葡萄籽原花青素抗氧化作用的研究

2007年 11月 第 22卷第 6期 中国粮油学报 Journal of the Chinese Cereals and O ils A ssociation Vol. 22, No. 6 Nov. 2007 葡萄籽原花青素抗氧化作用的研究 孙　芸 1 徐宝才 2 谷文英 3 (南京工业大学制药与生命科学学院 1 ,南京 210009) (中国雨润食品集团技术中心 2 ,南京 210041) (江南大学食品学院 3 ,南京 214036) 摘　要 　采用亚油酸体系、脂质体体系、DPPH·及 O -2 ·研究葡萄籽原花青素提取物的抗氧化活性 ,结果 表明 ,葡萄籽原花青素具有很强的抗氧化和自由基清除能力 ,在亚油酸及脂质体体系中 ,原花青素的抗氧化活 性高于 VC和 VE,并与 VC、VE具有协同增效作用 ,随着浓度的增加 ,其抗氧化能力可以与合成抗氧化剂 BHT 相近 ;原花青素对 DPPH·自由基的清除能力优于 VC、VE及 BHT,半抑制浓度分别为 :原花青素 1. 8μg/mL、 VC 2. 5μg/mL、VE 6. 3μg /mL、BHT 3. 5μg/mL。对 O -2 ·的清除能力优于 VE而与 VC相近 ,半抑制浓度分别 为原花青素 15. 4μg/mL、VC 14. 5μg/mL、VE 177μg/mL。 关键词 　葡萄籽 　原花青素 　抗氧化活性 　　原花青素是一类由黄烷 - 3 - 醇缩合而成的聚 多酚类物质 ,具有广泛的生理活性如抑制脂质过氧 化、预防治疗心血管疾病、抗癌、抗过敏、抗突变、抗 衰老等 ,已引起人们的广泛关注。原花青素广泛存 在于各种植物 (如葡萄、银杏、白桦树、可可豆、苹果、 豆类等 ) 的核、皮或种籽中 [ 1 - 4 ] ,葡萄籽原花青素具 有含量高、原料成本低等优势 ,成为目前原花青素的 重要来源。 抗氧化和自由基清除活性是原花青素各种生理 功能的基础 ,来源于其独特的分子结构及分子中存 在的大量酚羟基 [ 5 ]。在抗氧化功能的研究方面 ,任 何一种抗氧化剂的作用评价均与所用的试验体系有 关 ,单一的体系往往很难全面体现其生物学意义 ,需 要多种体系相互补充 ,来研究其在不同体系的真实 效应。目前对葡萄籽原花青素抗氧化活性的报导多 为单一体系中的研究结果 ,还需要利用多种体系进 行更全面的研究。本文采用亚油酸体系及脂质体体 系检测原花青素的抗氧化活性 ,采用 DPPH·、化学 发光法 (O -2 ·)检测自由基清除能力 ,并以 VC、VE 及 BHT作对照 ,研究葡萄籽原花青素对不同体系的 抗氧化特性 ,为充分发挥和利用葡萄籽原花青素的 基金项目 : 2006年江苏省 “六大人才高峰 ”资助项目 ( 06 - G - 001) 收稿日期 : 2006 - 08 - 04 作者简介 :孙芸 ,女 , 1974年出生 ,博士 ,农产品加工 抗氧化活性提供理论依据。 1　材料与方法 1. 1　样品与试剂 1. 1. 1　葡萄籽原花青素提取物 葡萄籽粉碎 ,过 20目后用 70%乙醇多次提取 , 提取液合并后 40℃真空浓缩 ,蒸去乙醇后加入一定 量水 ,静置 12h后过滤除去沉淀 ,得到澄清的原花青 素粗提物水溶液。原花青素粗提物水溶液过 AB - 8 树脂吸附后 ,先用水洗去部分糖、蛋白等组分 ,再用 30%乙醇洗脱大部分原花青素 ,洗脱液真空浓缩、干 燥 ,得葡萄籽原花青素提取物 ,记为 PC组分 ,经硫酸 -香草醛法测定 [ 6 ] ,其中原花青素干基含量 > 95%。 1. 1. 2　试剂 亚油酸 (不含抗氧化剂 ,含量 ≥90% ) :上海来泽 精细化学品厂 ; 天然大豆磷脂 :黑龙江前进油脂厂 ; 硫代巴比妥酸 :生化试剂 ,含量 ≥98. 5% ,上海 试剂二厂 ; 1, 1 -二苯代 - 2 - 苦基酰基自由基 (DPPH·) : Sigma公司 ; 维生素 E:纯度 > 98% ,Merck公司 ; 鲁米诺 (Lum inol) : Fluka, Switzerland; 其他试剂为国产分析纯。 1. 1. 3　仪器 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 中国粮油学报 2007年第 6期 UV754紫外可见分光光度计 :上海分析仪器总 厂 ; 超声波发生器 (20KHz) :美国 Sonics & materials Inc; SHG - C型生物化学发光仪 :上海上立检测仪器 厂。 1. 2　试验方法 1. 2. 1　亚油酸体系抗氧化试验 [ 7 - 8 ] 取 1mL 已溶解于无水乙醇的样品溶液 ,加入 1mL含 2. 