鸦胆子油的研究进展

鸦胆子油的研究进展 第l2卷第4期 2006年4月 中国实验方剂学杂志 ChineseJournalofExperimentalTraditionalMedicalFormulae V01.12.No.4 Apr.,2006 鸦胆子油的研究进展 林宏英,吴建梅,张文生 (北京师范大学资源学院资源药物与中药资源研究所/生物资源开发与生物工业 北京市重点实验室/教育部资源药物研究中心,北京100875) [摘要】鸦胆子油是一种疗效确切,毒副作用小的抗肿瘤药物,在临床上有着广阔的 发展前景.对鸦胆子妯的化学成分, 提取方法,含量测定,药理学及临床应用等几方面进行了综述,为鸦胆子油的进一 步研究提供参考. [关键词】鸦胆子油;化学成分;药理活性;临床应用 [中圈分类号】R285.5[文献标识码】A[文章编号】1005.99o3(2oo6}o4.0065.05 ResearchProgressonBruceaJavanicaSeedOff L/NHong-ying,,~an-mei,ZHANGWen-sheng (InstituteofNaturalMedicineandChineseMedicineResources, CollegeofResourcesScience&Technology.BeijingNormalUniversity/BeiJing KeyLabofBio-resourcesandBio-industry/CenterforNaturalMedicine Engineering,MinistryofEducation,Beq/ng100875,China) [Abstract]Bruceajavanicaseedoilisanantineoplasticdrug,whichhasclearcurativeeffect,le sstoxicityandan expanseforegroundinclinicapplications.Researchonthechemicalcomponents,methodsof extraction,determinationsof contents,pharmacologicalactivitiesandclinicalapplicationsofBruceajavanicaseedoilwer esummarized.Somecluesfor furtherresearchonBruceajavanicaseedoilhavebeenprovided. [Keywords]Bruceajavanicaseedoil;chemicalcomponents;pharmacologicalactivities;cli nicalapplications 鸦胆子油为苦木科植物鸦胆子Bruceajavanica (L.)Merr.的干燥成熟果实中提取得到的脂肪油. 用其制得的鸦胆子油乳剂能透过血脑屏障,在脑内 产生较高的浓度,并能使颅内压下降.鸦胆子油不 仅用于治疗肺癌,肺癌脑转移,肝癌,胃癌和乳腺癌 等多种恶性肿瘤,还可用于治疗慢性胃炎,结肠炎和 尖锐湿疣等非肿瘤疾病,与化疗药合用可提高疗效, 毒副反应少,很少出现恶心,呕吐,厌食,脱发,血象 下降和骨髓抑制等常规化疗药的毒副反应.本文将 主要对近1O年来国内关于鸦胆子油的化学成分,提 取方法,含量测定,药理学和临床应用等几方面进行 综述. 1化学成分 鸦胆子油中主要含85%三油酸甘油脂 (triglycerides),以及饱和或不饱和脂肪酸:油酸(oleic [收稿日期]2005-03-04 [通讯作者】吴建梅,Tel:(010)62205282;E-maihwujm@ima.cn acid,约占总油量的10%),软脂酸(palmiticacid),硬 脂酸(stearicacid),亚油酸(1inoleicacid),十七碳烷酸 (heptadecoicacid),花生烯酸(arachidonicacid),豆蔻 酸,廿碳烯酸(n.eicosenoicacid)和山荷酸….