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苯妥英钠的合成.doc

2017-09-28 5页 doc 16KB 138阅读

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苯妥英钠的合成.doc苯妥英钠的合成.doc 实验一 苯妥英钠的合成 (Synthesis of Phenytoin Sodium) 苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。 化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠 (Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantin sodium) ON化学结构式为: CH56ONaHC56 NH CHONNa 151122 本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易...
苯妥英钠的合成.doc
苯妥英钠的合成.doc 实验一 苯妥英钠的合成 (Synthesis of Phenytoin Sodium) 苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。 化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠 (Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantin sodium) ON化学结构式为: CH56ONaHC56 NH CHONNa 151122 本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶,水溶液呈碱性反应,溶液常因一部分被水解而变浑浊。,能溶于乙醇,几乎 不溶于乙醚和氯仿。 一、目的要求 1(学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 1 2(学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。 二、实验原理 1.安息香缩合反应(安息香的制备) VitBCHO1 or NaCNOHO2.氧化反应(二苯乙二酮的制备) HNO3 OOOHO 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备) OH1.HNNCONH/NaOH22 HC56O HC56N2.HCl OOH 4.成盐反应(苯妥英钠的制备) OONN HCNaOH56HC56ONaOHHC56NHCHO 256NHH 三、实验方法 (一)安息香的制备(盐酸硫胺催化) 1.原料规格及用量配比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9? 20ml 0.2 盐酸硫胺 原料药 3.5g 氢氧化钠 CP 10ml 2. 操作 在lOOml三口瓶中加入3(5g盐酸硫胺(Vit.B)和8ml水,溶解后加入95,乙醇30ml。搅拌1 下滴加2mol/L NaOH溶液10m1。再取新蒸苯甲醛20ml,加入上述反应瓶中。水浴加热至70?左右反应1.5h。冷却,抽滤,用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点,计算收率。mp 136—l37? 注:也可采用室温放置的方法制备安息香,即将上述原料依次加入到lOOml三角瓶中,室温放置有结晶析出,抽滤,用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点,计算收率。 (二)二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 安息香 自制 8.5g 0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122? 25ml 0.37 9.25 2.操作 取8.5g粗制的安息香和25ml硝酸(65,-68,)置于lOOml圆底烧瓶中,安装冷凝器和气体连续 [1]吸收装置,低压加热并搅拌,逐渐升高温度,直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。反应完毕,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中,充分搅拌,直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤,结晶用水充分洗涤至中性,干燥,得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25),mp(94—96?。 (三)苯妥英的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 二苯乙二酮 自制 8g 0.03 1 尿素 CP 3g 0.05 1.66 15%氢氧化钠 CP 25ml 乙醇 95, 40ml 2.操作 在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中,投入二苯乙二酮8g,尿素3g,15,NaOH 25ml,95,乙醇40ml,开动搅拌,加热回流反应60min。反应完毕,反应液倾入到250mL水中, 加入1g醋酸钠,搅拌后放置1.5h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15,盐酸调至 pH6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得白色苯妥英粗品。Mp.295-299? (四)苯妥英钠(成盐)的制备与精制 [2]将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠(先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解)置100mL烧杯中 后加入苯妥英粗品,水浴加热至40?,使其溶解,加活性碳少许,在60?下搅拌加热5min,趁热 抽滤,在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶,抽滤。沉淀用少量冷的 [3]95,乙醇,乙醚(1:1)混合液洗涤,抽干,得苯妥英钠,真空干燥,称重,计算收率。 注释 [1].硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生大量 的二氧化氮气体,应用气体连续吸收装置,避免逸至室内影响健康。 [2].制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。 [3].苯妥英钠可溶于水及乙醇,洗涤时要少用溶剂,洗涤后要尽量抽干。 四、预习 1.安息香缩合反应的原理, 2.在苯妥英的制备中,加入醋酸钠的作用是什麽, 3.熟悉操作过程。 五、思考题 1(制备二苯乙二酮时,为什么要控制反应温度使其逐渐升高? 2(制备苯妥英为什么在碱性条件下进行? 5 6
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