异麦芽酮糖醇的性质和用途

《中国食品添加剂》 China Food Additives 2000 NO．2 of the chitosan molecule ． The cationic charge on the other hand is a function of its Degree Of Deacylation (DAC)．Previous studies on the subject are relatively few．Recent technologv advancement has allowed the production of chitosan with various DAC becoming routine ． It has been demonstrated that the function of chitosan at 99％ DAC would be significantly differ． ent from those of 80％ DAC．On the subjeet of molecular weight．it is well known that the monomer of chitosan — gluco seamine would be useful for prevention of rheumatoid arthritis ． but not as strong as oligorner of glucoseamine(2-9me rs)for the purpose of increased cellular immunity function． The chitosan industry is at the brink of ma jor breakthrough with all of these appHcations． However，industrial production of chitosan has been limited by raw ma terial availability．A1． though the naturally occurring chitin／chitosan has been estimated to be around l trillion—ton per yea r，only shrimp and crab shells are economi ca lly fea sible．Annual yield of good quality raw ma terial has been estimated to be only 75，000 ton in the world．It would be important to develop altemative SOurces of chitosan in order to expand the source of raw ma teria1．Th erefore genetically modified organisms for the purpose of increased chitin yield has become a subject of scien tific resea rch in recent yea rs．It would also be important to develop more added —value application of chitosan SO as to utilize this versatile ma terial be tter． KEY W ORDS：chitin，chitosan，hea lth food，scrul~ chlesterol，hypertension，weight control， anti—mold，food preservation，antimi crobial activity ． r 一 异麦芽酮糖醇的性质和用途 (Palatinit SiiBungsmittel GmbH) M s． Ann Ang (Palatinit Asia—Pacific Pte．Ltd．) Ts 2 t 摘要：Palatinit公司生产的异麦芽酮糖 醇是一 种糖的替代物，它由双糖醇 (多元醇)组成，而不是一种高度甜味 剂。源于糖的异麦芽酮糖醇的味道像糖一样 自然，展现了一种纯 自然的甜味。异麦芽酮糖醇的感官特性，生理学性质及 物理化学性质使得糖果、烘烤制品，医药和其他应用领域方面都大获裨益。 