此外还 含有三萜醇类:蒲公英赛醇(taraxero1),甘遂二烯醇 (tirucalla.7,24.dien.3B.o1),羽扇醇(1upeo1),24.亚甲基 环阿屯烷醇(24.methylenecycloartano1),环阿屯醇 (cycloartano1),p.香树精和a.香树精(p.amyrinanda. amyrin)等. 其中油酸,亚油酸与肿瘤细胞膜有特异的亲和 力,具有很强的抗癌活性.三油酸甘油脂不具有抗 癌活性,但可以水解得到油酸.另外丘明明等…采 用溶剂萃取和硅胶柱层析分离的方法从鸦胆子油中 分离得到的部分II和III对金黄色葡萄球菌,大肠杆 菌,绿脓杆菌,白色念珠菌,溶血性链球菌,淋球菌都 具有较强的抗菌作用和较强的抗阴道滴虫作用,且 有一定的镇痛,止痒,抗炎作用,是鸦胆子油治疗尖 锐湿疣的活性成分. ? 65? 第12卷第4期 2006年4月 中国实验方剂学杂志 ChineseJournalofExperimentalTraditionalMedicalFormulae Vo1.12.No.4 Apr.,2006 2提取方法 鸦胆子油的提取方法主要为石油醚回流提取 法.由于鸦胆子果皮坚硬而致密,而其脂肪油含于 鸦胆子仁中,提取前需先将鸦胆子果皮及种子破碎. 提取得鸦胆子油粗品(收率为15%一2O%)后再用 1%活化纯净的活性炭精制,即得.因鸦胆子油的粘 度较大,为加速滤过及提高吸附杂质的效果,可加温 至100~C约15min,保温滤过.丘明明等…以石油醚 为溶剂,对浸泡法,渗漉法和回流提取法三种方法进 行了比较,结果回流提取法得油率最高(22.9%),而 浸泡法消耗石油醚量最少,但三种提取方法得油率 相差不大(均约22%).汪秋红等用氯仿,乙醚,石 油醚,二甲基亚砜,乙醇五种不同的溶剂用浸提法进 行实验,结果以氯仿为溶剂提取的鸦胆子油含量最 高,但用石油醚作提取溶剂,成本低,较经济. 近年来,也有学者利用超临界CO:萃取法提取 鸦胆子油,从中分离出两种含不同脂肪酸的油脂:游 离脂肪酸含量低的油脂和富含游离脂肪酸的油脂. 后者可用于制备抗肿瘤鸦胆子油乳,品质稳定L4J. 3含量测定 目前文献报道的含量测定的方法有气相色谱 法,薄层扫描法和HPLC法.李华民等用气相色 谱法,以PerkinElmerSigma3型气相色谱仪玻璃填 充柱,1.5%OV.17为固定液对鸦胆子油的三萜醇类 孙苓苓等采用气相色谱法,以20% 进行了定量. 丁二酸二乙二醇聚酯(DEGS)为固定相,Chromosorb W.AW为担体,苯甲酸苯酯为内标,测定了鸦胆子油 口服乳和鸦胆子油乳冲剂中油酸的含量.孔令辉 等采用石油醚,丙酮两步萃取除去乳化剂豆磷脂 的干扰后,用气相色谱法测定了鸦胆子油乳颗粒剂 中油酸的含量.达庆国以石油醚(6O,90?).醋酸 乙酯(85:15)作为展开剂,采用双波长薄层扫描法对 鸦胆子油中的三油酸甘油酯进行含量测定.倪晟 等以氯仿.甲醇(10:1)作为展开剂,采用双波长薄 层扫描法对油酸进行含量测定.丁怡等采用柱前 衍生HPLC法,以2,4'.二溴苯乙酮为衍生化试剂, 18.冠一6醚为相转移催化剂,采用KromasilC反相 柱,以乙腈.水(80:20)为流动相,正十七烷酸为内 标,同时测定了亚油酸,软脂酸,油酸和硬脂酸4种 脂肪酸的含量. 