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【doc】二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下)

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【doc】二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下)【doc】二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下) 二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的 结构活性关系(下) 二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下) 刘常林(南方农药创制中心湖南基地)编译 (续2001年第1期) 2.5空间参数和电子参数 采用两个参数即Taft-Kutter-Hansch一型Es值和VerloopSTERIMOL参数来确定苯环取代基(X)的 空间效应.Kutter和Hansch总结了对称型取代基如HCH3,CX3(代表卤原子)和C(CH3)3的基 本Taft...
【doc】二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下)
【doc】二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下) 二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的 结构活性关系(下) 二甲氧嘧啶(硫代)水杨酸类除草化合物的结构活性关系(下) 刘常林(南方农药创制中心湖南基地)编译 (续2001年第1期) 2.5空间参数和电子参数 采用两个参数即Taft-Kutter-Hansch一型Es值和VerloopSTERIMOL参数来确定苯环取代基(X)的 空间效应.Kutter和Hansch了对称型取代基如HCH3,CX3(代表卤原子)和C(CH3)3的基 本TaftE值和范德华平均半径rv(ave)的关系方程式(3). Es=3.484(?0.55)一1.839(?O.22)~(ave) n=6,r=0.996s=0.132,F=497.0(3) 按卤素,O,S和N原子的范德华半径通过方程式(3)可得出杂环原子取代基如卤素,烷氧基,烷 硫基,氨基的Es值:键平匾型取代基如NO和C6H5,则根据共平匾方向的半宽度和其垂直方向的半 厚度作为范德华尺寸按方程式(3)得出两个Es值:与此相似,不对称平匾取代基如CH3CO和COC6Hs 的E值按靠羰基一匾(2.48A)和相对方向的半宽度和半厚度通过方程式(3)得出. 一 键平面型取代基的E值也可由实验值得出.根据邻.取代苯甲酰胺的酸解和邻.取代N,N?二甲 基苯胺的季胺化的速率常数,Sotomatsu和Fujita通过实验得出了NO2,c6H5,CH3CO,CO2CH3,COC6H5 "有效"的Es值.在本研究中.我们根据情况采用上匾提到的Es值.1一吡咯基采用C6H5的Es值,CH3SO2 的值按SO匾的半宽度作为范德华尺寸通过方程式(3)得出.Es值的参照是设定H的Es值为零. 关于STERIMOL参数,其L代表取代基循连接a一原子和分子的端点的键轴的长度,Bs代表结构完 全展开(交错的)的取代基L轴的最大宽度.?L和AB5分别是其与氢原子对比的相对值 关于5一位取代基的电子效应采用Hammetto参数.但是6.位取代基的对邻位羧基的"近似的"电 子效应则采用由Hansch及其同事修正和扩展的Swain—LuptonF(场,感应)参数来测定. 3 三,实验结果 3.1ALS抑制活性的QSAR研究 3.I.16-位取代基在s一嘧啶硫代水杨酸的效应 在表l的6一取代硫代水杨酸化合物(I—l8)中.按取代基结构不同.化合物ALS抑制活性有明显的不 同.当取代基是卤原子(2-4),CH"SCH,(】2)和CH3CO(17)时,化台物具有最高的活性.