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天然食用红木色素

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天然食用红木色素 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2004 No.3 天然食用红木色素 黄延春 索全伶 李云霞 洪海龙 贺文智 (内蒙古工业工学化工学院, 呼和浩特010062) 摘要:本文综述了国内外对红木种子的主要着色成分——红木素和非木质红色素的结构、性质、提取技术及 应用的研究进展,为红木色素的开发利用提供参考。 关键词:食用色素,红木素,非木质红色素,超临界二氧化碳萃取,喷射床提取 Natural Food AnnaRo Pjgment IIaIlg Yanchtm,Suo...
天然食用红木色素
《中国食品添加剂》 China Food Additives 2004 No.3 天然食用红木色素 黄延春 索全伶 李云霞 洪海龙 贺文智 (内蒙古工业工学化工学院, 呼和浩特010062) 摘要:本文综述了国内外对红木种子的主要着色成分——红木素和非木质红色素的结构、性质、提取技术及 应用的研究进展,为红木色素的开发利用提供参考。 关键词:食用色素,红木素,非木质红色素,超临界二氧化碳萃取,喷射床提取 Natural Food AnnaRo Pjgment IIaIlg Yanchtm,Suo Quanl~ ,Li Yunxia,Hong Hailong,He Wenzhi (Chemical Engineering College,Inner Mongolia Polytechnic University,Hohhot,010062) Abstract:This paper reviewed the studies on structure,nature,extraction and application of the principal coloring components — bixin and norbixin of armatto seeds,and is of value to the utilization and exploitation of bixin and norbixin. Key words:Food paper,Bixin,Norbixin,Sporeritical fluid carbon dioxide,Extraction in spouted beds 食用色素分为天然色素和合成色素两大类。 天然色素主要来源于植物、动物及微生物,人类从 古代就开始使用天然色素为食品着色。自从 1856 年英国的 Perkins合成了第一个色素一苯胺紫以 来,合成色素因色泽鲜艳、着色力强、性质稳定、价 格低廉等优点逐渐取代了天然色素。随着人们生 活水平的提高和对人类健康的关注,人们又把目光 投向了食用天然色素的研究与开发。到目前为止, 我国经国家主管部门批准使用的天然色素品种已 达40多种L4J。由于我国植物资源十分丰富,已开 发的天然色素仅占总量的很少部分,仍有许多可开 发利用的天然色素资源等待着人们去研究和利用。 红木(Bixa Ol~llana L)是生长在热带地区的一 种灌木,其种子的皮上含有紫红色的食用色素。它 可以提供黄色、橘黄色、橘红色三种色调,世界上许 多国家早已广泛使用红木色素作为食品着色剂,而 我国对红木色素的开发仍处于起步阶段。在我国 云南、福建等省份种植着大面积的红木,这为红木 色素资源的研究、开发 、利用提供了物质保证。因 此,系统地了解红木色素有效成分的组成、结构和 性质,对我国开发出适合于工业生产的提取方法和 工艺路线具有重要意义。 1 红木色素的性质 红木色素属类胡萝 卜色素类。其主要着色成 分为红木素(bixin)及非木质红色素(norbixin),它们 均以顺反异构体的形式存在于红木种子的皮上。 在一定条件下,顺式异构体很容易转变成全反式异 构体【5 (见图 1)。 47 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2004 No.3 9’-J顺式(9’一cis—isomer) R,00 反式(trans—isomer) CH3 图 1.bixin及 norbixin的结构图 Norbixin:Rl=R2=H:Bixin:Rl=H,R2:CH3 红木素是油溶性食用色素,能够溶于乙酸乙 酯、丙酮、无水乙醇、二氯甲烷、氯仿。顺式红木素 (cis.Bixin)是棕红色晶体,熔程:186—188℃。反式 红木素(trail.Bixin)为紫红色晶体,熔点为207%_6 J。 非木质红色素是水溶性食用色素,微溶于氯仿 及0.1M NaOH溶液。顺式非木质红色素(cis—Nor. bixin)是橘红色针状物,在290%炭化。