4药理学研究 4.1抗肿瘤活性及其机制方面的研究鸦胆子油 ? 66? 是细胞周期非特异性抗癌药,对癌细胞G0,G,G2, S,M期均有一定的杀伤和抑制作用.鸦胆子油乳剂 对体外孵育的小鼠肝癌,艾氏腹水癌和体内小鼠腹 水癌,S.舯,S,大鼠W:均有明显抗癌活性,其抗癌 机制可能主要有以下几个方面. 4.1.1抑制癌细胞DNA的合成刘悦等..用细胞 培养法观察鸦胆子油乳对体外培养的人膀胱癌细胞 系BIU.87细胞的生长,组织结构及细胞周期的影 响,实验结果表明,鸦胆子油乳对BIU.87细胞有明 显的杀伤作用,并呈现剂量和时问依赖性.从不同 浓度鸦胆子油乳对细胞H.TdR掺入抑制率的影响 结果发现,BIU.87细胞受不同浓度的鸦胆子油乳作 用2h后,H.TdR掺入BIU.87细胞的量均受到不同 程度的影响,药物浓度愈大,掺人抑制率愈高.呈浓 度依赖关系,各组间比较差异有显着性意义.说明 鸦胆子油乳对BIU.87癌细胞生长抑制作用的细胞 生物学机制主要是抑制DNA合成. 4.1.2抗细胞增殖和破坏肿瘤细胞生物膜结构 鸦胆子油乳能阻止BIU.87,GRC.1及RLC310细胞 的G0/G.期细胞向S期进展,阻断癌细胞的增殖,对 癌细胞质膜系统,线粒体及粗面内质网等细胞器有 破坏作用. 崔勇志等?..用噻唑兰法,在体外试验条件下测 试了鸦胆子油乳剂与不同化疗药物(卡铂,5.氟脲嘧 啶(5.FU),表阿霉素(Epi—ADM)和足叶乙苷(VP.16)) 单独和联合应用后对人卵巢癌细胞株CAOV3的毒 性作用.实验组加各种浓度鸦乳剂和(或)化疗药液 0.2mL/孔,对照组加等量的培养液.结果,鸦胆子油 乳作用24h的毒性作用与4种化疗药相比无显着差 异,而持续作用72h后,除与Epi.ADM作用相近外, 超过另外3种化疗药物对细胞的毒性作用,差异显 着.0.5mg/mL鸦胆子油乳剂与化疗药物联合对细 胞的毒性作用均高于各化疗药物单独作用,而 0.25mg/mL鸦胆子油乳剂与化疗药物联合后的细胞 毒性作用与化疗药物单独作用相比无显着性差异. 作者认为其机理可能为鸦胆子油乳中的不饱和脂肪 酸使癌细胞的一sH基含量低下,细胞膜变薄,从而 增加对抗癌药物的通透性.提高癌细胞内药物的浓 度,增强细胞毒性;也可能由于鸦胆子油乳的小油滴 与癌细胞有较好的亲和力,利于药物与癌细胞的接 触,从而增加了抗癌药向癌细胞内渗入的机会,产生 杀灭或抑制癌细胞的效果. 第12卷第4期 2006年4月 中国实验方剂学杂志 ChineseJournalofExperimentalTraditionalMedicalFormulae V01.12.No.4 Apr.,2006 观察鸦胆子油乳对肿瘤细胞超微结构影响的实 验结果表明,鸦胆子油主要通过质膜系统和线粒体 系统直接杀伤癌细胞,同时还可促进成纤维细胞增 生,合成胶原纤维u. NA拓朴异构酶II(TOPOII)的活性和 4.1.3抑制D 耐药逆转作用鸦胆子油乳能抑制TOPOII酶介导 的kDNA去连环作用,浓度为0.31g/L时部分抑制 TOPOII酶活力,浓度为2.5g/L时完全抑制TOPOII酶 活力,从而影响细胞DNA的复制,转录,重组.其浓 度为0.025g/L时对人I:I腔鳞癌KB/VCR,人红白血病 K562/A02和人乳腺癌MCF.7/ADM三株耐药细胞株 都有一定的耐药逆转作用,其中对前两者的逆转多 药耐药作用较强,对MCF一7/ADM的逆转多药耐药作 用较弱.维拉帕米(VPL)的逆转作用虽最强,但其 浓度在2~mol/L以上时才具有逆转作用,且在血浆 浓度为2—6ttmol/L时可产生致命的心血管毒副作 用,而鸦胆子油乳在远低于其临床用药浓度(0.025 g/L)时就显示出一定的逆转多药耐药作用.