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阿斯巴甜.doc 日用化学品———阿斯巴甜 阿斯巴甜概述 阿斯巴甜(天冬氨酰苯丙氨酸甲酯)是一种氨基酸二肽衍生物，其化学名称为L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯(APM)，分子式为C14H18N2O5，国外商品名称为Nutrasweet、Equal Tablets ，又称甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。它是一种白色结晶性粉末，具有清爽的甜味，其甜度为蔗糖的180-200倍。和其他甜味剂相比具有味质佳，安全性高，热量低等优点，因而风靡消费市场。 阿斯巴甜的历史 阿斯巴甜阿斯巴甜的安全剂量为每公斤体重摄取不超过50毫克为James M. Schlatter 于1965年发现。这名化学家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时，他无意间舔到手指，发现到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍，又比一般蔗糖含更少的热量;一克的阿斯巴甜约有4千卡的热量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少，以致于可忽略其所含的热量，因此也被广泛地作为蔗糖的代替品。阿斯巴甜自1965年发明以来，经过15年的安全性和毒理性研究，并经过美国食品与药物管理局(FDA)、联合国粮农组织和世界卫生组织的食品添加剂专家委员会、欧盟食品科学技术委员会、美国医学会等权威机构超过100次的严格安全性评价和研究(包括人体实验和动物实验)，1981年被FDA正式批准作为食品添加剂使用。目前已有100多个国家批准使用阿斯巴甜，中国也已于1986年批准使用。 阿斯巴甜的化学性质 阿斯巴甜在高温或高pH值情形下会水解，因此不适用需用高温烘焙的食品。不过可借由与脂肪或麦芽糊精化合提高耐热度。阿斯巴甜在水中的稳定性主要由pH值决定。在室温下，当pH值为4.3时最为稳定，半衰期约为300天。当pH值为7的环境下，其半衰期则仅有数天。阿斯巴甜会和其他较为稳定的甜味剂混合使用，例如糖精。用于粉状冲泡饮料时，阿斯巴甜的氨基会和某些香料化合物上的醛基进行美拉德反应，导致同时失去甜味和香味。可以缩醛来保护醛基避免此状况发生。 阿斯巴甜的合成 合成阿斯巴甜的方法有化学合成法，酸酐法，内酯法，生物合成法，酶合成法，基因工程发。 化学合成法 该方法是较早利用合成阿斯巴甜的方法,由于阿斯巴甜是由L-天冬氨酸(L-Asp)和L-苯丙氨酸(L- Phe)形成的二肽甲酯化得到的,这两种氨基酸如果不 带保护基,自身会发生酰化和相互酰化,可产生六种二 肽,副产物多。因此,用化学方法合成时,必须将氨基 酸的某些官能团保护起来,减少副反应的发生,形成肽 键后再将保护基脱去,一般化学合成方法分为以下几 个步骤:将天冬氨酸的氨基保护起来,制成酸酐;将苯 丙氨酸酯化成甲酯;将带有保护基的天冬氨酸酐和苯 丙氨酸甲酯(L-Phe?Ome)缩合成带保护基的阿斯巴 甜;脱去保护基,得到阿斯巴甜的盐酸盐;中和析出阿 斯巴甜。 酸酐法 一种是用苄氧羰基为保护基,先上保护基后脱 水形成的内酐的方法;另一种是在甲酸、醋酸酐混合 溶液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法。