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中 国 药 科 大 学
攻读硕士学位研究生入学考试
有机化学 试题 编号
(注:答案必须写在答题纸上,写在试题上无效)
1、 命名下列化合物(10分)
二.根据题意回答问题(6分)
1.用反应式表示Baeyer-Villiger Oxidation(1分)
2.用反应式表示Dieckmann Condensation(1分)
3.写出THF的结构(1分)
4.写出右侧化合物的构象式(1分)
5.写出下列反应的产物及消除构象(2分)
有机化学 试题 第 2 页
三.单项选择题(每空1分)(20分)
1.下列化合物中,可以用来制备格氏试剂的是( )
2.下列化合物消除HBr(E2机理),速度较快的是( )
3.下列化合物与 PhO— 进行SN2反应的速度次序是( )
A. ②>③>① B. ③>②>① C. ①>②>③ D. ③>①>②
4.下列1,2-二甲基环己烷Newmann式中,最稳定的构象是( )
5.下列化合物中,为内消旋体的是( )
A. ①,②,③,④,⑤ B. ③,④,⑤ C. ③,④ D. ④,⑤
6.S-2-辛醇在吡啶存在下,用SOCl2进行氯化,生成2-氯辛烷是( )
A. S-型 B. R-型 C. 外消旋体
有机化学 试题 第 3 页
7.R-2-辛醇,在吡啶存在下,与对甲苯磺酰氯反应,生成的磺酸酯是( )
A. R-型 B. S-型 C. 外消旋体
8.写出(1R,2R)-2-乙氧基环己醇的结构是( )
9.下列化合物中,进行SN1和SN2反应都很难的是( )
A. 构型异构体 B. 构象异构体 C. 对映体 D. 非对映体
11.(S)-二环[2. 2. 1]庚-2-醇的结构是( )
12.下列化合物在极性条件下最容易离子化的是( )
13.下列各组化合物用HBr处理后,能生成相同碳正离子的是()
A. 都能 B. ①,② C. ①,②,③ D. ①,②,④
有机化学 试题 第 4 页
14.下列化合物中碱性最强的是( )
15.下列反应的产物是( )
16.α-D-(+)呋喃葡萄糖和β-D-(+)呋喃葡萄糖互为( )
A. 构象异构体 B. 构造异构体 C. 对映体 D. 端基差向异构体
17.下列烯烃与1,3-丁二烯反应时,活性最大的是( )
18.下列化合物的稳定构象是( )
19.下列化合物中具有芳香性的是( )
20.下列反应的主要产物是( )
四、完成反应式(写出主要产物、试剂或反应物,必要时要表示出产物的立体构型)(每空1分,32分)
五.实验题(12分)
在冷却和搅拌下,向40.0g(0.35mol)戊二酸酐的无水苯(300ml)中,分次加入100g(0.75mol)无水三氯化铝,在室温下搅拌5小时,在50℃再搅拌2小时。
把冷却的反应混合物加到200ml的冰水中,在50ml浓盐酸酸化后,分出有机层。水层用氯化钠饱和,乙醚(150ml×4)提取,合并后的有机层用饱和氯化钠溶液洗涤。1N的氢氧化钠溶液(300ml)提取,水层用乙醚(100ml×2)洗涤。在30℃水泵减压蒸馏至无液体流出。在冰水冷却和强烈的搅拌下滴加400ml浓盐酸。抽滤,水洗至中性,得到32.5g白色结晶。
请回答以下问题:
(1)写出反应式 (2)画出反应装置图
(3)计算产率 (4)在30℃减压蒸馏除去的是什么物质?
(5)若产品需除去有色杂质,应在哪一步加活性炭脱色?
(6)主要副产物是什么?怎样操作能获得该副产物?
六、推测结构(16分)
1.化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置于氢氧化银悬浮液中共热,得到C(C8H17N),将C用CH3I处理后,再于氢氧化银悬浮液中共热,得到三甲胺和化合物D(C6H10),D生成2mol氢后生成的化合物,其NMR谱只有两个峰,推测A、B、C、D 的结构。(8分)
2.某化合物A的分子式为C7H10,该化合物与1mol氢加成生成有旋光性B,与2mol氢加成生成无旋光性C,A经臭氧化还原水解后得到OHC—CHO和
,推测A、B、C、D的结构式。(6分)
3.某化合物A分子式为C10H12O2,其核磁共振谱:δ7.93 (d, 2H), δ6.91 (d, 2H), δ3.84 (s, 3H), δ2.93 (q, 2H), δ1.20 (t ,3H), 试推测A的结构。(2分)
七、写出下列反应机理(16分)
1. (6分)
2.
(4分)
3. (6分)
八、合成题(由指定原料合成,无机试剂任选)(36分)
1.以甲苯为原料合成: (8分)
2.由甲苯、丙二酸二乙酯及三个碳以下的有机原料合成:
(8分)
3.以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及四个碳以下的有机原料合成:
(6分)
4.以苯及适当有机物合成: (8分)
5.以苯及二个碳以下的有机原料合成:
(8分)
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