表没食子儿茶素没食子酸酯

植物化学第一次作业 一、化合物基本信息： 中文名：没食子儿茶素没食子酸酯 英文名：Epigalloctechin gallate （EGCG）; 分子式：C22H188O11 分子量：458.38 结构式： 熔点：212摄氏度 来源：从茶叶中提取的一种成分，是儿茶素中含量最高的组分，占绿茶毛重的9%~13% 二、表没食子儿茶素没食子酸酯的提取和提纯 与仪器 绿茶；聚酰胺：粒径60~90目；活性炭 粉末；乙酸乙酯：色谱纯；（-）-EGCG标准品；冰醋酸 优级纯；98%乙醇。 玻璃层析柱 规格500mm*20mm，定制；旋转蒸发器 waters 600型高效液相色谱仪（HPLC）;UV2300紫外分光光度仪；Nicol et 6700傅里叶红外光谱仪；POLAX-2L旋光仪。 实验方法 2.1、茶多酚的浸提与分离 将10g茶叶在烤箱中进行烘干后碾成碎末状，在漏斗出口堵上脱脂棉后，将茶叶装入恒压滴液漏斗中，并向其中装入无水乙醇。使用循环冷凝装置并用水浴加热，温度在87摄氏度左右。当有冷凝液滴出时，开始计时，2h后，改换装置浓缩提取液。向提取液中加入活性炭粉末后进行脱色，抽滤并收集滤液，用10%的柠檬酸溶液调节滤液的pH，再向其中加入一定比例的乙酸乙酯与水进行萃取，取上层油脂层并用旋转蒸发器回收乙酸乙酯，干燥，的茶多酚粗品。 2.2、聚酰胺的预处理将聚酰胺置于乙醇中搅拌，并进行 24h的浸泡处理，过滤后，滤饼每次使用 20mL的乙醇冲洗 3次（乙醇可回收并重复使用）。将处理好的聚酰胺倒入层析柱中，使聚酰胺自然沉降，放出柱内多余的乙醇溶液，使液面略高于聚酰胺颗粒表面后关闭活塞，再分别用浓度为 5%的NaOH溶液、 10%的醋酸溶液洗涤，最后用蒸馏水冲洗至流出液pH为7。 2.3、（-）-EGCG的分离与收集。将所得的茶多酚粗品加适量蒸馏水溶解后上聚酰胺柱。先用100mL蒸馏水洗脱，控制流速为4mL/min，当层析柱内液面略高于聚酰胺柱体高度时，使用一定浓度的乙醇 —水溶液进行洗脱，流速为 3.0mL/min，至洗脱完全。将含（-）-EGCG的流份合并，回收乙醇，在40℃的温度下进行蒸发干燥，回收得（-）-EGCG固体粉末。 三、表没食子儿茶素没食子酸酯的改性 为了能够工厂化生产，研究工作者尝试着用化学法对儿茶素进行改性，有关化学合成的报道比较少，对EC进行分子修饰，为了生成产物单体。 儿茶素的改性 首先分别对EC、糖的羟基进行有选择保护，然后再把保护后的EC与糖反应，生成带有保护基的EC糖苷，在用甲醇钠溶液脱保护生成3-0-a-D-G，如下图： 儿茶素糖苷的生物活性研究 儿茶素分子修饰后，其水溶性提高50~100倍。但糖苷化后的儿茶素衍生物能否保持原有的生物活性、或活性有了更大的提高，是大家关注的问题。Nanjo et al曾研究了EGCG及其衍生物的抗氧化能力，结果表明：当糖基接在B环或没食子基团上，分子清除自由基能力降低；当糖基接在A环时，分子清除自由基能力提高。Kitaot 把EGCG衍生物与EGCG分别配成溶液，用紫外线进行照射，过一段时间后发现前者溶液清亮，而后者则变成褐色，即前者更稳定，具有抗褐变作用。Peicles Calias对黄酮类化合物(如栎精)3位或5位羟基进行糖基化分子修饰，结果表明，黄酮类化合物经过糖基化分子修饰后，其抗肿瘤活性比没有进行糖基化的要高出许多，而对细胞的毒副作用却明显降低。 展望 儿茶素作为一种不可多得的天然抗氧化剂，其抗癌、抗突变、抗辐射等多种生 物活性已被人们广泛接受，但受自身理化性质的限制，其生物活性得不到充分发挥， 尤其是其水溶性较低，在医药领域的应用存在很大困难。因此，对儿茶素进行分子修饰增加其水溶性已势在必行。目前国内只在脂溶性儿茶素合成方面有初步研究， 在水溶性儿茶素方面还是一片空白，而日本、美国、韩国在这方面已取得初步成绩，但他们大多采用酶法合成，成本较高，很难大规模工厂化生产。因此，采用化学有机合成方法进行儿茶素的分子修饰很有意义，具有很好的应用前景。 四、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）的药理作用 在医药保健上具有防治癌症等多种疾病和增强免疫力等功能 EGCG的抗肿瘤作用己经得到了各国相关研究人员的认可，而且已经被列为一种潜在的 抗癌新药物在中美等许多国家进行研究。大量的临床医学实验证明 EGCG 在医治多种癌症上不亚于紫杉醇，而其毒性远远低于紫杉醇。特别是应用于皮肤癌的研究报道较多，现已进入临床阶段。可以说它是用于治疗癌症的一种有效、无毒的理想药物，极具开发价值。 （1）抑制肿瘤细胞的侵袭和转移； 调整肿瘤引发物的代谢过程； 调控致癌物代谢酶类； 抑制致癌基因和DNA 的共价结合； 抑制肿瘤细胞增殖过程； 抑制亚硝化过程； 显著的抗氧化、清除自由基，抗致突变作用，能增强免疫系统功能，抑制肝脂和胆固醇的增长，抑制肿瘤的生长，对痢疾、伤寒、金黄色葡萄球菌等细菌也有极强的抑制作用。 在食品工业上可作抗氧、抑菌、保鲜、祛臭剂 在日化产品上作特殊功能的保质剂、护肤剂