在逆转 耐药细胞对阿霉素(ADM)和VP一16耐受上,鸦胆子 油乳的强度与VPL相近.此外,鸦胆子油乳作为逆 转剂与常用抗癌药合用还可治疗产生耐药性的实体 肿瘤?. 此外,鸦胆子油还具有增强机体细胞免疫能力, 保护骨髓和提升白细胞的作用;通过激活凝血系统 形成血栓而起栓塞作用.鸦胆子油乳还可通过 Caspase一3途径,在体外诱导U937细胞凋亡". 4.2抗溃疡作用鸦胆子油乳剂,颗粒剂和用喷雾 干燥方法将鸦胆子油制成的干燥乳剂均有抗溃疡的 作用.张澍田等?报道鸦胆子油乳(三个剂量组: 大剂量组0.4mL/10g,中剂量组0.2mL/10g,小剂量组 0.1mL/10g))对四种胃溃疡动物模型(应激性,阿斯 匹林型,幽门结扎型和慢性醋酸型胃溃疡动物模型) 均有疗效,能增加动物及人体胃黏膜内源性PGE2, 降低动物胃黏膜SOD活性及减低动物胃黏膜MDA 和氧自由基相对含量,8周有效率>91.62%,8周愈 合率>75%,疗效优于对照剂西咪替丁和石蜡油乳, 未发现不良反应,其主要作用机理是增加胃黏膜内 源性PGE:,减轻氧自由基对胃黏膜的损害.此外, 鸦胆子油乳还能有效抑制杀伤幽门螺杆菌而使胃窦 炎愈合. 4.3降脂作用于晓光等?副给高脂+给药组的长 爪沙鼠高脂饲料且每只鼠每日给lmL鸦胆子油乳剂 灌胃.结果表明鸦胆子油乳剂能明显降低高脂血症 沙鼠血中甘油三酯(TG),总胆固醇(TC)的水平,提 高脂蛋白脂肪酶(LPL)活性,但对肝脏及心肌中的总 脂解酶活性(LA)和甘油三酯脂肪酶(HTGL)活性无 明显改变,表明鸦胆子油乳能提高LPL活性而发挥 降脂的作用. 5临床应用 鸦胆子油制剂能治疗多种中晚期恶性肿瘤,如 肺癌,胃癌,肠癌,食管癌,胰腺癌,肝癌和乳腺癌等, 能明显改善患者的免疫功能,显着提高患者的生存 质量,对控制胸腹水也有良好的作用,还能治疗消化 系溃疡和尖锐湿疣等.给药的途径除静脉给药,动 脉给药,口服,胸腹腔内注入,灌肠外,还发展了介入 治疗以及联合放疗,化疗或免疫因子的治疗方法. 5.1治疗中晚期恶性肿瘤 5.1.1肝癌陈世希等?利用鸦胆子具有栓塞,抗 肿瘤和载体三重作用,与表阿霉素,碘油制成"双载 体"(碘油+鸦胆子油),"双弹头"(表阿霉素+鸦胆 子油)的油包水剂型(简称YLEE),加强了杀伤癌细 胞,栓塞肿瘤末梢血管,使肿瘤组织中长期保持药物 高浓度的多重作用,对286例原发性肝癌患者全部 采用Seldinger's方法,应用超选择肝叶和肝段动脉 插管,先注入常规辅助化疗药物,5.FU,顺铂(DDP) 等,再注入YLEE20mL.治疗后1年,2年生存率分 别为55.2%和34.5%;8例生存3年,3例生存5年, 其中1例已生存1O年. 5.1.2肺癌邢海燕?副等采用鸦胆子油乳联合化 疗治疗晚期非小细胞肺癌39例,对照组第1,3天 (或4天)静脉滴注VP.16100mg,第1—5天静脉滴 注DDP20mg,28天为1个周期,完成2个周期后评 定疗效,均完成4—6个周期化疗,治疗组化疗, 疗程同对照组,并同时使用鸦胆子油乳20—40mL加 人50OmL生理盐水中静脉滴注,每天1次,连续l4— 21天为1个疗程,治疗后0.5年,1年生存率两组比 较无显着性差异,但1.5年,2年生存率治疗组优于 对照组;对生活质量的影响,治疗组39例中,提高13 例,稳定l6例,降低l0例;对照组3O例中,提高4 例,稳定1O例,降低16例.提高加稳定率治疗组为 74.36%(29/39),对照组为46.67%(14/30),有显着 性差异.治疗组中未见有肝,肾功能及心电图的明 显毒副反应,治疗组白细胞下降比率比对照组低,有 显着性差异. ? 67? 