51% ( v /v)亚油酸的无水乙醇溶液 , 2mL 0. 05mol/L pH7. 0的磷酸盐缓冲液 , 1mL蒸馏水 ,密 封后 40℃恒温避光氧化 ,空白对照以乙醇代替抗氧 化剂。 过氧化值的测定采用硫氰酸铁法 :取 0. 1mL亚 油酸乳化液 ,依次加入 9. 7mL 75%的乙醇和 0. 1mL 30%的硫氰酸氨 ,再加入 0. 1mL 0. 02mol/L溶解于 3. 5%盐酸的氯化亚铁 ,快速混匀 ,反应 3m in后测定 500nm吸光度 ,以 A500nm表示亚油酸氧化程度 , 0时刻 测定 ,以后每隔一段时间测定一次 ,扣除 0时刻值即 为 t时刻过氧化值。 各样品的抗氧化能力以 192 h时的氧化程度按 下式计算 ,以抑制率 ( % )表示 : 抑制率 % = (1 -含抗氧化剂样品 A500nm ( t = 192 h) - A500nm ( t = 0) ) 空白样品 A500nm ( t = 192 h) - A500nm ( t = 0) ×100 1. 2. 2　脂质体体系抗氧化试验 [ 9 - 10 ] 将 8g大豆卵磷脂分散于 1 000mL去离子水中 , 用 20kHz的超声波处理 30m in,周围以冰水冷却 ,制 得人工脂质体。将 19. 8mL脂质体移入 100mL的三 角瓶中 ,加入各样品的甲醇溶液 0. 2mL,然后加入 10mmol/L乙酸铜 20μL,混匀后放置于迴转式恒温水 浴振荡器上 ,于暗处 37℃、100 r/m in进行开口氧化试 验。同时 ,开始计时 ,每隔一定时间测定。以不加样 品的处理为对照。下面做氧化产物的测定。 1. 2. 2. 1　共轭二烯氢过氧化物 ( conjugated diene hy2 droperoxide, CD - POV )的测定 取 0. 1mL氧化液 ,用甲醇定容于 5mL 后 ,用甲 醇作为参比 ,测定其在 234nm处的吸光度 ,所测值减 去 0时刻的吸光度 ,即为共轭二烯氢过氧化物的吸 光度。以摩尔消光系数ε= 26 000L /mol·cm计算 脂质体体系中共轭二烯氢过氧化物的产生量 (μmol/L)。 1. 2. 2. 2　丙二醛 (malonaldehyde, MDA)的测定 取 0. 3mL氧化液 ,加入 3mL 0. 5% (w /v)硫代巴 比妥酸 ( TBA ) [溶于 10%三氯乙酸 ( TCA ) ]的溶液 , 100℃的水浴中反应 15m in 后 ,于 3 500 r/m in离心 10m in,以去离子水作为参比 ,测定上清液在 532 nm 处的吸光度 ,以摩尔消光系数ε= 1. 56 ×105 L /mol· cm计算丙二醛的产生量 (μmol/L)。 原花青素的抗氧化效果以抑制率表示 : 抑制率 % = (1 -含抗氧化剂样品氧化产物生成量 )空白样品氧化产物的生成量 ×100 1. 2. 3 　原花青素对 DPPH · 自由基的清除试 验 [ 11 - 12 ] 取一定浓度样品的甲醇溶液 ( 10～200μg/mL ) 0. 1mL,加入 3. 9mL浓度为 25μg/mL的 DPPH·甲醇 溶液 ,快速混匀后测定其 0, 2, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70m in各时刻吸光度至读数相对稳定。 DPPH·曲线 : DPPH·标准品溶于甲醇后 用甲醇稀释成不同浓度 ,以甲醇为参比测定其在 516nm处的吸光度 ,得标准曲线 : y = 37. 738x - 0. 094 2, R2 = 0. 999 9,其中 x表示吸光度 A516nm , y 表示 DPPH·浓度 (mg/mL)。 对 DPPH·自由基的清除率可由下式计算 : 清除率 % = (1 - [DPPH· ] t[DPPH· ] t = 0 ) ×100 其中 [DPPH· ] t = 0表示 0时刻体系中 DPPH · 自由基的起始浓度 ; [ DPPH · ] t表示 t时刻体系中 DPPH·自由基的浓度。以各样品的浓度对 DPPH· 的清除率作图 ,可以得到各样品对 DPPH·清除率 达 50%时所需各样品的量 ,即 IC50值。 1. 2. 4 原花青素对超氧阴离子自由基 (O -2 ·)的清 除试验 [ 13 - 14 ] -化学发光法 超氧阴离子自由基 (O -2 ·)的测定采用鲁米诺 -邻 苯三酚化学发光体系 ,测定过程加样方法如表 1。 