类胡萝卜素的命名

的希腊字母之前，并以连接号 连接。例如： H0 圈 14 3一羟基一6’。7一退一8。￡一胡萝b素一3’一酮 刑PAC规则 10一脱辅基命名 对于类胡萝 b素分子的碳骨架的一端或两端 失去片断而产生的衍生物的命名，IUPAC规则有 详细的说明。 在 IUPAC命名规则中，连接在位数之后的非 斜体字前缀“脱辅基”用于表示该位上的碳原子(本 身除外)以外的所有外端上的其它原子均被氢原子 取代。但是，不能将一个侧链甲基基团也看作是它 所联结的碳原子之外的基团。然而，当与前缀“脱 辅基”相连的位数大于 5时的情况则不同，因为此 时已没必要用希腊字母来表示分子末端基团。为 了编号等目的，一个被减短两个或更少的骨架碳原 子的末端可被看作是一个 (非环化)末端基团。 前缀“双脱辅基”连接在两个位数之后，可用于表示 除去两个分子末端的片段。例如： 圈 15 2’一脱辅基一8。 一胡萝 bill一2’一醛 IUPAC规则 11—长链类胡萝 b素 长链类胡萝 b素是类胡萝 b素碳氢化合物的 一 类，它们及其氧化衍生物是由八个t：2_k的异戊二 烯基本单位构成。这些异戊二烯单位是通过与 53 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2003 NO．4 ‰ 类胡萝 b素相同的方式联结的。在 IUPAC命 名规则中，它们是以类似于单取代基或双取代基类 胡萝 b素的命名方式而命名的。碳骨架编号按 C40类胡萝卜素的编号进行。例如： 圈16 2一(3一去甲基 一2一乙醇)一e。 一胡萝b素 IUPAC规则 12一立体化学 (1)手性中心的绝对构型 手性中心的绝对构型用 Rs法则表示。同时， 用阿拉伯数字表明位置。例如： ． ． △ j 0 j ；6 I l u l 圈 17 (3S。5R。3’S。5’R)一3。3’一二羟基 一K。K一 胡萝 b素 一6。6’一二酮(辣椒玉红素) (2)几何异构 如果未指明是顺式构型，母体名“胡萝 卜素”表 示的所有双键均为反式构型。在 IUPAC命名规则 中，顺式构型用前缀“顺式”和其位数表示。例如： 圈 l8 l5一顺式 一7。8。11。12。7’。8’。11’。l2’一 八氢一 。 一胡萝 b素(八氢番茄红素) 目前，IUPAC建议采用前缀”E”和”z”代替原 有的”反式”和”顺式”来描述类胡萝 卜素分子的几 何异构现象。 IUPAC规则 13--习惯命名的使用 表 1中已给出了一些目前正在使用的天然类 胡萝 卜素的习惯命名。这些习惯命名在生产和生 活中具有一定的实用价值，但在系统研究工作中的 54 应用应予以限制。如果在学术论文中使用了习惯 命名，应同时清楚地列出其半系统命名。 一 般情况下，只有在化合物的分子结构未知的 情况下，才不得不新制造一个习惯命名。现有的习 惯命名数量只有在必要时才能再扩充。 原则上不应给予已知类胡萝 卜素的简单衍生 物以新的习惯命名。但是，可以通过对现有习惯命 名进行修饰而重新命名母体化合物。 3 展望 在类胡萝 卜素的研究和产业发展相当活跃的今 天，中国的科技工作者尤其应当保持清醒的头脑，在 科研产业链中首先加强基础研究。类胡萝 卜素的命 名是科研工作的基础，认真推广使用 IUPAC规则和 发展中文的习惯命名系统是每个研究人员义不容辞 的责任，也是今后一段时期内的重要任务。 参考文献 1．王业勤，李勤生著 ．‘天然类胡萝 b素—研究进展、生产、应 用>．中国医药科技出版社．北京 (1997)1 2．Britton，G．In Carotenoids(1A)(Britton，G．，Liaaen — Jensen，S．and Pfander，H．，eds．)Birkh allot．Basel， Boston and Berlin(1995)27 3．Britton，G．and Young，A．J．In Carotenoids in Photosyn· thesis(Young，A．J．and Britton，G．，eds．)Chapman ＆ Hal1．London．(1993)1 4．Ialer，O．In Carotenoids(Iahr，O．，ed．)Birkh uaer．Basel (1971)11 5．IUPAC Commission on the Nomenclature of Org8nic Chem- 血 ry and IUPAC-IUB Commi8Bion on Biochemical Nomencla- tare，Pure App1．Chem．，41，4O7(1975)． 6．IUPAC Commission on the Nomen clature of Organic Chem- iBtry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomen ch- tare，in Carotenohh(ed．0．Ishr)Brikhanser，Bead(1971) 851． 7．Stranb，O．Key to Carotenoids，2nd Edition(ed．H．Pfan- der)，Birkhanser，B88d(1987)1． 维普资讯 http://www.cqvip.com