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佳乐麝香的合成及其应用

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佳乐麝香的合成及其应用 第 37卷第 2期 2008年 4月 当 代 化 工 Contemporary Chemical Industry Vo1.37。No.2 April,2008 佳 乐麝香 的合成 及 其应 用 唐 健 (重庆师范大学经济与管理学院,重庆 400047) 摘 要:概述了佳乐麝香的理化性质和香气特征,对佳乐麝香的合成工艺进行了综述,并介 绍 了佳乐麝香的应用。 关 键 词:佳乐麝香;合成;应用 中图分类号 :TQ 655 文献标识码 : A 文章编号: 1671·0460(2008)02·...
佳乐麝香的合成及其应用
第 37卷第 2期 2008年 4月 当 代 化 工 Contemporary Chemical Industry Vo1.37。No.2 April,2008 佳 乐麝香 的合成 及 其应 用 唐 健 (重庆师范大学经济与管理学院,重庆 400047) 摘 要:概述了佳乐麝香的理化性质和香气特征,对佳乐麝香的合成工艺进行了综述,并介 绍 了佳乐麝香的应用。 关 键 词:佳乐麝香;合成;应用 中图分类号 :TQ 655 文献标识码 : A 文章编号: 1671·0460(2008)02·0218—03 麝香香料具有很高的香气价值,人们使用麝 香的历史悠久。天然麝香作为名贵的香料与药 材,自古以来受人珍视。调香师将天然香料配制 成酊剂,用于调配高档化妆香精,以赋予其幽雅 的麝香香气。但是天然麝香资源非常有限,仅有 几种动物和植物可用于提取天然麝香,所以天然 麝香的价格昂贵,其应用受到很大限制。 人们一直在寻找天然麝香的代用品,从19世 纪末开始,随着有机化学和分析技术的发展,人 们单离出天然麝香的香气成分 ,鉴定其化学结 构,并进行化学合成,同时还合成出了许多自然 界中并不存在的麝香香料。合成麝香已作为天然 麝香的代用品,并广泛用于各种香精的调配,据 有关文献报道,目前已经商品化的合成麝香香料 多达40多种。 合成麝香已形成多环麝香、硝基麝香、大环 麝香三大家族。其中许多硝基麝香被证实具有光 敏毒性,对皮肤有害,因此硝基麝香的使用受到 限制。而大环麝香的合成难度较大,产量很小, 价格昂贵。由于多环麝香的光稳定性好,香气质 量较高,合成难度不大,价格适中,所以很有发 展潜力。其中最为成功的就是佳乐麝香。 1 佳乐麝香 美国IFF公司的化学家最早成功合成出了佳乐 麝香 ,并在1962年取得了专利。由于佳乐麝香的 麝香香气浓郁,稳定性好,无度,不会被人体内 脏吸收,甚至可以内服,而价格又E 蠊 ,深受 调香师的喜爱。目前国际上有美国肼公司(商品名 Galaxolide)、英国BBA公司 (商品名Abbalide)、 瑞士Givaudan公司、日本花王公司、以色列 n公 司等生产佳乐麝香。中国北京日用化学研究所、 天津合成香料厂、上海新华香料厂等单位也分别 研发和生产佳乐麝香。 佳乐麝香为三环异色满麝香,它在自然界中 不存在。它的相对密度为d 2 0 1.005 4,折光指数为 n 2 0 1 .534 2,闪点93℃以上 ,沸点 129℃/106.6 Pa。它为无色高粘稠液体,可溶解于乙醇和油, 不溶于水。佳乐麝香的分子式为C |o,化学名 称为1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8- 六甲基环戊一 —2-苯并吡喃。其分子结构式女盯下: 2 佳乐麝香的合成 2.1合成原理 一 般采用三步法。即首先将0/.一甲基苯乙烯和 叔戊醇在酸性催化条件下,反应生成五甲基茚 收稿日期:2007.10.12 修订日期:2007.10-27 作者简介:唐 ~(1962一),男,重庆入,副教授,l984年毕业于四川大学化学工程专业,从事香料、化妆品的技术开发和 市场营销教学工作,已发表30多篇论文。电话: (023)62880108,E-mail:tangjian0602@163.tom。 