物组织,吸收必须借助内因子(粘蛋白），当归 生化作用：一碳单位转移酶系辅酶→携带一碳单位→ 嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸合成→核酸代谢、 蛋白质代谢 缺乏病：恶性贫血;巨幼红细胞性贫血 应用：胃切除病人需定期注射VitB12null叶酸folate缺乏症叶酸folate缺乏症叶酸缺乏症相当普遍，可能因为高温加热的破坏，或肠道疾患造成吸收不良。恶性贫血pernicious anemia 是因为内因子缺乏使VB12吸收不足所致。两种贫血均为巨幼红细胞性贫血megaloblastic anemia.除贫血还有中枢神经症状、弱智等。有人实验，无叶酸膳食7周后出现叶酸缺乏症。第十三周红细胞变形。4个月后出现严重症状，易激动，健忘及巨幼红细胞性贫血。补充叶酸数天神经症状好转造血好转时间较长。正常人要有一定的叶酸储备。叶酸不足导致胎儿发育不可逆损伤——先天神经管缺损 各阶段红细胞和粒细胞有巨幼样变 各阶段红细胞和粒细胞有巨幼样变 甲硫氨酸循环甲硫氨酸循环 叶酸\VB12缺乏, 导致高同型半胱氨酸血症 高血压病人普遍存在高同型半胱氨酸血症　　　　　　　　十、硫辛酸lipoic acid 化学本质与性质：含硫的辛酸 来 源：人体能合成 生化作用：α-酮酸脱氢酶系之辅酶→递氢、 　　　　　转移酰基　→糖代谢、生物氧化 缺乏病：未发现 　　　　　　　　十、硫辛酸lipoic acid 化学本质与性质：含硫的辛酸 来 源：人体能合成 生化作用：α-酮酸脱氢酶系之辅酶→递氢、 　　　　　转移酰基　→糖代谢、生物氧化 缺乏病：未发现 null α—硫辛酸(LA) 二氢硫辛酸(DHLA)　　　　　　　 　　　　　　第三节 脂溶性维生素 　　　一、 VitA retinol 类维生素A retinoids 化学性质与本质：不饱和一元醇， 　　　　　　　　有Vit A1、Vit A2两种。 　　　　　　　　易氧化失活，强还原性，紫外光破坏 来 源：动物：肝、鱼肝油、乳汁、蛋黄等 　　　 植物：类胡萝卜素(维生素A原pro)→2VitA 生化作用：1.构成视觉细胞内感光物质—— 视色素（如视紫红质）,感受光和色; 　　　　　2.维持上皮组织结构的完整性; 　　　　　3.促进生长发育及繁殖 缺乏病：夜盲症、干眼病、上皮组织干枯角化 　　　　　　　 　　　　　　第三节 脂溶性维生素 　　　一、 VitA retinol 类维生素A retinoids 化学性质与本质：不饱和一元醇， 　　　　　　　　有Vit A1、Vit A2两种。 　　　　　　　　易氧化失活，强还原性，紫外光破坏 来 源：动物：肝、鱼肝油、乳汁、蛋黄等 　　　 植物：类胡萝卜素(维生素A原pro)→2VitA 生化作用：1.构成视觉细胞内感光物质—— 视色素（如视紫红质）,感受光和色; 　　　　　2.维持上皮组织结构的完整性; 　　　　　3.促进生长发育及繁殖 缺乏病：夜盲症、干眼病、上皮组织干枯角化 null Vit A1(视黄醇)Vit A2(3-脱氢视黄醇) null全反-视黄醛11-顺视黄醛null视觉循环视觉循环VITA的活化形式VITA的活化形式视黄醛：合成视色素 视黄酸：生长（长高）发育 维甲酸（人工衍生物） ：促细胞分化 异维A酸（人工衍生物） ：抑制皮脂分泌，去皮肤角质化，超量副作用同VITA.致畸率6－8％。　　　　　二、VitD dehydrochoresterol 化学本质与性质：类固醇steroid衍生物， 　　　　　　　　有维生素D2和D3两种。 　　　　　　　　稳定 来源：动物肝脏、鱼肝油、乳及蛋黄; 　　　植物、酵母;人体合成 生化作用：以1,25-(OH)2-VitD形式调节钙、磷代 　　　　　谢；提高血钙血磷含量，有利骨骼钙 　　　　　化。 缺乏症： 佝偻病rickets、骨软化病osteoma’lacia、骨质疏松症softening of bones 　　　　　二、VitD dehydrochoresterol 化学本质与性质：类固醇steroid衍生物， 　　　　　　　　有维生素D2和D3两种。 　　　　　　　　稳定 来源：动物肝脏、鱼肝油、乳及蛋黄; 　　　植物、酵母;人体合成 生化作用：以1,25-(OH)2-VitD形式调节钙、磷代 　　　　　谢；提高血钙血磷含量，有利骨骼钙 　　　　　化。 缺乏症： 佝偻病rickets、骨软化病osteoma’lacia、骨质疏松症softening of bones nullnull1,25-(OH)2-VitD3应用1,25-(OH)2-VitD3应用肝肾病人必须服用 老年防骨质疏松　　　　　　　　 　　　三、VitE to’copherols tocotrienols 化学本质与性质： 酚类，分α、β、γ、δ等. 　　　　　 强还原性，易氧化，对酸碱热稳定 来 源：植物油 生化作用：1.与动物生殖功能有关:调节性腺机能，　　　　　　 抑制孕酮氧化； 　　　　　2.抗氧化、抗衰老:抑制自由基、过氧 　　　　　　化脂质产生，维护生物膜的功能。 缺乏症：少见 　　　　　　　　 　　　三、VitE to’copherols tocotrienols 化学本质与性质： 酚类，分α、β、γ、δ等. 　　　　　 强还原性，易氧化，对酸碱热稳定 来 源：植物油 生化作用：1.与动物生殖功能有关:调节性腺机能，　　　　　　 抑制孕酮氧化； 　　　　　2.抗氧化、抗衰老:抑制自由基、过氧 　　　　　　化脂质产生，维护生物膜的功能。 缺乏症：少见 nullnull 　　　　　　　　四、VitK phylloquinone,menaquinone 化学本质与性质：萘醌衍生物， 　　　　　　　　天然有Vit K1、K2两种， 　　　　　　　　人工合成VitK3、K4. 　　　　　　　可被氧化、还原 来 源：成人肠道细菌合成 生化作用：1、促进肝合成凝血酶原，调节凝血因 　　　　　　　子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ合成； 　　　　　2、醌类是呼吸链成分之一。 缺 乏 症： 成人少见，］新生儿出血症 null