反式非木质 红色素(tran.Norbixin)是暗红色颗粒物,在250%下 变黑[6l。 2 红木色素稳定性的研究 红木色素在高温条件下易产生同分异构化及 48 Co0 发生热降解。早在 1911年,Van Hasselt[ J就发现 bixin在热降解过程中有m一多烯形成,随后Kuhn 和Winterstein【 发现热降解产物中除了m一多烯外 还含有甲苯和少量的m一甲苯甲酸(toluic acid).G. G.McKEOWN 卜8J利用纸层析技术分离了红木素在 125cc下的热降解产物和同分开构体,通过元素分 析,紫外一可见吸收光谱及核磁共振谱数据确定, 该热降解产物中主要是不对称的二甲基一十四烷 基六烯二羧酸(dimethyl—tetradecahexaenedioic acid) 的单甲基酯。Michael J.Scotter等人_9 J主要研究了 9 一cis—bixin的热降解机理,并给出了如图2所示 的降解机理。 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2004 No.3 H3C CH3 S.V.Najar等人ImJ考察了光、空气、抗氧化剂 及助氧化剂对红木色素的影响,结果明:红木色 素对光最敏感,光对红色素的破坏随着光强度的增 加而加强;其次是自由基促进剂的破坏作用,色素 中加入任何自由基促进剂(例如过氧化苯甲酰),都 会加快色素的损失;在无光的条件下,红木色素不 易被空气氧化;当红木色素中加入抗氧化剂(例如 抗坏血酸棕榈酯)时能够提高色素的稳定性。 P.G.Prahakam Rao等人l1l_研究了水溶性色素 一 非木质红色素的使用和贮存条件,结果表明,在 7—10℃的条件下,贮存于琥珀色瓶中的非木质红 色素较稳定,非木质红色素适合于在酸性饮料中使 用。 Mafia Beatriz A.G16ria等人Il2 J在 21±1℃,将红 木提取物贮存于红木提取物——微晶纤维素模型 系统中,考察了在光或空气存在或不存在的条件 下,水活度对红木素稳定性的影响。研究结果表 明,在氮气保护和黑暗的条件下,贮存于水活度为 0.97饱和盐溶液的干燥器中的红木素样品最稳 定,它的半衰期为 115.5天。 谭红琳等人-1。j对 norbixin粗品的稳定性进行 了研究。通过观察红木色素外观色泽的变化,考察 了pH值、光照、干热及湿热对它的影响。研究结 果表明:在酸性溶液中,光照、干热及湿热使红木色 素溶液轻微混浊;在碱性溶液中,红木色素的溶解 性好,干热、湿热稳定性好,光照对它无影响,颜色 的稳定性好。 Michae J.Scotter等人l1 J利用 GC—MS分析仪 检测了某些含有红木色素食品的受热降解情况,测 定了热降解产物的含量。研究结果表明,在正常的 图2 加热过程中,norbixin热降解速度很慢,乳蛋粉末、 压缩饼干、黄油和面包屑中 In一多烯的含量较低, 只有 1O~50ttg,/kg。鲑鱼中含量较高,达到 150~ 200p.g/kg。在所考察的食品中,没有发现含量超过 200ttg/kg。的芳香类化合物。 3 红木色素的提取技术 目前我国对红木色素中的油溶性成分一红木 素的研究开发很少,而国外对红木素的开发应用已 有几十年的历史。近些年来,提取红木素主要是利 用有要溶剂、植物油、超临界二氧化碳及喷射床等 萃取技术,其中有机溶剂萃取是较传统的提取工 艺,这里不再赘述。 3.1 植物油提取 这一技术通常能提供不同色调的食用色素。 据国外文献报道l5 J,商业上主要采用植物油提取红 木素。此工艺是在真空的条件下,逐渐加热红木种 子的悬浮液至 130℃,利用热油提取,其主要产物 是 9,.cis.bixin、al1.trans.bixin和 C17一式多稀。 3。2 超临界二氧化碳萃取 有机溶剂及植物油提取均需在高温下进行,易 产生低着色力的黄色衍生物,而超临界二化碳萃取 避免了在高温条件下的操作,可用于萃取对热敏感 的色素。Roy R.CHAO等人I J在 345bar,50%的操 作条件下,利用超临界 CO:萃取红木种子,得到了 红木色素溶液,并采用反相一薄层色技术对红木色 素溶液进行了进一步的分离。结果表明,提取物中 有bixin,四甲基十六碳 四烯醇 (geranylgeranio1)和 norbixin,其中主要是 bixin。虽然超临界二氧化碳 萃取技术得到的红木色素有机溶剂残留量低,并能 49 - ,, n一 / C / 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2004 No.3 避免产生低着色力的红木色素,但是它的缺点是直 接萃取的效率较低。为了提高萃取率,A.J.Deg— nan[ ]及 Simon G.Anderson_l 7_等人分别以大豆油和 乙腈(0.05%三氟代醋酸trifluoroacetic acid)作为夹 带剂进行萃取,使萃取效率显著提高。 