维普资讯 http://www.cqvip.com 2008年 4月 唐 健 :佳乐麝 香 的合 成及其 应用 219 满。然后在三氯化铝催化剂存在下将五甲基茚满 与环氧丙烷发生缩合反应,生成六甲基茚满醇。 最后在酸性催化条件下,使六甲基茚满醇与甲醛 缩合,进行环化反应,制得佳乐麝香。其化学反 应式如下: (1)合成五甲基茚满 OH CH3COOH 合成六甲基茚满醇 + (3)合成佳乐麝香 2-2合成工艺 2.2.I五甲基茚满合成工艺 将1 000 g 一甲基苯乙烯和740 醇加人 带温度计、搅拌器、滴液漏斗的反应器中,在搅 拌和25℃条件下,用4~6 h滴加由800 g95%浓硫 酸和800 g乙酸组成的混合液,滴加完毕后,在25 ℃条件下继续搅拌反应2 h。 将反应混合物倒人约6 000 g冰水中,分去水 层,将油层用饱和食盐水和5%碳酸钠溶液洗至中 性后,再用水洗涤1次。然后进行减压分馏,收集 8o oC/533 Pa馏分,即得650 g:fflTl基茚满,折光指 数为 。20 1.511 1,相对密度为 0.915 8。 2.2.2六甲基茚满醇合成工艺 向带温度计、搅拌器、滴液漏斗的反应器中 加人659 g五甲基茚满,在强烈搅拌下逐渐加人400 g无水三氯化铝粉末,继续搅拌,保持温度在一 5—一10℃。在搅拌条件下用约8~9 h,缓慢滴加由 200 g环氧丙烷和5 800 g五甲基茚满组成的溶液。 结束反应后,立即向反应混合物中加人等体积的 冰,并充分搅拌。 将油层用5%氢氧化钠溶液中和,再用饱和食 盐水洗涤。减压蒸馏回收未反应的五甲基茚满, 然后收集120~123~C/26.66 Pa馏分,即得粘稠油 状液体410 g,冷却后析出结晶,即为六甲基茚满 醇,其熔点为53~53.5℃。 2.2_3佳乐麝香合成工艺 将410 g六甲基茚满醇加人带温度计、搅拌 器、滴液漏斗的反应器中,加热使其融化,通人 足够的氯化氢气体陡 饱和。然居 至25 oC, 在搅拌条件下通人约45 g氯化氢气体,再在5 h之 内加入三聚甲醛。将反应生成的氯甲酬力Ⅱ热至120 oC,. 维持2 h。然后冷却至8o℃,加人等体积的16%氢 氧化钠溶液并在8o℃条件下搅拌反应2 h,即结束 反应。 使反应混合物冷却,用水将它洗至中性。然 后进行减压分馏,收集129 oC/106.6 Pa馏分,即得 407 g具有强烈麝香香气的粘稠状佳乐麝香,折光 指数为刀2。0 1.5342,相对密度为 2 0 1.005 4。 表1 ‘I{荤药”女用香水配方 Table 1'I'ne ExampleofPerfume Composition 香 料 质量分数,% 香 料 质量分数,% 佳乐麝香 2.0 酮麝香 2.0 10%麝葵籽油 1.0 10%玫瑰醚 0.5 檀香木油 1.0 乙酸香叶酯 1.0 甲基柏木酮 3.0 橙花素 5.0 10%海狸净油 1.0 香兰素 1.5 香叶醇 2.0 洋茉莉醛 3.5 乙酸香茅酯 1.5 208檀香 2.0 苯乙醇 2.0 香根油 1.5 10%a-突厥酮 2.0 10%[3.突厥酮 1.0 l0%甲基壬乙醛 0.5 10%龙涎香醚 1.0 新铃兰醛 1.0 铃兰醛 4.0 羟基香茅醛 2.0 l%灵猫净油 0.5 柠檬醛 1.0 椰子醛 0.2 桃醛 0.8 覆盆子酮 0.5 10%乙酸异戊酯 0.5 香柠檬油 1.5 10%黑加仑油 1.0 香茅醇 1.0 1O%吲哚 1.5 芳樟醇 3.0 松油醇 2.0 乙酸苄酯 5.5 大花茉莉净油 0.5 茉莉内酯 1.0 二氢茉莉酮酸甲酯 5.0 二甲基庚醇 1.0 1%乙基麦芽酚 1.0 口一己基桂醛 2.0 香豆素 2.0 依兰油 1.0 邻氨基苯甲酸甲酯 1.0 10%芫荽籽油 1.0 丁香花蕾油 1.5 丁香酚 2.0 柳酸甲酯 0.5 栀子花香基 2.0 桂皮油 1.5 毒药香基 14.0 维普资讯 http://www.cqvip.com 220 当 代 化 工 第37卷第2期 3 佳乐麝香的应用 4 结束语 佳乐麝香有强烈的麝香香气,有浓郁的甜 香,并带有木香香调,香气透发,留香持久。它 可与桃醛、肉桂酸酯类、香脂类香料并用,能够 遮盖霉臭和树根样的香气。