关键词：异麦芽酮糖醇，物理性质，化学性质，生理学性质，应用 - _ _ — — — — — — — ～ ， — — — — 一 - — — — — — — — 一 ● ’ — — — — P 一 - 一 1 简 介 异麦芽酮糖醇 (Isoma lt)是近年来国际 上 (欧洲、美国、 日本)新兴 的功能性食用 一 48 一 曹 物 糖醇，但并不是以异麦芽糖氢化制取，而是 用异麦芽酮糖，即帕拉金糖为原料，经氢化 而获得。异麦芽酮糖是以蔗糖为原料，用酶 磊 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂 China Food Additiv 2000 No ． 2 法转化制取 ，所 以异 麦芽酮糖 醇 的起始 原料 不是淀粉而是蔗糖 。 由于异 麦芽酮糖 醇 比起 其他糖醇溶解度低，不吸湿不潮解，特别是 作为食品配料，耐受性高，不易产生腹胀、 肠鸣等不良反应，所以颇受食品界制取无糖 甜食品 的欢迎 ‘异麦芽酮糖 醇 实 际上 是 一 种商 业 名称 ， 其构成是等分子的葡萄糖甘露醇苷和葡萄糖 山梨糖 醇苷的混合 物。 异 麦 芽酮 糖 醇 (下用 Isomalt 示 ) 有 时亦称帕拉金糖醇 (Palatinit)或益寿糖 目 CHo H 蔗糖 Sucrose ( 一 0 H 2．2 通过结晶纯化以后，在中性溶液中 (pH 值 为 6—8) 由 Raney镍催 化剂 和 氢 气 的作 用下对异麦芽糖加氢 结果产生 了益 寿糖 (Isomalt)一般 名 称 “异 麦芽 酮 糖 醇”． 它 是两种异构体的混合物， 1—0一oc—D一吡 喃葡萄 糖基 一D一甘 露 糖 醇 二水 和 物 (1， CH，0H CH，0H I ‘ C=O l H0 一C—H I H—C一0H l H —C 一0H —— l 0— — CH2 CH’0H 前 Isomalt由德国 PSG(Palatinit SoBungsmittel GmbH)公 司 生 产 它 是 欧 洲 最 大 的 制 糖 企业之一 一 南德制糖有限公司 (Soedlwcker) 的子公司 2 lsomalt的 生产 Isomalt由两步 生产得到 。 2．1 酶 催 化 对 蔗 糖 (2—0一oc一 吡 喃 葡 萄 糖基 一 一D一 呋喃果 糖 苷) 结构 重 整 为更 稳定 的异麦芽糖 (6—0一oc—D一 吡喃葡萄糖 基 一D一 果糖 )，这个还原双元糖 ，异麦芽糖 ， 是从 未还原 的蔗糖来源 的中间体产 品。 异麦芽酮糖 lsomaltulose ( 一6) CH20H CH 0H I ‘ C=O I H0 一C—H I H—C一0H I H—C一0H 1 0— — CH2 l—GPM 二 水 和 物) 和 6—0一oc—D一 吡 喃 葡 萄 糖 基 一 山梨 糖 醇 (1，6-GPS)。GPM 结晶时带有 2摩尔结 晶水，而 GPS得到 的 是无 水 和物 。所 以，Isomalt含 有 5％ 的 结 晶水，Isomalt是 一种 无 味、 白 色、结 晶 状 和低吸湿性 的物质 。 CH，0H H0 一C —H I H0 一C— H I H—C 一0H 异麦芽酮糖 1—0-c~-D一 吡喃葡萄糖 (6—0一 一D一 吡喃葡萄糖基 一果糖 ) 基 _D一甘鳕糖醇二水和物 (1，1一GPM；二水和物) 3 Isomalt的甜度、味觉、协同作用 在 10％ 的溶液中，如果 以蔗糖 的甜度 作为 l，Isomalt的甜度在大约 0．5—0．6的水 CH，0H CH，0H I ‘ ‘H —C 一0H 、 I H0 一C—H I H—C一0H I H—C一0H O— — CH2 6-0一 一D一 吡 喃葡 萄 糖基一D一山梨糖醇 (1,6 一 GPS) 平 和 蔗 糖 一 样 ， lsomalt具 有 纯 粹 的 甜 味，没有任何味后效应 当在食品中加入香 料 之 后， Isomalt会 增 强 其 香 味 。 当 把 ： ， ’ 一 49 一 H 眦 』蕈． 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2000 NO．2 Isomalt和 其 他 糖 醇 类 物 质 混 合 时 。 例 如， 木 糖 醇 (Xylito1)、 山梨 糖 醇 (Sorbito1)、 Lysasin~，或者在食 品中加入其他的甜味剂， 比如糖精(Saccharin)、甜蜜素(Cyclamate)、安 赛蜜(Acesulfame K)、阿斯巴甜(Aspartame)， 以强 化 Isomalt的甜 度 时，Isomalt可 以发 挥 其增效作用。 大多数 的砂糖替代物的溶液都有负面的 热函效应 (表 1)。 表 1 砂糖溶液和糖醇的热函 kJ／mol kJ／kg 蔗糖 。 