表 1　测定 O -2 ·自由基的加样方法 顺序 溶液 加入量 /μL 配制方法　　 1 样品 10 各样品溶于水或甲醇并用相同溶剂配成不同浓度 2 邻苯三酚 20 邻苯三酚用微量 1mmol/L HCl溶解 ,再用 0. 1mmol/L EDTA配成 1mmol/L水溶液 3 鲁米诺 970 用微量 0. 1mol/L 碳酸钠溶解后配成 1mmol/ L水溶液 ,测试前用新配制的 0. 05mmol/L pH 10. 2并含 0. 1mmol/L EDTA的碳酸钠缓 冲液稀释成 0. 1mmol/L 　　在内径 11mm高 55mm的无色透明硬质玻璃管 中按表 1依次加入各溶液启动发光反应并置于生物 化学发光仪的测量位 ,用自动积分记数程序立即连 续测量 1m in内每 6 s的积分发光强度 CP6 s (测定条 件 :高压 3∶55,甄别电压 : 0. 2V ,温度 30℃) ,以峰值 CP6 s为标准进行计算 ,同时 ,测定甲醇或水作为空白 031 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 第 22卷第 6期 孙 　芸等 　葡萄籽原花青素抗氧化作用的研究 的发光值 ,通过下式计算各样品对 O -2 ·自由基的抑 制率 抑制率 % = 空白发光峰值 -样品发光峰值空白发光峰值 × 100% 样品浓度对清除率作图 ,求出抑制率 50%时所 需样品浓度 ,即半抑制浓度 ( IC50 )。 原花青素在各体系中的抗氧化及自由基清除能 力均以天然抗氧化剂 VC、VE及合成抗氧化剂 BHT 作对照。 2　结果与分析 2. 1　原花青素对亚油酸体系的抗氧化作用 亚油酸乳化体系是用以检验抗氧化剂在食品体 系中抗氧化作用的最常用的体系。图 1是不同浓度 (3μg/mL、10μg/mL)原花青素、VC、VE及 BHT在亚 油酸体系中抗氧化效果的比较 ,可以看出原花青素 对亚油酸体系的抗氧化效果优于天然抗氧化剂 VC 和 VE。192 h时 3μg/mL浓度的原花青素对亚油酸 体系氧化抑制率 74. 2% ,而同浓度的 VC及 VE抑制 率分别为 11. 4%和 57. 3% , 10μg/mL浓度时原花青 素抗氧化性 ( 92. 6% )亦高于 VC ( 26. 4% )且与 VE (93. 4% )相近。在研究的两种浓度下原花青素抗氧 化效果低于合成抗氧化剂 BHT,但与空白对照相比 , 3μg /mL浓度时原花青素对亚油酸乳化体系的抗氧 化效果已很明显 ,而且其抗氧化效果在一定范围内 随浓度的增加而增强 ,在实际应用中可以通过适当 增加其添加量而达到与 BHT相近的抗氧化效果。 图 1　原花青素对亚油酸体系的抗氧化作用 2. 2　原花青素对脂质体体系的抗氧化作用 脂肪酸的氧化过程中 ,在初级阶段主要生成初 级氧化产物共轭二烯氢过氧化物 (CD - POV ) ,然后 进一步氧化生成环氧化物 ,并最终氧化分解为丙二 醛 (MDA)等次级氧化产物 ,随着氧化程度的加深 , CD - POV分解为次级氧化产物的速度加快 ,随着时 间的推移 , CD - POV在体系中的浓度达到一峰值后 下降 ,而 MDA浓度不断增加。以共轭二烯氢过氧化 物 (CD - POV )及丙二醛 (MDA )的生成浓度 (μmol/ L)或氧化产物浓度达到峰值的时间来表示抗氧化作 用的强弱 ,相同时间时 CD - POV及 MDA浓度越高 , 或 CD - POV及 MDA出现浓度峰值的时间越短 ,表 示抗氧化能力越弱。 一般认为 ,根据抗氧化作用的性质可以将抗氧 化剂分为两大类 [ 1 ] ,一类为预防性抗氧化剂 ,可以清 除脂质过氧化链启动阶段的自由基引发剂 ,另一类 为脂质过氧化链式反应的阻断剂 ,通过捕捉脂质过 氧化反应中产生的自由基 ,减少脂质过氧化反应链 长度而阻断或减缓脂质过氧化的进行 ,如 VC、VE 等。试验表明 (图 2～图 4) ,含有原花青素的脂质体 体系氧化产物产生的诱导时间与空白相同 ,但其浓 度增加的速率降低 ,峰值时间推迟 ,同时从分子结构 上来说 ,原花青素结构中存在大量的酚羟基 ,可以说 图 2 1. 5μg /mL原花青素对脂质体体系的抗氧化作用 131 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 中国粮油学报 2007年第 6期 明 ,原花青素与 VC、VE一样主要是通过链阻断机理 抗脂质过氧化的 ,在脂质氧化过程中能够为氧化产 生的脂类自由基提供氢 ,干扰脂质过氧化链增长而 延缓脂质氧化进程 ,另外 ,脂质体体系中 Cu2 +的加入 对氧化过程起催化作用 ,原花青素对 Cu2 +的螯合作 用也有助于延缓脂质过氧化作用。 