有机化学复习资料

有机化学基础知识 一、烃的分类 分类 通式 分子中碳原子成键方式 链烃 （脂肪烃） 烷烃 CnH2n+2 (n≥1) 碳原子之间全以单键结合，属饱和烃 烯烃 CnH2n(n≥2) 碳原子之间含有一个碳碳双键，其他全以单键结合，属不饱和烃 炔烃 CnH2n-2 (n≥2) 碳原子之间含有一个碳碳叁键，其他全以单键结合，属不饱和烃 环 烃 脂环烃 环烷烃 CnH2n (n≥3) 有一个环，碳碳之间全以单键结合 芳香烃 苯及其同系物 CnH2n-6 (n≥6) 有一个苯环，侧链都是烷基 多环芳 烃 有多个苯环           二、脂肪烃的来源及其应用 来 源 条 件 产 品 石油 常压分馏 石油气（C4以下） 汽油（C5～C11） 煤油（C11～C16） 柴油（C15～C18）等，用作各种燃料 减压分馏 润滑油、石蜡（用作化工原料）等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳 香 烃 天然气 —— 甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料 煤 干 馏 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 直接或间接液化 燃料油、化工原料       三、能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 试 剂 官 能 团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烯烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 炔烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 苯的同系物 能否褪色 × √ 原因   氧化反应 醇 能否褪色 × √ 原因   氧化反应 酚 能否褪色 √ √ 原因 取代反应 氧化反应 醛 能否褪色 √ √ 原因 氧化反应 氧化反应           注：“√”代能，“×”代表不能。 四、有关的实验 1、乙烯、乙炔的实验室制法 乙 烯 乙 炔 试剂 乙醇、浓硫酸 电石、饱和食盐水 原理 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 反 应 装 置 收集 排水集气法 排水集气法 净 化 因酒精被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去 实 验 注 意 事 项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3； ②酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌冷却； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃。 ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流,用饱和食盐水代 替水； ③因反应太剧烈,用分液漏斗控制滴液速度从而控制反应速率。       2、乙酸乙酯的制备 装置图 特别提醒 ①试剂加入顺序：先加乙醇，后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸； ②用小火加热，防止大量蒸出反应物； ③导管不能插入碳酸钠溶液中，防止倒吸； ④实验现象：有无色油状、比水轻的液体生成，具有香味； ⑤碳酸钠溶液可反应掉乙酸乙酯中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度； ⑥不能用NaOH代替Na2CO3 ，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新生成乙酸和乙醇； ⑦浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂； ⑧浓硫酸吸水和将乙酸乙酯蒸出，可使平衡正向移动，提高产率。     3、乙醇的催化氧化 实验操作 实验现象 方程式及结论 ①在酒精灯上灼烧铜丝 铜丝表面变黑 2Cu+O2 2CuO ②将红热的铜丝插入到乙醇中 铜丝又变红 CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O 结论：乙醇被氧化，铜作催化剂       4、醛基的检验 （1）银镜反应 实验操作 实验现象 方程式及结论 向1 mL 2%的硝酸银溶液中滴加2%的稀氨水 先生成白色沉淀，后沉淀溶解 Ag++NH3·H2O====AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O====［Ag(NH3)2］+OH-+2H2O 向上述盛有银氨溶液的试管中加入3滴乙醛溶液，水浴加热 试管内壁出现光亮的银镜 2［Ag(NH3)2］++2OH-+CH3CHO → CH3COO-+NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 结论：—CHO具有还原性       （2）醛基被氢氧化铜氧化反应 实验操作 实验现象 方程式及结论 在硫酸铜溶液中加入过量的氢氧化钠溶液，得到新制的氢氧化铜浊液 生成蓝色沉淀 Cu2++2OH-====Cu(OH)2↓ 加入乙醛溶液，加热 生成红色沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH → CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O 结论：—CHO具有还原性       5、乙酸乙酯的水解 装置图 试 剂 现 象 结论 ①乙酸乙酯+水②乙酸乙酯+稀硫酸 ③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液 ①酯层不变 ②酯层变薄 ③酯层消失 在硫酸作用下水解 反应是可逆反应； 在NaOH作用下彻 底水解         四、有机物鉴别常用试剂及反应现象 反应的试剂 有机物 现 象 溴 水 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴水褪色，产物分层 (3)醛 溴水褪色，产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 酸性高锰酸钾 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 金属钠 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 氢氧 化钠 (1)卤代烃 分层消失 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失 碳酸 氢钠 羧酸 放出气体且能使澄清石灰水变浑浊 银氨溶液或新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀产生         六、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系 基本反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等       基本反应类型 有机物类别 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应（实为加成反应） 烃烯、炔烃等 缩聚反应 多元醇与多元羧酸；氨基酸等 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓硝酸反应后显黄色等       七、常见有机物的检验 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子) 醛基检验 加银氨溶液加热；加新制 Cu(OH)2悬浊液(煮沸) 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出 酯 闻气味；加稀NaOH溶液 水果香味(低级酯)；检验 水解产物 酚类 加FeCl3溶液；加溴水 显紫色；白色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；烧焦羽毛气味       八、酯和油脂的比较 酯 油脂 油 脂肪 组成 有机酸和醇反应的生成物 含较多高级不饱 和脂肪酸甘油酯 含较多高级饱和脂 肪酸甘油酯 状态 常温下呈液态或固态 常温下呈液态 常温下呈固态 存在 花草或动植物体内 油料作物的籽粒中 动物脂肪中 实例 CH3COOCH2CH (C17H33COO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类         九、蛋白质盐析和变性的比较 盐 析 变 性 概 念 蛋白质溶液中加浓轻金属盐或铵盐溶液，使蛋白质析出 蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生理活性 变化条件 浓轻金属盐或铵盐溶液 受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物等 变化实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化 变化过程 可逆 不可逆 用 途 分离，提纯 杀菌，消毒等