一6 21 一l8．16 山梨糖醇 。 ～2o．2o ～ll 99 甘露糖醇 ～22．0o ～l20_88 木糖醇 一23．27 ～153．07 Isomalt ——14．60 —39．40 l木糖 醇 。J．N．Counsel应用 科学 出版 社 。伦 敦。 1978 第 7 页 2 Kirk—Othmer，化学百科 全，技术第一 卷，第 3 版。第 756页 从上面看出。与其他砂糖替代物相 比，Isomalt溶液具有最少的负热函， 与蔗 糖非常逼近。 这意味着， 当这些糖类从其结晶态或者 固态溶解时。人们从嘴里可以体味到或多或 少的发凉感 在薄荷或者薄荷脑类制品中， 这个感觉是需要的，但是。在其他的大量产 品中，这种感觉就被认为是不正常的，比如 象 在 烘 烤 食 品 或 者 在 巧 克 力 中。 然 而， Isomalt的 溶液 却 只 有 很 低 的 负 面 热 函 值 ， 一 39．4 kJ／kg。 4 Isamalt的物理性质 Isomalt由两种立体异构体 GPM 和 GPs 组成。它是结晶体和具有很低的吸湿性 (图 1)。它可以很容易地被精制研磨成细粉到粒 度小 于 100#m 以下 的颗 粒， 这是 生产 巧克 力 和 口香糖 的 关键 值。经过 精 细 研磨 的 Isomalt可 以很容易地直接配成大凝聚，而 又可以很方便地送去进一步压缩打锭形 如 果把 Isomalt加热到 其熔融温度 范 围 以上 一 50 一 (大 约 145℃ )。其熔融物 质 中 的水 分 会下 降到 2％ 以下，如果迅速冷却，低粘度的液 体会成为透明状的熔融体。即使经过了 2年 的储存，也不会发生再结晶现象。其熔融态 的 低 吸 湿 性 说 明 Isomalt不 会 有 发 粘 的 外 表， 这是 生 产硬 糖 时 一个 非 常 希 望 得 到 特 性 。 实验已证实高浓缩 Isomalt溶液的沸点 值 。为 了得 到 和砂 糖 溶 液一 样 的最 终 含 水 量 ，Isomalt溶液需要 比较高 的沸腾温度 。 这是因为在 GPM 结晶当中的结晶水结 合得 比较稳定的原因 与蔗糖 和 果糖 相 比较 ， Isomalt的一 个 比较 重要 的属性是 它 的溶解 性 比较低 在 20 ℃ 时， Isomalt水 溶 液 的 最 大 浓 度 是 25％ 然而，这溶解度对于大多数用途已经 足够了。在制作水果产品时 (例如果酱和蜜 饯)，有一点非常重要的是要保证干物质的 含 量 不 要 超 过 46％，以确 保 Isomalt不 会 再结 晶。 图 1 Isomalt硬糖和蔗糖／葡萄糖浆硬糖 的吸湿性比较 从 图 1以 Isomalt为 原料 的硬 糖 和 以 蔗 糖／葡萄糖浆为原料的硬糖在室温 20℃ 和 相 对湿度为 63％ 时 的 吸湿 性 比较可 以看 出 Isomalt具有很低 的吸湿性 。 在 l20一l70℃ 的高温范围内，这与生 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additives 2000 No ． 2 产硬糖果有关，Isomalt熔融体的稠度与砂 糖／葡萄糖浆熔融体的稠度相 比，是依靠于 剪 切 速率 (这 和加 工 类 型 以及 程 序 有 关)， 可以高低调节。Ismalt熔融体的热容量比相应 蔗糖熔融体的热容量高 17％。 因此，在生 产含有 Isomalt的硬糖果时，其冷却 阶段时 间 比一般 含有蔗糖 的硬糖 果要长 。 5 Isomalt的化学性质 组 成 Isomalt是 两 种 异 构 体 ， GPM 和 GPs，因此，Isomalt本身，对于任何化学变 化具有完全 的惰性 ，所 以非常稳 定。 对于任何多元糖醇，如果把结晶物质加 热到熔融温度以上，或者加热其水溶液到沸 点之上，其 内部以及其分 子结构 内部没有任 何 变化．也就是 说 ，没有脱 水和 焦化 现象发 生 。 Isomalt也 不 会和 其他 食 品 配 方 中 的 物 质发生化学反应 ，例如和 氨基酸 ，发生美拉 得反应 (类黑精)。 众所周知 ，对于双元糖 的加 酸水解 或 者 酶水解相当容易，水解的程度越深，能量的 释 放越多 。 当两个单糖 以其 配糖键 的羟基相 结合时，例如蔗糖的情况，则 能量释放 最 大 。而在 Isomalt或 者 异 麦 芽 糖 的情 况 下， 双糖的连接是分别以 键和 键 的形式，能 量 释 放 最少。 因此，在 100℃ 条件下，在 1％ 盐酸溶液中，蔗糖在 5min之内就完全水解 (图 2)。 