以 48hCD - POV的峰值浓度及 6h MDA的峰值 浓度分别计算原花青素对两种氧化产物的抑制率 (表 2)。由于低浓度 ( 1. 5μg/mL ) VC、VE没有表现 出任何抗氧化作用 ,为了能够进行比较 ,增大二者的 浓度 ,直至表现出一定的抗氧化能力。结果表明 , 1. 5μg/mL原花青素对脂质体体系抗氧化能力强于 20μg/mLVC、VE的抗氧化能力 , 40μg/mLVE对 CD - POV的抑制率 (90. 3% )仍低于 5μg /mL原花青素 的抗氧化能力 ,可见原花青素对脂质过氧化的抑制 能力远远高于天然抗氧化剂 VC、VE,其抗氧化能力 是后二者的 10倍以上。另外在研究的浓度范围内 , 原花青素的抗氧化效果随着浓度的增加而增强 ,低 浓度 (1. 5μg/mL )的原花青素对 CD - POV 及 MDA 的抑制能力低于 BHT,但随着添加量的增加其抗氧 化能力可以与 BHT相近 , 3μg/mL原花青素对脂质 体氧化 (CD - POV)抑制率即可达 90%以上。 表 2　不同抗氧化剂对脂质体体系的抗氧化作用 样品及添加量 / μg/mL CD - POV 抑制率 /% MDA 抑制率 /% BHT 1. 5 82 9. 6 3 93. 1 65. 4 5 95. 1 / 原花青素 1. 5 32. 6 4. 7 3 90. 3 33. 2 5 94. 4 / VE 20 2. 6 3. 1 40 90. 4 / VC 20 0. 5 0 　　某些抗氧化剂并用时可能出现抗氧化效果增强 的协同作用。植物多酚在植物体内还具有保护 VC 的功能 ,在实际使用中往往与维生素具有协同效应。 因此研究了脂质体体系中原花青素与 VC、VE的协 同作用情况 (图 5、表 3)。 图 5 原花青素与 VC、VE协同抗氧化作用 231 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 第 22卷第 6期 孙 　芸等 　葡萄籽原花青素抗氧化作用的研究 结果表明 , 20μg/mL的 VC、VE单独作用时对脂 质体体系没有明显的抗氧化作用 ,与空白对照同时 达到过氧化产物浓度峰值 ,但二者与原花青素共同 作用时却大大延缓了氧化产物的生成速度 ,对脂质 体体系的抗氧化能力均强于各自单独作用时抗氧化 能力的总和。其中 VC与原花青素共同作用使总抗 氧化能力 (对 CD - POV )提高近两倍 , VE与原花青 素共同作用使总抗氧化能力提高一倍。表明原花青 素与 VC、VE之间存在协同作用 ,而且原花青素与 VC的协同增效作用更强。原花青素与 VC、VE的协 同抗氧化作用与其较强的还原能力有关 , VC、VE及 原花青素都很容易被氧化且其氧化产物又易被还 原 ,因此 VC与原花青素、VE与原花青素之间可以互 相还原、互相保护 ,在作用过程中能够互相维持还原 状态 ,从而保证二者强大的抗氧化能力 [ 15 ] : AH2 +V 3 ΩAH3 +VH AH2 :还原型原花青素 ; AH:氧化型原花青素 ; VH:还原型维生素 ; V:氧化型维生素。 表 3 原花青素与 VC、VE协同作用对 CD - POV 及 MDA 的抑制率 　　样品及添加量 CD - POV抑制率 /% MDA 抑制率 /% PC　1. 5μg/mL 32. 6 4. 7 VC　20μg/mL 0. 5 0 VE　20μg/mL 2. 6 3. 1 PC 1. 5μg/mL +VC 20μg/mL 90. 6 32. 5 PC 1. 5μg/mL +VE 20μg/mL 68. 5 17. 1 2. 3　原花青素对 DPPH·自由基的清除能力 相同浓度下原花青素、BHT、VC、VE对 DPPH· 清除的动力学过程 (图 6)表明 , 2. 5μg/mL浓度时各 抗氧化剂对 DPPH·自由基清除能力为原花青素 > VC > BHT > VE,但其作用方式有所不同 , VC、VE 对 DPPH·自由基的清除速度快 ,在 2 m in内已达到 平衡 , BHT清除速度最慢 , 80m in内仍未达到平衡 ,原 花青素对 DPPH·自由基清除速度介于二者之间。 图 6 2. 5μg/mL不同抗氧化剂对 DPPH· 自由基的清除动力学曲线 随着体系中原花青素浓度的增加 ,自由基清除能力 增强 ,同时达到平衡所需要的时间逐渐增加 ,但 70m in内基本可以达到平衡 (图 7)。 图 7 不同浓度原花青素清除 DPPH·的动力学曲线 不同抗氧化剂对 DPPH ·自由基清除作用的 IC50如图 8所示 ,可以看出原花青素对 DPPH·有很 强的清除能力 ,优于 VC、VE及合成抗氧化剂 BHT。 