烷氧基 (7-9)和烷硫基(2-5)化合物的活性随烷基长度增加而降低.在卤代化合物(2-5)中,活性随卤素原 子量的增大而降低,依次为F>CI>Br>I 化合物活性变化似乎与6一取代基的大小和长度有关,6.取代基可能对重要的羧基部分(主要以羧基 离子形式存在.因为检测条件下化合物的pKa值在3.5.5.0之间)发挥其促进/阻碍作用.而羧基则与可 能的阳离子受点反应.这样就测出了不同空间参数的组合,其中采用Es和?L参数的方程式(4)是最合理 的关系式.在研究的取代基中,?L参数和AB5参数有明显的线形关系(11=15,r=0.937),采用AB5参数在 方程式(5)中稍差.而Es值与?L和AB5的线形关系则很不明显,特别是r=0.叭和0.08时. Ph0=.0.939(?0.409)(Es)1.981(?1.016)Es_o.462(?0.170)?L+7.066(?0.544) n=15,r=0.899,s=0.301,F=I5.4(4) pl50=.0.773(?0.443)(Es)2.1.645(?1.087)Es—0.439(?0.187)AB5+7.052(?0.607) g4~,gr2oot年第4期(总第2o期) n=15,r=0.872,s=0.336,F=I1.1(5) 考虑电子效应的aM或aP和F参数,不论是单个和全部均对这些方程式没有影响.但这并不意味着硫 代水杨酸化合物的ALS抑制活性全部是由6-位取代基的空间条件支配的.表示羧基上"近似的"电子效 应的6.位取代基的F参数值变化不大.大约在O3.0.5之内.而H和CH3的值差不多为零.但如果更多 的烷基和(烷基)氨基基团(F=00-0.I)包括进来,F(场,感应)电子效应值就会有明显的影响. 在方程式(4)和(5)中的NO2和CH3CO的Es值是通过实验从苯甲酰胺的水解和二甲基苯胺季 胺化的速率得来的.在这些参照反应的过程中取代基的空间条件会发生变化,空间条件从由具有sp杂 化中心原子的邻位碳酰基和二甲胺基支配变为由具有空间上更为密集的sp.杂化中间态或终级态来决定. 事实表明,在高密集(比在相应的水杨酸化合物密集度更大)的2-嘧啶基硫-6-取代基苯甲酸结构上的羧 基也会与由采用实验E值的结果一致.也就是说,由于2-嘧啶硫基大体积的空间效应.羧基与酶作用点 的可能中间反应会受到一种类型的6.位取代基的分子内空间影响.这种类型即上面参照反应提到的杂化 态里的转化态的情形.方程式(4)和(5)表明,在分子内空间效应由STERLMOL值区别后.在"实验 得出"的E值中,具有分子内反应的6.取代基的最佳空间情形定量地表示为-1.05.即接近于F,CI和 烷硫基的值.?L和AB5项的负号用于确定SR基团中最好的SCH3基团 大多数6.烷氧基和烷硫基都会发挥几何上最小化的分子内空间效应,以利于O和s原子适应羧基. 事实证明,除(CH3)2CHO和C6H5O外,采用按O和s原子的范德华半径得出的这些基团的Es值得出 方程式(4)和(5)是合理的.上面两个基团以及C6H5CO不包括在内.它们的实际活性远低于用方程 式得出的活性.这三个基团的共同特点是从连接点计算的B一位置有分枝结构,该结构不利于羧基与可能 酶作用位置的反应. 3.1.2o.嘧啶基水杨酸化合物的6啦取代效应 通过表2中的化合物(19.45)的研究来反映O.嘧啶基水杨酸化合物的6一位取代效应.其取代效应 似乎与在硫代水杨酸化合物中得到的结果相似.例如,卤素(21-23)和SCH3基团取代的化合物显示很 高的活性.但是,在c6H5O(33),c6H5(42)和I一吡咯基(43)取代的化合物也显示明显的高活性. 而烷基取代化合物(24.26)的活性与相应的硫代水杨酸化合物(6)比较要低得多. 因此.仅用Es,(Es)和任一STERIMOL参数的?L和AB5项还不能得到合理的关系式.用其得出 的是方程式(6)和采用?L参数的关系式(意义不大.r=O.575,未列出).在方程式(6)中增加"近似 性"电子参数F项改进了关系式的合理性.得出方程式(7),相应采用?L参数得出方程式(8).但合 理性稍差. pI50=.0.456(?O.308)(Es)1.196(?O977)Es_0.35(?O.158).