后者 在工业化生产中最为常见。内酐法是最早期的方 法,反应中不可避免会产生β-异构体,加分离回收程 序,收率低。但近十年来,在反应体系、β-异构体回 收工艺方面有了较大的改进,加上辅助原料价廉易 购,因此仍具有工业生产价值。内酐法可分为先酯 化和后酯化两种方法。 基因工程法合成阿斯巴甜 基因工程法合成阿斯巴甜 通过基因工程技术,前体化合物天冬氨酰可以合 成具有(L-天冬氨酸-L-苯丙氨酰)密码的多聚体双链 DNA,在Hind?限制性内切酶的切口处连接到 pWT 121质粒上或用EcoR?内切酶连接到pBGp 120 质粒上,再转化大肠杆菌中,从寄主中获得含有这一重 复序列的大分子肽,提取后用胰凝蛋白酶或枯草杆菌 蛋白酶切开得到Asp-Phe,再甲酯化就可以得到α- APM,但该方法目前尚处在实验室阶段[9]。 生物合成法具有以下优点:酶促合成肽键时,转化率 比化学合成法高;生物催化合成肽键时,只生成希望得到 的α-型产物;生物合成过程中,可以使用不带保护基的L- 天冬氨酸作为底物。但在生产过程中,生物合成法也 现出以下缺点,如投料底物浓度和产物浓度较低,生产强 度大,能耗大,产量低。因此,就现有生产工艺而言,还需 要进一步优化和开发新的生物合成方法。 阿斯巴甜对人类健康的隐患 有专家表示阿斯巴甜可能会引发脑瘤。其余可能的症状包括:腹痛、焦虑、关节炎、哮喘、气喘反应、浮肿(液体积聚)、血糖控制问题(低血糖或高血糖)、脑癌(在动物上有预先的研究)、呼吸困难、灼热的眼睛或喉咙、排尿有灼热感、不能够直接思想、胸痛、长期咳嗽、长期疲劳、混乱、死亡、抑郁、腹泻、头昏、极度口渴或饥饿、疲劳、感到不真实、脸红、头发脱落、头痛,偏头痛头晕、听觉损失、心悸、荨麻疹、高血压、阳痿和性问题、不能够集中、易受到感染、失眠、过敏、发痒、关节痛、喉头炎、思想不清、显著的性格改变、失去记忆、月经问题或改变、偏头痛和严重头疼(长期吸收会触法或引起此问题)、肌肉痉挛、恶心或呕吐、麻木、其他的过敏反应、恐布症、记忆差、皮疹、痉挛和抽搐、言语不清、吞食的疼痛、心跳过速、震颤、耳鸣、眩晕、视觉损失、体重增加等。另外，孕妇服用阿斯巴甜后有婴儿脑残障的危险。其分解物可能含有毒性，一瓶可乐在盛夏季节放置3个月，其中含有的阿斯巴甜只有42,被分解。1999年，美国药管局并说它是近年经过最严格测试及广泛研究之代糖。阿斯巴甜在体内降解过程中，还生成甲醇，因此这种甜味剂的安全性受到质疑。自20世纪70年代始，陆续有试验结果指出其动物毒性作用并有个体不良反应报告，如可引起头痛、乏力、性格改变、恶心、呕吐、关节疼痛、视力减退和内分泌失调等，也可使某些肿瘤的发病率升高。 我国对使用阿斯巴甜的规定 由于阿斯巴甜的应用得到了允许，且具有用量低、甜度高、味道好，能提高柑桔类和其他类水果的风味，降低热量，不产生龋齿，毒性较糖精等人工合成甜味剂低等优点，被广泛 应用到饮料、糖尿病食品和某些保健食品中。目前世界上有90多个国家允许使用阿斯巴甜。全球约有9000种饮料含有阿斯巴甜。阿斯巴甜在国内也有厂家生产，并在一定范围内得到应用。 我国规定(GB2760,86)阿斯巴甜可用于汽水、乳饮料、醋、咖啡饮料、咖喱，用量按正常生产需要与蔗糖或其他甜味剂合用。国际粮农组织和世界卫生组织制订了阿斯巴甜的限量1984):“甜食0.3,，胶姆糖1.0,，饮料0.1,，早餐谷物0.5,，以及配制用于糖尿病、高血压、肥胖症、心血管患者的低糖类、低热量保健食品，用量视需要而定。亦可作风味增强剂。” 阿斯巴甜的安全剂量为每公斤体重摄取不超过50毫克