环己酮制备己二酸实验报告

环己酮制备己二酸实验 篇一:己二酸的制备实验报告1 实验八 己二酸的制备 一、实验目的 1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法; 2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能 二、实验原理 叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂KMnO4、HNO3等时可以被氧化，碳链断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸。 三、实验药品及其物理常数 环己醇:2g 2.1ml (0.02mol);高锰酸钾 6g (0.038mol);0.3N氢氧化钠溶液 50ml;亚硫酸氢钠;浓盐酸 四、主要仪器和材料 1 水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100?) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等. 氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂 五、实验装置 六、操作步骤 (1)向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上; (2)边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中; (3)用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43,47 ?。 (4)当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ?左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。 (5)在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。 (6)趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分; (7) 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0; (8) 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。 2 (9) 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。 (10)测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。 【操作要点及注意事项】 1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。 2.本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快(1-2滴/秒)，否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。 3.严格控制反应温度,稳定在43,47?之间。 4.反应终点的判断: (1)反应温度降至43?以下。 (2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在明已没有KMnO4。 5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5,10 ml，不可太多。 6.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH,1,3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。 8. 环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加; 9. 此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45?，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45?，则可小心温热至40?，使反应开始; 3 10. 为了提高收得率，最好用冰水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度。 七、实验结果 1、产品性状: ; 2、理论产量:2.08g; 3、实际产量: ; 4、产率: . 八、产率计算: m理论=nM=2.0?100.16×146.14=2.92g 产率w=m实际?m理论×100%=1.35?2.92=46.23% 九、思考题 1、在实验过程中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度, 答案:因为该反应为放热反应，控制好反应温度和环己醇的滴加速度，其目的均在于反应能在一个较为理想的条件下进行，若反应温度太高，产物中可能会有其他副产物生成(碳键断裂，形成羧酸)温度太低，又阻碍了反应的进行。 2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前要预热，而开始滴加时却又不能滴加的太快,反应开始反而可以适当的加快加料速度，原因何在, 答案:预热是为了提供一个适宜的反应条件; 反应开始时速度较慢，若滴加速度过快，会使环己醇积聚，反应进行过程中又释放出大量的热量，不利于得到单一产物;反应开始后，反应速度较快，可以适当的加快滴加的速 4 度，此时环己醇能及时的反应。 篇二:己二酸实验报告 实验名称:己二酸 Adipic acid 编号:002日期: 2011/9/17 温度: 17.6 ? 