3.3 喷射床提取 目前使用的喷射装置中的主要部件是带引流 管的锥形喷射床_l ,其原理是将红木种子置于 电加热器中,用适当温度的空气将其干燥,然后随 着空气通过引流管喷射床。在喷射床内,干燥的红 木种子互相磨擦、碰撞从而将种子皮上的色素提取 出来。此技术可以大大提高红木色素的产量及纯 度,降低生产成本,是一种很有发展潜力的提取技 术。 3.4 非木质红色素的提取 由于非木质红色素在有机溶剂中的溶解度很 小,因此国内外主要采用一定浓度的碱(NaOH和 KOH)液水解红木色素,使之生成水溶性盐,再用稀 盐酸酸化来制备非木质红色素。 黄森科_l 9_给出了提取及纯化 norbixin的最佳 条件:固液比 1/10,温度6oqC,碱浓度 10%,提取时 间40分钟,酸浓度 5%;用丙酮作萃取剂进行纯 化,萃取的固液比1/20,萃取次数4次,萃取温度 55qC。采用这种方法可以方便地制得 norbixin精 品。 4 红木色素的应用 红木色素不仅可以作为日用品、食品、化妆品 着色剂Ll2],而且还具有一定的药理作用。Cecilia Rodrigues Silva等人【 ]研究了红木色素对一种抗癌 药物 一顺铂(cisplatin)引起的严重副作用的影响。 顺铂在治疗癌症过程中,易引发尿毒症、染色体变 异。在给小白鼠注射 cisplatin之前,注射一定剂量 的红木素,结果发现染色体变异的总量减少了,并 且脂类过氧化及肾脏谷胱甘肽的损耗也得到了抑 制。Andressa A.A.S肌t 231向喂食了导致动脉粥样 硬化的小鼠体注射 norbixin发现,它能够改变血脂 水平和对氧磷脂酶的活性。 在我国,红木色素的开发应用仍处于起步阶 段,对红木色素的开发研究工作主要集中水溶性的 非木质红色素提取、纯化及稳定性研究[ 一 ,因 此对油溶性红木素的研究仍有大量工作要做。红 50 木素对光比较敏感,如何提高红木色素的光稳定 性,从而拓宽它的应用领域将是今后一项重要研究 工作。 参考文献 1.聂晶,齐兴娟,食用合成色素研究动态(综述),2002,14(1): 58—6o 2.阎炳宗,我国天然色素的现状及发展方针,中国食品添加 剂,1999,2:49—51 3.尤新,天然食用色素和功能,中国食品添加剂,2002,5:1—3 4.Michael J.Scotter,Lesley A.Wilson,Graeme P.Appleton,and Laurence Castle,Analysis of Annatto(Bixa orellana)Food Color- ing Formulations,1.Determination ofColoring Components and Col· ored Thermal Degradation Products by High-Performance Liquid Chromaegraphy with Ph0t0di0de Array Deection.J.Agric.Food Chem.1998,146:1031— 1o38 5.M.J.Scotter,S.A.Thorpe,S.L.Reynolds,L.A.Wilson and P. R.Smtt,Charaeeterization ofthe principal eolonring con~aonents of 8nna~o ngl1iSh performance Uquid chromatographywith phetodi- ode—array detection,Food Additves and Contaminants,1994,11 (3):301—315 6.G.G.McKEOWN,Journal ofthe A.O.A.C.,1963,46(5):790— 796 7.G.G.McKE0WN,Journal ofthe A.O.A.C.,1965,48(4):835— 837 8.Michael J.Scotter,Charaeterisation ofthe culonredthermal dgrada- tion products of bixin from annatto and a revised mechanism for tIleir formation.Food Chemistry 1995.53:177—185 9.S.V.Najar,F.O.Bobbio&P.A.Bobbio,Effects of Light,Air, Anti—oxidant and Pro—oxidants on ~tnatto extracts(Bixa ore1. 1ana),Food Chemistry,1988,29:283—289 10.P.G.Prabhakara Pae .A.Satyanarayana and D.G.Rao.Eff ect f Storage on the stability of Water Soluble Annatto Dye Fommlaton in a Simulated oFange—RTS Beverage Model System.Lebam . 