~d3s+7.122(?O.647) n=24.r=O.801,S=O.439,F-11.9(6) pI50=.0.532(?o.236)(Es1.262(?o.740)Es — O.328(?O.120)AB5+1.721(_-20.896)F+6.649(i0.549) n=24,r=O.898,S=O.331,F=19.8(7) pI50=.0.609(-'-0.368)(Es)1.339(?I.135)Es-0.192 (?0.184)?L+2.110(?1.324)F+6.393(?0.794) n=24,r=O.760.s=0.489,F=6.49(8) 在方程式(6)一(8)中,为更准确地反映6位取代的空间效应.我们修改了空间参数值.如上所 述.在该类化合物中羧酸的密集度要低于相应硫代衍生物.而在羧基阴离子上比苯环上的效应更大t因 此羧基的转动自由度要大大高于相应的硫代化合 物.NO2(38),CH3CO(4O),COC6H5(41)的共轭性 或多或少与苯环有共平面关系,C6H5(42)和1.吡咯基(43)结构比在二苯基扭动更大.在这种情况下, NO(38),CH3CO,COC6H5就会对在共平面方向上的羧基发捏更太曲空间蛔.逝必宜们曲:坐宽 新农药2ooi年第4期{总第20期) 33 度"(CH3CO,COC6H5较短的羰基边)很重要.s杂化的SO2CH3(44)的情况与此相似,其空间效 应由SO的"宽度"表示.C6H5和1.吡咯基距环平面扭辐很大,所以其空间效应用其"半厚度"表示. 按照以上考虑,由方程式(3)得出方程式(6).t8)的值.按O,S和N方向,烷氧基,烷硫基和 胺基分别类似于含硫类化合物的情形. 按照有时与基本定义不同的STERIMOL值得出的分子内限定的空间大小,可得到作为n.键平面型 取代基的空间条件这样,对几乎与平面垂直的C6H和I.吡咯基团,采用"半厚度"得出方程式(6) . (8)中的AB5值.对几乎与环共平面的NO2.COCH3和COC6H5来说,则保留STERIMOL的基本定义. 在方程式(6).(8)中的24种化合物的Es值与?L和AB5值的共线形度很低,分别为005和0.21(r值). 方程式(7)表明,作为6.取代基的最佳Es值为一1.18,即很接近具有CI(21),Br(22),SCH3 (34),C6H5(42)和1.吡咯基(43)取代基的高活性化合物的值,同时这也近于在方程式(4)和(5) 得出的值.尽管渣用于一些特殊的取代基与用于方程式L6).(8)中有差别.明确的F项表明羧酸 化合物6一位取代基的吸电子感应/场效应对水杨酸化合物的抑制活性非常重要. 与硫代水杨酸化合物中相反,CH5O取代基在水杨酸化合物中显示明显降低活性的B.支链效应.其 实际活性与计算出来的活性差别很大,因此该化合物要从方程式中去掉.在C(水杨酸6.位)键轴周围 的C6H5O的伸缩性可能是影响活性的一个因素.如果C6HsO基团从苯环平面旋转54度,平行于环平面 的AB5值就会减少一半(AB5=2.45).按此值计算才适合于方程式(7).(n=25,r=0.883,s=0.353,F=I2.7, 方程式未列出).(CH3)2CHO取代化合物也不包括在内,也具有B.支链效应.COCH取代化合物的 效应则因在酶合成抑制反应的过程中可能的分解反应忽略. 3.1.3O.嘧啶水杨酸化合物中5.取代基的影响 如表3所示.除5.羟基化合物外,化合物(46.58)的抑制活性比未取代的化合物(19) 要低.具 有给电子取代基如NH2(56)和OH(59)及小取代基F(46)的化合物比其它具有吸电子取代基CN(55) 和NO2及大取代基如C6H5O(53)的化合物具有更高的抑制活性. 方程式(9)和(10)采用"普通"电子参数.和?L和AB5两个STERIMOL参数项列出方程式 (9)采用表示嘧啶氧基上的取代基电子效应的o参数得出了很合理的关系式,而方程式t10)采用表 示羰基上取代基电子效应的oM参数则硝差方程式中AB5项的有效率为93%.