从 图 2可 以看 出，在 100℃ 条 件 下， Isomalt在 1％ HC1(盐 酸 )溶 液 (pH<1) 中，到完全水解用了 5 h 以上。而蔗糖 正 好 相 反 ， 仅仅大约 5min．在 1％HC1(盐 酸 ) 溶液 中就 已经全部分解 。 在食品生产能够得以顺利进行的最低 限 度 的 有 利 条 件 下， (pH 值 <2，加 热 到 100℃ 并保 持 12 h以上)，至 多只有 l0％ 的 Isomalt发生水解 。 色素和乳酸形成是判定碳水化合物在碱 性环境中的稳定性 的通用参数。当 10％ 的 100 80 60 莲 -芒 40 20 h 图2 Isomalt和蔗糖的水解比较 Isomalt溶液在 0．0l，0．1和 1N的 NaOH(氢 氧化钠 )溶液中加热到 100℃ 到时，观察色 素随着时间的增长．并和 l0％ 的蔗糖溶液 相 比较 。在 420和 579nm处 测 量 消 光 。研 究 表 明，在 Isomalt溶 液 中，只有 在 第一 h内发生显色现 象，从此 之后再 无色素生 成。相反的是，随着消光系数的下降．在蔗 糖溶液中的色素增长几乎是呈指数上升。综 上所述，在 Isomalt溶液 中的色素生成 比蔗 糖溶液要低很多，两者在数量值上要相差 l0 倍 以上 。 在 碱沸 腾 后 观 察乳 酸 的 水 平 也 显 示 出 Isomalt和蔗糖溶液对碱作用 的抗性。在 所 有浓度的 NaOH(氢氧化钠 )溶液中处理 7．5 h后 Isomalt中含 有 的 D一 乳 酸和 L一 乳 酸 的 量 都 少 于 0．01％，而 蔗 糖 溶 液 在 1N 的 NaOH(氢 氧 化 钠 )浓 度 中 处 理 了 仅 仅 4h之 后， 蔗 糖 溶 液 中 的 D一乳 酸 和 L一 乳 酸含量 就 已经 达到 了 0．1％ 以上 (在 食品生产中，酶水解作用事实上可以被忽略 不计)。既然 仅 有其 极 少量 的 Isomalt水解 成 为其组成部分的葡萄糖、山梨糖醇和甘露糖 醇，实际上并没有供微生物作用过程的被酶 作用物。这就是说，Isomalt不能够象被酶 作用物那样供在食品和饮料中所发现的主要 的微生 物来 利 用 (酵母 、霉 菌、真 菌 )。因 一 51 — 维普资讯 http://www.cqvip.com 中国食品添加剂》 China Food Additives 2000 No．2 此，使用 Isomalt生产 的 产 品在 微生 物 角度 具有非常好的稳定性。 6 Isomalt的生理学性质 如前 所 述 ，Isomalt的 显 著 特 点 就 是 其 糖苷键，非常难于分离。 人类只能够通过小肠壁细胞消化单糖， 进行吸收并进一步参与新陈代谢作用，因此 Isomalt的营养以及其生理学属性都被 它的 难于分离的糖苷键所影响。根据近期得到的 结果 ，通 过 口腔 途 径 摄入 Isomalt可 以有 下 列要 点： Isonmalt是非致 龋的 (图 3) ： II { ： ll ，， } L { ‘l _ ： l ，l f ff I I‘ I ‘l II { ．1 I ll I tl I II 1 1 " 44 c,U 8) R9 Ⅲ 一 m嚼 “竹 j }} ⋯ 一 一 一 一 [SOMAI T 埭 “』 屯 山 ⋯ 厚 ●r0 々 图 3 食用 lsomalt和蔗糖后牙间噬菌区 pH 值的变化 图 3为在连续食用 Isomalt原料 和蔗糖 原 料 巧 克 力 2rain的 期 间 和 30 rain之 后 ， 观察 4d期 的牙 间噬菌 区 pH值 的变化 。 对于 口腔 区 pH 值 的 遥 测 调 查 明 白显 示 ，在食 用 Isomalt为 原 料 的 巧 克 力 之 后 ， 噬菌区的 pH并没有下降到关键的临界值 5．7 以下 与此相 比较，在食用蔗糖为原料的巧 克力 之 后，噬 菌 区的 pH 值 下 降 到 很 低 水 平 ，在 pH4．5的 区域 Isomalt不会导致血糖或者胰 岛素水平 的明显提高；因此 Isomalt适合于糖尿病患 者 (图 4) 图 4为男性 经 口摄入 30g蔗 糖 和 31．6g 一 52 — 3 o E 量 颦 疆 图 4 男性摄入蔗糖和 Isomalt后的血糖曲线 Isomalt之 后 ， 血 糖 曲 线 (与 初 始 值 相 比 的区别In=10]) 不 同 的 研 究 表 明， 当 人 类 经 口 摄 入 Isomalt之后 ，胰 岛素 以及血 糖 水 平 只 有 非 常微小的上升， 或者无上 升。在 1984年， Thiebaud等人在健康 的 自愿实验参加 者们 在 6 h的 时 间 内摄 入 了 31．