高二有机化学知识点总结.doc

高二有机化学知识点总结.doc 有机化学 1能发生取代反应的物质及反应条件 ?烷烃与卤素单质:卤素蒸气、光照; ?苯及苯的同系物与?卤素单质:Fe作催化剂; ?浓硝酸:50,60?水浴;浓硫酸作催化剂 ?浓硫酸:70,80?水浴; ?卤代烃水解:NaOH的水溶液; ?醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸; ?酯化反应:浓硫酸作用下; ?酯类的水解:无机酸或碱催化; (7)酚与浓溴水2 (乙醇与浓硫酸在140?时的脱水反应，事实上也是取代反应。) 2能发生加成反应的物质 ?烯烃的加成:卤素、H、卤化氢、水 2 ?炔烃的加成:卤素、H、卤化氢、水 2 ?二烯烃的加成:卤素、H、卤化氢、水 2 ?苯及苯的同系物的加成:H、Cl 22 ?苯乙烯的加成:H、卤化氢、水、卤素单质 2 ?不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) ?含醛基的化合物的加成:H、HCN等 2 酮类物质的加成:H ?2 ?油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成。 ※注:能与氢气加成的: 苯环、C=C、 、C=O，羧基酯基不行 CC 3能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基(,CHO)的物质均能发生银镜反应。 ?所有的醛(R,CHO); ?甲酸、甲酸盐、甲酸某酯; ?葡萄糖、麦芽糖 ※注:能和新制Cu(OH)反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫2 酸、氢氟酸等)，发生中和反应。 4能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚 (2)羧酸 (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯(水解，不加热反应慢，加热反应快) -5酸酸性的强弱: 乙二酸 >甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO 36需水浴加热的反应有: (1)银镜反应(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)蔗糖水解 7能跟钠反应放出H的物质 2 (1)醇(Na、K) (2)羧酸 (3)酚(苯酚及同系物) 8能使溴水褪色的物质有: (1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);(加成反应) (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)(加成反应) (3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);(加成反应) (4)苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)(取代反应) (5)含醛基的化合物(氧化反应) (6)天然橡胶(聚异戊二烯)(加成反应) (7)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红 色。) 有机化学 ※注:能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl、氯仿、溴苯等);有机层在下层呈橙红色 4 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等) 等;有机层在上层呈橙红色 9能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质(发生氧化反应而褪色) (1)不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); (2)苯的同系物; (3)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油等); (4)含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等); (5)酚类 (6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等); (7)天然橡胶(聚异戊二烯)。 + ※注:苯的同系物被KMnO(H)溶液氧化的规律: 4 侧链上与苯环直接相连的碳原子被氧化成羧基，其他碳原子则被氧化成CO。 2倘若侧链中与苯环直接相连的碳原子上没有氢，则不能被氧化。 10密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 11密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 12发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)。 13溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 14被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 16酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒 17既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 18断出碳氢比，讨论确定有机物: 碳氢个数比为 ?1?1:CH、CH、CH(苯乙烯或立方烷)、CHOH; 22668865 ?1?2:HCHO、CHCOOH、HCOOCH、CHO(葡萄糖或果糖)、CH(单烯烃); 336126n2n?1?4:CH、CHOH、CO(NH)(尿素) 4322 19明显颜色变化的有机反应: ?苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; ?KMnO酸性溶液的褪色; 4 ?溴水的褪色;?淀粉遇碘单质变蓝色。?蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应) 20能团间的演变 CHCHONa32CHCClCHCHCHCHCl333332 NaOH、HO2NaOH、HOOHBr、光 Na222 NaOHO/Cu、O/催化剂NaOH、HO222CHCOONaCHCHBrCHCHOHCHCHOCHCOOH3323233+浓HSOHBr、HH/催化剂242 蒸馏NaOH、醇SO浓HHOHCONaOH、HHOHBr24252NaOH、2SO、稀 H24浓HSO、CHBrCH170?2432HCCHHCCHCl2222CHCOOCH325 有机化学 21机中常见的分离和提纯 (1)除杂(括号内为杂质) ? CH(CH、CH):溴水，洗气 262422 ? CH(CH,CH):酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，分液 66653 ? CH,Br(Br):NaCO溶液，分液(主要考虑CHBr在NaOH条件下能水解) 2522325? CH,Br(Br):NaOH溶液，分液 652 ? CH,OH(HO):加新制生石灰，蒸馏 252 ? CH(CH,OH):NaOH溶液，分液 6665 ? CHCOOCH(CHCOOH、CHOH):饱和碳酸钠溶液，分液 325325 ? CHOH(CHCOOH):NaOH，蒸馏 253 (2)分离 ? CH、CHOH:NaOH溶液，分液，上层液体为苯;然后在下层液体中通过量的CO，分液，下66652 层液体为苯酚(或蒸馏收集不同温度下的馏分) ? CHOH、CHCOOH:NaOH，蒸馏收集CHOH;然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CHCOOH。 253253 22常见试剂的常见反应 (1)溴单质 ? 只能是液溴: 与饱和碳原子上氢的取代反应(光照或加热) 与苯环上氢的取代反应(催化剂) ? 可以是溴水(或溴的四氯化碳溶液): 不饱和烃(烯烃或炔烃)的加成反应 酚类物质中苯环上的取代反应 含醛基物质的氧化反应 (2)NaOH ? NaOH水溶液: 卤代烃的取代反应(1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH) 酯的水解反应(1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH) 与羧酸或酚羟基的中和反应 ? NaOH醇溶液:卤代烃的消去反应 (3)新制Cu(OH)悬浊液: 与羧酸的反应 2 含醛基物质的氧化反应 (4)银氨溶液:含醛基物质的氧化反应 (5)HSO: 作催化剂:苯的硝化或醇的消去反应;酯或蛋白质的水解反应 24 反应物:与醇的酯化反应 强酸性:与CHCOONa加热蒸馏制CHCOOH 33 (6)酸性高锰酸钾: 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应 苯环侧链(与苯环相连的第一个碳上有氢)的氧化反应 醇的氧化反应 含醛基物质的氧化反应 (7)FeCl:含酚羟基物质的显色反应 3 (8)HNO: 苯的硝化反应(苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应) 3 遇蛋白质显黄色(蛋白质分子中含苯环) 与甘油、纤维素等的酯化反应 23简式相同的有机物 有机化学 ?CH:CH和CH 2266 ?CH:烯烃和环烷烃 2 ?CHO:甲醛、乙酸、甲酸甲酯 乳酸 葡萄糖 2 ?CHO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(CHO)n2n24与丁酸及其异构体(CHO) 482 24质能够连续两次氧化，一般推测是醇(—CHOH)，第一步氧化成醛，第二步氧化成酸，然后可以在2 浓硫酸条件下发生酯化反应)。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸(两步合成一步)。 25类物质中氢的活泼性比较 Na(置换) NaOH(中和) NaCO NaHCO 233 CH,OH H? —— —— —— 252 CH,OH H? —— CHONa NaHCO 652653 ? ? CO? HCOCHCOOH CHCOONa 22233 26学化学中的颜色 ++(1)焰色反应:Na(黄色)、K(紫色，透过蓝色钴玻璃) 2+3+2+–(2)有色溶液:Fe(浅绿色)、Fe(黄色)、Cu(蓝色)、MnO(紫红色)、Fe(SCN)(血红色) 43 (3)有色固体:红色:Cu、CuO、FeO;红褐色固体:Fe(OH);蓝色固体:Cu(OH);黑色固体:22332CuO、FeO、FeS、CuS、CuS、AgS、PbS;浅黄色固体:S、NaO、AgBr;黄色固体:AgI、AgPO(可222234溶于稀硝酸);白色固体:Fe(OH)、CaCO、BaSO、AgCl、BaSO等。 2343 4)反应中的颜色变化 ( 2+–? Fe与OH反应:产生白色絮状沉淀，迅速转变成灰绿色，最后变成红褐色。 I遇淀粉溶液:溶液呈蓝色。 ?2 ? 苯酚中加过量浓溴水:产生白色沉淀(三溴苯酚能溶于苯酚、苯等有机物)。 (( ? 苯酚中加FeCl溶液:溶液呈紫色。 33+–? Fe与SCN:溶液呈血红色。 ? 蛋白质溶液与浓硝酸:出现黄色浑浊(蛋白质的变性)。 27学化学中的气体 (1)常见气体单质:H、N、O、Cl 2222 (2)有颜色的气体:Cl(黄绿色)、溴蒸气(红棕色)、NO(红棕色)。 22 (3)易液化的气体:NH、Cl、SO。 322 4)有毒的气体:F、O、HF、Cl、HS、SO、CO、NO(NO、CO均能与血红蛋白失去携氧能力)、(23222 NO(制备时需在通风橱内进行)。 2 (5)极易溶于水的气体:NH、HCl、HBr;易溶于水的气体:NO、SO;能溶于水的气体:CO、Cl。 32222 (6)具有漂白性的气体:Cl(潮湿)、O、SO。 232 注意:Cl(潮湿)、O因强氧化性而漂白(潮湿Cl中存在HClO);SO因与有色物质化合生成不稳定无2322(((色物质而漂白;焦碳因多孔结构，吸附有色物质而漂白。 (7)能使石蕊试液先变红后褪色的气体为:Cl(SO使石蕊试液显红色)。 22 (8)能使品红溶液褪色的气体:SO(加热时又恢复红色)、Cl(加入AgNO溶液出现白色沉淀)。 223 (9)能使无水硫酸铜变蓝的气体:水蒸气。 (10)能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝的气体:Cl、Br、NO、O。 2223 (11)不能用浓硫酸干燥的气体:NH、HS、HBr、HI。 32 (12)不能用无水CaCl干燥的气体:NH(原因:生成:CaCl?8NH)。 2323