按照以上的讨论,这些方 程式中o,?L和AB参数项均为负数. plso=-1.140(?O.824)oP一】.519(?O.439)?L一0.354t?O.279)AB5+6.284(?O.596) n=l4,r=0.917,s=0.426,F=I7.7(9) pI5o=-1.307(?1.306)叮m一0599(?0.486)?L-o.279(?O.303)AB5+6.515(?0.680) n=I4,r=O.891,s=O.486,F=l2.8(10) OH取代化合物(59)从研究中略去.因为其活性远大于由方程式(9)和(10)得出的值,OH基 部分离子化为O,是一种利于加强活性的强给电子基团(oM一0.47,叮P=.0.81).另外在此位置可能还有给 氢的氢键效应 3.2O-嘧啶水杨酸类化合物的除草活性和ALS抑制活性的定量关系 在表4中列出了测定出的取代的嘧啶水杨酸化合物的离体酶抑制活性和活体除草活性的关系及精确 测定结果. 用表示"内在"作用位置活性的pI5o值和表示化合物"传递"行为的IogP值,我们得出了化合物对 稗草(Echinochloacrg$-galliLBeauy.)的芽前和芽后除草活性(pED90)值的方程式 t11)和(I2) 对稗草的芽前括性: 新农药2?1年第4期(总第2o期> pED90=O.772(?0.295)pI50—3.631(--+3.542)logP~0.778(?O.708)(1ogP)+4.619(?5.349) n=17,r=O.852,s=0.398,F_11.5logPapt=2.33(11) 对稗草的芽后活性: pEDg0=0.971(-+0.252)plso一3.295(?3.054)logP一0.810(?0.608)(1ogP)'+4.812'-+4.596) n=15,r=0.947,s--0.332,F=31.6logPapt=2.03(12) 在以上关系方程式中pI5o项系数非常接近,有95%的有效度.当应用位置传递到作用位置的因素由 (1ogP)和logP项分别以后.尽管用于除草剂实验制备ALS样品的植物种类不同,研究的除草活性几 乎仍与ALS抑制活性一一对应.用于表示中间态分子的IogP项的重要性表明,在传导过程中能穿过大 量生物膜相的是分子的中间态形式.方程式(12)中较好值表明芽后比芽前实验中的干扰因素更不明显. 有趣的是,尽管吸收和传导的途径不同.芽后和芽前活性的最佳logP值却是相似的. 对于阔叶杂草,我们研究了化合物对荞麦蔓(PoiygonumconvolvulusL.)的芽前活性和对苘麻 (AbutilontheophrastiL.)的芽后活性.得出方程式(13)和(14).在这些方程式中.1ogP和它的平方 项为95%有效度. 对养麦蔓的芽前活性: pED90=0.740(?0.225)plso_o.043(?1.512) n=17,r=0.876,s=0.327,F=49.4(13) 对苘麻的芽后活性 pEDo0=0.780(4-0.261)plso一0.025(?1.810) n=15,r=0.883,s=0.245.F=42.6(14) 方程式(13)和(14)表明,在"传递"过程中牵涉的因素,包括这类除草剂的结构转变机理等 均不会由取代基或阔叶植物内的结构变化明显影响. 四,结果讨论 以上实验结果表明,嘧啶(硫代)水杨酸化合物的ALS抑制性和除草活性几乎都与取代基和分子 的理化性质有关.在受点上.化合物的苯环处在一个有限的空间里.如方程式(4).(10),作为高ALS 抑制活性的化合物,苯环上用STERIMOL长度(L)和宽度(B5)表示的5一位取代基和6一位取代基的大 小具有明显的限制.3一位取代和4.位取代化合物的抑制活性非常低,以至不能用pI5o来确切地定量分析 (数据未列出).因此,对化合物来说,这些位置取代基的大小具有严格的限制. 对ALS活性来说,酸性羧基是不可缺少的.抑制剂分子与接触反应位置"直接"连接的基团是羧 基.方程式(4)-(8)表明.从羧基作用的合理性来说,水杨酸或硫代水杨酸类化合物的6.取代是最佳 的空间状态.夹在2.和6.位取代的羧基的作用特性会被2.取代的.和S桥原子支配.在硫代水杨酸类 化台物中.羧酸的密集度比在相应的水杨酸类化台物中更高.为更好地表示这种情形,两类化合物中一 些6一取代基的Es值有所区别.水杨酸类化合物中,6-C6H5(42)和6.(1.毗咯基)取代对羧基的效应最 好,而在相应的硫代水杨酸化台物中则没有很好的抑制活性(数据未列出).