图 8　不同抗氧化剂清除 DPPH·的 IC50 2. 4　原花青素对 O -2 ·的清除作用 不同抗氧化剂对 O -2 · IC50列于图 9,可以看出 原花青素对 O -2 ·的清除作用远大于 VE而与 VC相 近。 图 9　不同抗氧化剂对 O -2 ·清除的 IC50 (μg/mL) 3 结论 3. 1　葡萄籽原花青素具有很强的抗氧化能力 ,在亚油 酸及脂质体体系中 ,原花青素的抗氧化活性高于 VC 和 VE,并与 VC、VE具有协同增效作用 ,随着浓度的增 加其抗氧化能力可以与合成抗氧化剂 BHT相近。 331 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 中国粮油学报 2007年第 6期 3. 2　原花青素对 DPPH ·自由基的清除能力优于 VC、VE及 BHT,对 O -2 ·的清除能力优于 VE,与 VC 相近。 参 　考 　文 　献 [ 1 ] 　Chevaux. K. A. , Jackson. L. , V illar. M. E. , et al. Proximate, m ineral and p rocyanidin content of certain foods and beverages consumed by the Kuna Amerinds of Panama. J. Food Composition Analysis, 2001, 14 ( 6 ) : 553 - 563 [ 2 ] 　Pascual - Teresa. S. de, Santos - Buelga. C. , R ivas - Gonzalo. J. C. Quantitative analysis of flavan - 3 - ols in Spanish foodstuffs and beverages. J. Agric. Food Chem, 2000, 48 (11) : 5331 - 5337 [ 3 ]　Hammerstone. J. F. , Lazarus. S. A. , Schm itz. H. H. Procyanidin content and variation in some commonly con2 sumed foods. J. Nutri. , 2000, 130 (8S) : 2086S - 2092S [ 4 ] 　Packer L. , R imbach G. , V irgili F. Antioxidant activity and biologic p roperties of a p rocyanidin - rich extract from p ine ( p inus maritima) bark, pycnogenol. Free Radical B iol. 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Results indicate the potent anti - oxidization and radical - scavenging ability of the anthocyanin is higher than that of VC and VE in linoleic acid and liposome system, and it exhibits synergistic effectwith VC and VE. The DPPH· scavenging ability of the anthocyanin is higher than that of VC, VE, and BHT, with IC50 being 1. 8μg / mL, 2. 5μg/mL, 6. 3μg/mL and 3. 5μg/mL respectively. For O -2 ·, the scavenging ability of p rocyanidins is higher than VE and sim ilar to VC, with IC50 being 15. 4μg /mL, 14. 5μg/mL, and 177μg/mL, respectively。 Key words　grape seed, anthocyanin, anti - oxidization activity 431 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net