苯和苯的同系物

nullnull 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 ——凯库勒苯和苯的同系物有机化学基础null 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体----苯。苯的发现 苯是无色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。 null凯库勒 德国有机化学家，近代有机结构理论的奠基人。1、苯不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色。 2、苯的邻二取代物只有一种。3、苯分子中碳碳的键长均为1.4×10-10m，键角为120º 凯库勒的苯结构并不能准确反应苯的结构！理由：null（但取代反应较加成反应容易） 平面正六边形，键角120º null苯燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰.null苯和液溴反应的本质发生的条件：1、必须是液溴； 2、必须加入铁屑，以FeBr3为催化剂。导管口有白雾，锥形瓶中出现浅黄色沉淀； 三颈烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状液体。null试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀，冷却到50 ℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1mL苯，并注意避免使混合物的温度超过60 ℃.塞上带有导管的橡皮管，在50-60 ℃的水浴中加热几分钟。水浴特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；硝基苯无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。 null苯的取代反应苯磺酸（溴苯，密度大于水）（硝基苯，密度大于水）null溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？null 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)null几个重要的概念1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；nullF除外ABCDHDHnull苯的同系物通式：CnH2n-6 (n≥6)判据：1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；（甲苯）（对-二甲苯）（乙苯）null苯同系物的性质●易燃，且燃烧时都发出带有浓烈的火焰●都能发生卤代、硝化等取代反应2,4,6-三硝基甲苯：淡黄色晶体，不溶于水，俗称TNT，是一种烈性炸药.●（3）能发生加成反应null苯与苯同系物性质对比不反应 不反应 不反应不反应 反应 反应苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色。null由于苯环对侧链的影响，使得侧链上的α－H活化，（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。考虑：根据以上事实苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件和氧化的规律？注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。null由于苯环对侧链的影响，使得侧链上的α－H活化，（二）烷基α－H 更易发生取代反应。注意：1、取代基上的氢不止一种时，主要取代在α－H；2、苯环上氢原子取代和烷基上氢原子取代条件不一样。（以Fe为催化剂）（光照条件）null由于侧链对苯环的影响，使得苯环活化，更易发生取代反应null苯的同系物的性质：1、可使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色。 2、在苯的同系物中，因烷基与苯环的相互影响：（1）使苯环上的氢原子更易被取代；（2）烷基上α－C则易被氧化； α－H则易被取代；null苯及其同系物的同分异构分析例1：写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式乙 苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯思路： 以苯环为母体，考察烷基的同分异构情况。但要注意苯环上二取代的相对位置有三种。例2：用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，产物的数目多少种？null考虑3：乙苯的一氯代物有几种？分析思路：苯同系物的取代既要考察烷基上的取代又要注重苯环上的取代!考虑4：二甲苯的一氯代物分别有几种？（3种）（4种）（2种）null考虑5：苯环上连有-X，-Y、-Z 3个不同取代基的有机物，其结构式有（ ）种。A.6种 B. 8种 C. 9种 D.10种 解题思路：当苯环上有n个取代基时，“定(n-1)移1”(先固定(n-1)个，再移动一个)；D