由于密集度大,取代基实际 的空间效应高于最佳值. 虽然方程式【4)和(5)投有清楚地显示出硫代水杨酸类化合物中6.取代基的电子效应,但方程式 (7)表现了它在水杨酸类化合物中的重要性即6.取代基采用场憾应F参数的吸电子效应.方程式(9) 和(10)采用不仅包含场/感应还包括共振效应的普通Hammetta参数显示了5.取代基给电子的电子效 所述.在6.取代基范围扩大的情况下,方程式(4).(5)F参数项也会很重要.同应.如前 样,方程式 (7)以及【4)和(5).表明6.取代基的共振效应在2,6-二取代苯甲酸类化合物的活性中也很重要. 瓤农药2001年第4朝t总苇2o期) 35 这可能意味着能与环产生共振效应的-键平面型取代基会偏离环平面.但是对称型和单原子取代基如 CF3,CH3和卤素即使高密集度的基团均不会有明显的偏转,所以,方程式(7)以及(4)和(5)中共 振效应不明显不表示6-取代基未偏转 对一系列2-位取代的苯甲酸化合物的分解常数pK.变化研究表明取代基电子效应的共振成分不影响 pK变化,但是,不同空间效应的两个"邻位"取代基的ol值的总量中的场,感应成分c几乎与相应取 代基的F参数值相等)有影响.许多2,6-二取代苯甲酰胺的IR谱的羰基频谱的研究中也发现了类似的 电子效应,频谱变化与共振效应成分很少的两个邻位取代基的o值的总量有关.在1.(2.6-二取代苯 甲酰)一3-苯基脲杀蛹活性的双邻位取代基效应的研究中,双邻位取代基的电子效应中仅有场,感应部分是 重要的这说明在物理结构上双邻位取代基的空间效应比键上的电子效应更加重 要,对密集的2,6-二 取代苯甲酰的生物活性化合物也是如此. 对已研究的6.位和5一位取代的0一嘧啶水杨酸类化合物来的取代基的电子效应的合理的说明可能是, 6?取代基在整个空间的电子缺少与电子向羧基的流动有关.5.取代基循键的给电子效应会增加羧基离子 的密度.因此,取代基电子效应会提高羧酸离子的密度从而提高与阴离子接受位置的反应活性这种情 况下,方程式(10)就适于说明5.取代基效应,尽管得出的数值比方程式(9)稍差 最近,Andrea等研究了具有显着活性的磺酰脲的ALS抑制活性的QSAR关系.对2一取代.苯磺酰 脲(III:X在图2的2一位)的ALS抑制活性.列出了方程式f15). pI5o=0.385'?0150J?-0.036【?O0164)MR.0079?O.0016)(MR)2+0830(?O.692)F+6554(?O.451) n=39,r=0.381,MR口口I=14.5,F=35.4(15) (田I?v】 田磺酰暇(?)丰l枉唑啉一吡畦.3.艟酸(iv)的艘玷楷 对5-取代基一2-甲氧羰基-苯磺酰脲(III:X=2.CO2CH3,在图2的5.位),给出了方程式(16). pIso=0385(?0.150)1t_o.036(?0.0l64)MRS).924(?0.359)o+7750(?0.261) n=17,r=0945,s=0.195,F=36.2(16) 在方程式(15)和(16)中,n是取代基的疏水参数,MR是分子折光系数.尽管方程式(16)采用 了普通的oP常数说明2-COzCH3基团,但其QSAR情况也类似于O.嘧啶水杨酸化合物.方程式(15) 表明,研究条件下与离子化的so2N'相邻的取代基会产生吸电子的场效应.方程式(16)表示是在SO2N 上的给电子的meta取代基效应,因为在17个取代基的oM和oP之间有非常明显的共线形关系(r=0.89). SOzN'离子上的电子密度越大,化合物的抑制活性就越高.这类邻位取代基的MR范围内磺酰胺阴离子 与阳离子位置的作用存在一个最佳的空间环境. Cross和Ladner研究了另外的ALS抑制活性除草剂系列.如2.咪唑啉.吡啶.3.羧酸化合物(1V,图 2).5-X化合物的的芽后除草活性(IV:X在5.位)对蓠天剑(Calystegiasepium,L.)的pED9o见方程式(17). pED90=-3.70(?2.16)oP-o.31(?0.15)L+I.84 n=ll,r=o.90,s=0.39,F-16.59(17) 方程式(17)与本研究的结果及对磺酰脲除草剂的方程式(16)有所差别但取代基介入到吡啶.3.