6 g Isonmalt之 后，竟然不能够发现他们的胰岛素和血糖有 任何 明显上升 Isomalt的热 量 值 只 有 蔗 糖 的 约 50％。 在过去的若干年中，有关糖醇类物质 的 肠耐受量的问题成为了食品类产品审批过程 当 中 主 要 和 多 次 被 讨 论 的 主 题 。 有 关 Isomalt在 这 方 面 的 调 查 涉 及 了 广 泛 的 研 究 结果有 如下 几点 ： Isomalt和其他 糖 醇 类 物 质 的 耐 受 量 在 很大程度上依赖食用方式。例 如胃肠道对 于固态营养品的作用就 比对于液态的作用要 慢得多 通过动物实验证实，对于 Isomalt的适 应 比对于 其 他糖 醇 类物 质 的 适 应要 迅 速 得 多 其 中一个原 因是象 Isomalt这 样 的双 糖 醇 比起单糖醇具有较高的分子量和较低的渗 透压 。 通过所有 动物 (鼠、猪 )实验发 现， 连 续 大 剂 量地 食 用 Isomalt，反 而 会 因 为 适 应 维普资讯 http://www.cqvip.com 《中国食品添加剂》 China Food Additiv 20o0 No ． 2 而产生敏感性下降。在对猪和鼠的研究中发 现，在 其饮食 中含 有 高 达 30％ 的 Isomalt 其 耐受性方 面不会产生任何 障碍。 在无 耐受 量 的 人群 中， 对于 Isomalt的 耐受量 比对其 他几种著名 的糖 醇类物质 在相 当剂 量下 的耐受 量要 好 。长期 研究证 明，人 类对于不同饮食组成的适应性也相 对 比较 快 。 7 lsomalt在食品应用上的特性 Isomalt是 一 种砂 糖 的 代 用 品， 可 以在 食品的生产过程中用在任何使用砂 糖 的地 方 。因为 下列 特 性， Isomalt是 非 常 独 特 的 产 品 ： 它是纯粹 的产品，具 有甜味 它的溶液热函非常低 比起蔗糖 ，甜度相对 比较 低 它可 以提供 充实的体积 和成 为结构 载 体 给食 品 它具 有很 高的化学和 生物化学稳 定性 使用 Isomalt生产制造 的产品 比起现存 熟 悉 的产 品从外 观到 味觉 只有极其轻 微 的区 别。作为食品生产者使用的原

材料

关于××同志的政审材料调查表环保先进个人材料国家普通话测试材料农民专业合作社注销四查四问剖析材料

，Isomalt 具有如下优势 ： 在 生产 过 程 中，可 以 以现 成 的 形 式 运 输 、储藏和分发 Isomalt产 品 可 以利用 现有 的 生 产 设 备 生 产 Isomalt 相关产 品，不必要 求另外 的设备调 整。 可 以很好地 精制研磨 成细粉 、溶 解、加 热或者熔解 Isomalt。 在适 当的条 件 下， 可 以保 持 Isomalt处 于稳定的固态熔融态，然后重新结晶。 从客户角度来 看 Isomalt，其 有 益 之处 在 于 ： Isomalt可 以适 用 于 糖 尿 病患 者 Isomalt没有致龋 性 只 有 大 约 50％ 的 Isomalt被 转 化 为 能 量 由于 Isomalt自身的特点，故近年来 在 欧洲 、 日本等 市场有 较大 的增长 。市场上已 有 的 Isomalt食 品有 糖 果 、巧 克力 、果仁 软 糖 、 口香糖 、压 片、 夹 心糖 (包 衣 ) 冰 淇 淋、果冻、果酱、糕点涂抹食品，餐桌甜味 剂等 。 Properties and Applications of Isomalt M Anette Radowski (Palatint SoBungsmittel GmbH) M s．Ann Ang (Palatinit Asia——Pacific Pte Ltd．) AKSTRACr：Isomalt from palatinit is a polyol——a sugar substitute and not an intense sweetener．Isomalt derived from sugar tastes natural，pure sweet．Its organoleptic，physiological & physico—chemical properties give many benefits & advantages to confectionery， bakery， pharmaceutica l and other applications． KEY W ORDS： Isomalt，physica l properties，chemica l properties，physiologica l properties， application 一 53 — 维普资讯 http://www.cqvip.com