目前佳乐麝香是世界 上使用量最大的合成麝香香料,被广泛用于各种 化妆香精中。它常与其他麝香并用,用于调配香 水香精,其用量可高达2O%~25%。由于佳乐麝香 稳定性好,耐碱,耐光,不会导致变色,因此将 它广泛用于香皂等各种盥洗用品香精中。因为佳 乐麝香是高粘稠性液体,为便于使用,市场上出 售的商品一般都是用十四酸异丙酯、苯甲酸苄 酯、苯二甲酸二乙酯作为溶剂,将佳乐麝香稀释 成500/o的含量供用户使用。 在医药上 ,佳乐麝香可用于心肌梗塞治疗 剂、兴奋剂和外用药,另外它还可用作医药中间 体。下面以某清香、果香型香水配方为例,介绍 佳乐麝香在香水中的应用,以供参考。 在佳乐麝香的生产上,美国公司和英国公司 都是千吨级的生产装置,日本公司和以色列公司 也是百吨级的生产装置。与发达国家相比,我国 生产佳乐麝香的公司较多,生产规模总体上较 小,产品的香气质量还有待进一步提高,生产成 本也需要降低。另外由于世界香料生产保持高速 增长,对合成香料的需求增加,使佳乐麝香的价 格不断上涨。因此,改善我国佳乐麝香的合成工 艺,提高产品质量,增强佳乐麝香产品的竞争力 已势在必行。同时,还应该不断开发合成佳乐麝 香的新工艺技术,并做到原料易得,生产工艺简 单,生产成本低,经济效益好。 参 考 文 献 【l】 张高勇.日用化学品嗍.北京:化学工业出版社,1999. 团 刘树文.d一甲基苯乙烯系统的合成香料田.北京日化,2001, (3):29-34. [3] 浅井治海.香料合成技术的发展 (7)叨.香料,1999,(2): 199.-1m The Synthesis and Application of Galaxolide ⅣGJian (School ofEconomy andManagement,ChongqingNormalUniversity,Chongqing400047,China) Abstract: This paper discussed the properties,aroma characteristic of Galaxolide,then reviewed its synthetic route,and introduced the application ofGalaxolide. Key words:Galaxolide;Synthesis;Application (上接第174页) 参 考 文 献 [2]江祖成.现代匣子发射粉 M .北京:科学出版社,1999. 【l】 【英】K.E 贾维斯.电感耦合等离子体质谱手册[M].尹明,李 [3] 金泽祥.分析原子光谱学口 .武汉:中国地质大学 (武汉)出 冰,译.北京:原子能出版社,1997. 版社,1989. Determination 0f Trace Lead in Calcium Carbonate by Inductively Coupled Plasm a M ass Spectrometry LILin (China University ofGeosciences,Beijing 1 00083,China1 Abstract:The method of determination of trace lead was introduced.Calcium carbonate was dissolved by nitric acid,and determinated directly by ICP-MS, Pb was the selected isotope , the integral time was 0.9 second.The recovery was 1 06.5%,and the relative standard deviation was 0.88%~3.0 1% . Key words:Inductively coupled plasma mass spectrometry; Lead; Calcium carbonate 维普资讯 http://www.cqvip.com
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