羧酸 的6一位一般会降低除草活性,这与相当于吡啶.3.羧酸(IV)的4.位的水杨酸化合物的6.位的结果一致. 如前所述,除草活性与结构改变相关如代谢解毒的因素并没有在方程式(11).(14)中明显的显示 出来.但这不意味着在"传递"过程中没有结构改变如果分子中改变的位置远离水杨酸的苯环,在代 ~Y2001年第4期(总第20期) 效应.(下转45页) N\N o , 水果增色,减缓水果的成熟速度,延长水果的 生命周期,果肉也不会象用EDB处理过后那样 变酸,这种处理也可以一定程度地防治 avocadoes,荔枝,胡椒,油桃和杏的害虫. 植物抚摸机 格林威治大学和Hadlow学院的研究人员 已发明了一种植物抚摸机器,特别是在蔬菜和 草试样在通过一个叫做thigm0m0rphogenesis (由于触摸而引起的生长或形态的改变)过程 后变得矮而壮,他们确信该机器能改善幼小植 物的质量,电动的抚摸机器轻拂幼小植物的尖 端,这一刨意是基于植物在受到风吹拂和触摸 的干扰后产生反应,长得矮而壮他们希望 thigmomorphogenesis过程能克服一些植物生 长中存在的问,以保护环境,而不须要求助 于化学的植物生长调整节剂. Te8C0推进有机农产品研究 英国超市连锁店Tesco决定建立一个全球 最大的有关有机农作物产品研究事业,大量的 农用土地被取消以用于研究有机农产品,Tesco 也已在Newcastle大学建立了一个特别的研究 中心 {湖南丁丽) 简讯一束 罗姆哈斯的一个新的活性成分,它首次进 入市场是l994年,与fluazinam,cymoxanil 和manmzeb.Zoxium一样,用来防治枯萎病, 现在它与mancozeb的复配物将由英国的 lnterfarm公司以Electis商品名与Dalgety公司 以Roxan商品名进入市场,这种混合物有着新 的作用方式,且对任何对苯胺类杀菌剂有抗性 的植株不存在抗性.这个特点已得到了实验证 实,Horticultural研究院的Wellesbourne的 Wellesbourne已从细菌中分离出两个基因并申 请了专利,它们能对线虫产生一定毒性,把它 们置八病菌携带者就能防治线虫病害 美国Warren新泽西的Celgro公司已获得 一 项S-imazalil的美国专利,它是imazalil的纯 手性成分,介绍了合成及该杀菌剂的使用方法. 先正达公司的新除草剂pyriftalid,它能防 治水稻田杂草(特别是Ecbinocbfoa)已在南韩 取得了首次登记,接下来预计会在亚洲的主要 水稻生长国进行登记 根据《自然生物学》杂志的报导,Lexington 的肯塔基州大学的GeorgeWagner和同事已成 功地对烟草进行了基因改性,因而他们从微小 腺体一毛状体中获得了大量的蚜虫排斥物质 -- cembratrienediol,这种改性烟草相对未改性 烟草来说不易引蚜虫安家.旃席厂厉J Valent公司向EPA提议除草 剂Select(clethodim)的允许残留量为:在芸苔作 物的头及茎干为3.0ppm,绿色洋葱和莴苣叶 上为2.0ppm,flaxmeal上为1.0ppm,亚麻种 子为0.5ppm,芥菜种子为0.5ppm公司的另 一 产品Envoy(clethodim)除草剂扩展其用途, 施用于绣线菊类植物,黄杨木,lilyturf,candy tuft,石竹花和委陵菜.r搠商 (上接36页)代谢解毒作用发生化合物紧密有关的位置时对嘧啶环上两个甲基之 一的作用会显示出 来,而在水杨酸上则役有明显的作用. 事实上,在两类ALS抑制剂上与羧基相邻的位置的取代基效应很复杂.其特别性 是由于必不 可少的羧基夹在两个邻位取代基之间.虽然列出了邻位取代基效应的的典型的关系方程式,但对 某些与2,位桥原子有关的取代基的空问参数的基本定义应作必要的修正因此,本研究对各种化 合物包括系统设计的取代基以及在6.位和其它相似位置的取代基的衍生化合物具有有效性.与系 统地引入取代基的其它结构类的ALS抑制剂如磺酰腮和咪唑啉.烟酸的QSAR结果比较,本结果 对弄清这些除草剂种类的结构活性模式很有价值. ————磊万45
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