气压: 97.37KPa 目标化合物的结构式: 3H O2C(CH2)4CO2H 中文名称:(iupac法): 2-呋喃甲酸 英文名称:(iupac法): Adipic acid 商品名称或别名:肥酸 OH 38HNO33HO2C(CH2)4CO2 H 2O8NO2反应方程式:分子量(mw):146.14 投料量(g):2 物料比(mol比): 1:1.9理论产量:2.08g 实验步骤 在250ml烧杯中加入NaOH、水、KMnO4 溶液变为紫色 向溶液中缓慢滴加环己醇，反应控制在烧杯壁附有黄棕色沉淀，溶液为黄褐色 45? 沸水浴加热5min 溶液为黄棕色，壁上附有墨色沉淀 做 5 点滴实验 无紫色的环 停止酸化，趁热抽滤 滤液为淡黄色，得淡黄色固体 结果与讨论 产品:所得1.5g己二酸为淡黄色固体 收率:收率为1.5/2.08*100%=75.0% 讨论: 1. 分子伴侣:一组从细菌到人广泛存在的蛋白质，非共价地与新生肽链和解折 叠的蛋白质肽链结合，并帮助它们折叠和转运，通常不参与靶蛋白的生理功 能。主要有三大类:伴侣蛋白、热激蛋白70家族和热激蛋白90家族。 2. 冷冻干燥:将待干燥物快速冻结后，再在高真空条件下将其中的冰升华为水 蒸气而去除的干燥方法。由于冰的升华带走热量使冻干整个过程保持低温冻结状态，有利于保留一些生物样品(如蛋白质)的活性。 3. 10%NaOH或NaHCO3作用是什么, 答:使7价生成氧化锰沉淀，便于过滤 4. 己二酸的熔点为151-152?，为什么干燥温度不超过80? 答:温度过高己二酸易软化结块甚至变质。 文献研读: 6 环己酮在双氧水条件下制备己二酸 最佳温度为92摄氏度 催化剂NaWO4H2O 配体的量为3.5%反应时间为12h 钨酸盐与草酸是一种有效的催化，30%过氧化氢水溶液，具有收率高，不使用有机溶剂，反应体系中不存在任何无机或有机卤化物等绿色化学所要求特点。 【参考文献】: [1] . 曹发斌.姜恒.宫红;钨酸/无机酸性配体催化氧化环己烯合成己二酸 [J];合成纤维工业;2004年06期 [2] . 曹小华.徐常龙.赵新萍.柳闽生.严平;磷钨钼杂多酸催化氧化环己醇清 洁合成己二酸[J];化工进展;2008年08期 [3] . 王向宇.苗永霞.贾琦.苏运来.曹书霞.戴新民;己二酸绿色合成中溶液酸 性的影响[J];石油化工;2003年07期 篇三:有机化学实验报告:环己酮的制备 环己酮的制备 华南师范:cai 前言: 环己酮，无色透明液体，分子量98.14 密度 0.9478 g/mL 熔点 ?16.4 ?C 沸点 155.65 ?C 在水中微溶; 在乙醇中混 7 溶。带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。环己酮有致癌作用。环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。 醇的氧化是制备醛酮的重要方法之一。本实验通氧化环己醇制备环己酮，氧化剂可以用铬酸或次氯酸，由于铬酸和它的盐价格比较贵，且会污染环境，用次氯酸或漂白粉来氧化醇可以避免这些缺点，产率也高。所以本实验采用次氯酸做氧化剂。 其他重要数据: 环己醇，有樟脑气味的无色粘性液体, 熔点25.2?沸点: 160.9 ? 相对密度0.9624 环己酮和水形成恒沸点混合物，沸点95?，含环己酮38.4%，溜出液中还有乙酸，沸程94~100?。 反应方程式: OH[O] 1、实验部分 1.1实验设备和材料 实验仪器:搅拌器、滴液漏斗、温度计、250 mL三颈烧 8 瓶、酒精灯、锥形瓶、冷凝管、蒸馏 烧瓶、接液管、分液漏斗 实验药品:环已醇、次氯酸钠、冰醋酸、无水碳酸钠、无水硫酸镁、氯化铝、沸石、氯化钠、 碘化钾淀粉试纸 1.2实验装置 反应装置蒸馏装置 分液装置 1.3实验过程 O 混合反应:向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250 mL三颈烧瓶中依次加入5.2 mL(5 g，0.05 mol)环已醇和25 mL冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38 mL次氯酸钠水 溶液(约1.8 mol/ L)通过滴液漏斗逐滴加入反应瓶中，并使瓶内温度维持30,35 ?，加完后搅拌5 min，用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5 mL次氯酸钠溶液，以确 保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30 min，加入饱和亚硫酸氢钠 溶液至反应液对碘化钾淀粉试纸不显蓝色为至。 蒸馏粗产品:向反应混合物中加入30 mL水、3 g氯化铝和几粒沸石，在石棉网上加热 9 蒸馏至馏出液无油珠滴出为至。 除杂干燥:在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出上层有机层;用无水硫酸镁干燥，过滤得到产物。 2 结果与讨论 2.2 产率与产量 产量:产物为淡黄色液体3.2g 产率:3.2/4.9=65.3% 2.3环己酮的沸点为156?，而在蒸馏得粗产品中，温度为98?即可蒸出产品的原因 环己酮的沸点为156?，但环己酮能与水形成共沸物，从而降低了环己酮的沸点，温度在98?即可蒸出产物，但含有杂质。通过对粗产品除杂，可以得到较纯的环己酮，此时再蒸馏环己酮，温度即可达到环己酮的沸点156?。 2.4加入次氯酸充分反应后，溶液呈乳白色的原因分析 加入次氯酸充分反应后，溶液本应是无色透明溶液，而此时溶液仍呈乳白色，是因为加入次氯酸钠过多。次氯酸钠在有机试剂中溶解度比较低，当次氯酸钠过多时，容易析出，从而使溶液呈乳白色。 2.5提高产率的因素分析 2.51反应温度尽量控制在30?左右，反应温度过低则不反 10 应，温度过高则易挥发。 2.52加入次氯酸不宜过多，否则中和时加入较多的亚硫酸氢钠，从而造成蒸馏时间过长。 2.53加热蒸馏要充分，，蒸馏粗产品过程中，由于检验时油状液体较难判断，可以根据气味 或蒸馏温度的变化判断蒸馏是否完全，而判断反应的终点。 11