一 Wiss.u.一Techno1.2O02.35:617—621 11.Maria BeatrizA.Gloria.SilvanaR Vale&PauloA.Bobbio,Ef- fect ofwateraetifityon the stability ofbixininan ann~o extraet— microcrystalline cellulose model system ,Food Chemistry 1995,52: 389—391 12.谭红琳,葛晓旭,田钟,红本色素稳定性的研究,光谱实验 室 ,1999,16(3):284—286 13.Michael J sc0ner,Laurence Castle,Graeme P.Appleton,Kinetics and yieMs for the formation of colonred and ~'onlaLic thermal degradation products of annatto in foods,Food Chemistry,2001, 74:365—375 14.Roy R.Chao,Steven J.Mulvaney,Dale R.Sanson,Pu-Hung Hsieh,and Michael S.Te~ ta,Superdritical C02 Extraction of Annatto(Bixa orellana)Pigments and Some Charaeteristics of the ColorExtracts,J~nal of Food Science.1991,56(1):8o一83 15.A.J Desire,J.H,Vonelbe.and R.W.Hartel,Extraction of An. natto Seed Pigment by Supercritical Carbon Dioxide,Journal of Food Science,1991,56(6):1655 1659 (下转96页) 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2O04 No.3 品肌肉的pH值至9.0~9.5之间“远离等电点”。 并裂解海产品的肌动球蛋白,以增加其与水的亲和 力,使其肌内组织尽可能地恢复至海产品捕打捞死 亡时的肌肉结构。在裂解肌内的缝隙中,使天然水 分吸入并与肌肉蛋白紧紧结合,有效地防止或降低 海产品在冰冻时。以及在烹调蒸煮和翻动时肉质 因脱水纤维性韧化。最大限度地将海产品原有的 天然营养成份。磷酸盐还具有与金属离子发生络 合作用的特性,不同种类的磷酸盐对不同金属粒子 的络合性不一样,复合磷酸盐综合了其独特伍配的 络合性能。可使海产品肌肉中的金属离子钙、镁、 铁、铜等结合形成复合物。防止和降低海产品在加 工与贮存过程中发生的氧化作用。减少肉体因氧 化作用而变色、变味.使其肌肉组织有更佳的保水 力,呈味更好,并在解冻时提高其持水性I19]。 4 结束语 与其它添加剂一样,品质改良剂必将向复配型 的方向发展,即由几种品质改良剂按一定配方复合 而成复配型品质改良剂。这类品质改良剂近几年 在国内外发展十分迅速,而且经实践证明非常方便 有效。如在美国,卡拉胶一磷酸盐添加剂已成功地 用来生产低脂、低盐、低热量和高蛋白的具有保健 作用的禽肉食品。这种添加剂主要用于保持禽肉 中的水分,并使产品中盐含量比原来减少50%,此 外还有增加蒸煮禽肉产品体积、保持产品香味、改 良结构、提高可切性等特点。磷酸盐一抗坏血酸复 配型改良剂可有效地用于抑制肉类脂肪的氧化。 复配型磷酸盐品质改良剂将为促进磷酸盐在食品 工业中的应用开辟更加广泛的前景⋯1。 参考文献 1.林勉,刘通讯,赵谋明.磷酸盐在食品工 中的应用.食品工 业 .1999(3:25—26 2.周光宏.畜产品加工学.北京:中国农业出版社.2O02.35, 40.101 3.罗欣,张培正等.磷酸盐对鸡胸肉制品出品率的影响.肉类 研究 1997(1).14一l6 4.赵春青,彭增起.PH和多聚磷酸盐对不同类型鸡肉热诱导 凝胶保水性的影响.食品工业科技 2O02.8,25—27 5.Robe G.H.and XiongY.L.Phosphates andmusclefibertypein— fluencethetmal transitions in porcine salt—soluble protein aggrega— tion.J.Food Sci.,1992.57:1304—1307,1310 6.Xiong Y.L.Lou X.,Wang C.,et a1. 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