第l2卷第4期 2006年4月 中国实验方剂学杂志 ChineseJournalofExperimentalTraditionalMedicalFormulae Vo1.12.No.4 Apt.,2006 5.1.3胃癌王佩n用化疗,放疗加鸦胆子油乳注 射液治疗晚期胃癌38例,结果较单纯化疗,放疗疗 效增加,不良反应减轻.治疗组的近期有效率和稳 定率分别为57.9%和28.9%,对照组为33.3%和 23.3%,疗效明显增加,具有显着性差异. 5.2胃溃疡张澍田等?引用开放对照和随机双盲 对照观察鸦胆子油乳对胃溃疡患者的临床疗效,前 法给鸦胆子油乳10mL(3次,d)及10mL(每晚1次); 对照组西咪替丁200ng(3次,d)及400rag(每晚1次) 治疗;后法以10%石蜡油乳为对照,鸦胆子油乳和 石蜡油乳均为10mL(3次/d),10mL(每晚1次).疗 程结束(8周)后,前法治疗组有效率为97.00%,愈 合率为80.00%;对照组的有效率为93.33%,愈合率 为36.67%.后法治疗组有效率为91.62%,愈合率 为75.oo%,对照组的有效率为72.73%,愈合率为 27.27%.两种方法中治疗组与对照组有效率比较 均无显着性差异,愈合率均存在显着性差异,且治疗 组均未发现不良反应,而西咪替丁对照组有一定的 不良反应. 5.3恶性体腔积液杨维泓等..观察了单药鸦胆 子油治疗恶性体腔积液的近期临床疗效;对76例恶 性体腔积液患者(其中有胸水46例,腹水25例,心 包积液14例(含胸水9例并发心包积液者))常规穿 刺,尽可能抽尽液体,随即腔内注射:生理盐水20mL +利多卡因5mL+地塞米松5mg,然后腔内注射单药 鸦胆子油20—80mL,1周1—2次,连续4次为1疗 程,结果单药鸦胆子油治疗恶性体腔积液疗效确切, 显效2l例(27.63%),有效47例(61.84%),无效8 例(10.53%).毒副作用小,76例中仅7例出现低热 (T<38?),持续4—6h,能自行恢复,还有5例曾出 现一过性胸腹痛,均自行缓解. 5.4尖锐湿疣刘玉玲等.用棉签棒取鸦胆子乳 膏于病灶表面均匀涂抹,1次,d(观察组)及用激光治 疗(对照组)的方法治疗外阴菜花型尖锐湿疣各100 例.结果,鸦胆子乳膏治愈率100%,平均治愈时间 14d,对周围皮肤粘膜无损伤,患者无痛苦及不适;激 光治愈率100%,平均治愈时间39d,患者有烧灼感, 疼痛及溃疡形成.鸦胆子乳膏治疗菜花型尖锐湿疣 治愈率高,且患者无痛苦及不适. 鸦胆子油除用于治疗上述的疾病外,临床上还 用其治疗前列腺癌,胃癌,胃肠癌,膀胱癌,喉乳头状 瘤,带状疱疹,内眦癌,放射性食管炎,寻常疣等.此 ? 68? 外,有研究表明,鸦胆子油乳配合化疗治疗晚期胰腺 癌疗效优于单纯化疗组,毒副反应较轻].膀胱内 灌注鸦胆子油乳对预防TuR.Bt术后浅表性膀胱癌 复发有明显效果,较传统药物丝裂霉素效果显 着圳. 6毒副作用 鸦胆子油毒副作用小,临床应用安全.其毒副 作用主要有轻微发热,腹泻,腹痛,头痛,双下肢无 力,静脉点滴处刺痛;小部分患者有较强的心血管系 统和呼吸系统反应;久用可致静脉炎或血栓形成等; 偶致严重心律失常死亡和严重过敏性休克等.其原 因可能与鸦胆子油的纯度,患者体质较弱或者患者 为过敏体质等有关.减慢给药速度或者停止给药并 给非那根,地塞米松等药后可缓解,在术前先静脉滴 注鸦胆子油乳10—30mL/d也可以减少术后反应,临 床上用药时应引起注意. 7发展前景 鸦胆子油在抗肿瘤时,具有提高机体免疫力和 保护骨髓造血干细胞的特点,疗效确切,毒副作用 小,与常用的化疗药物相比具有一定的优势.目前 其剂型有鸦胆子油静脉乳剂,口服乳,颗粒剂,胶囊 和微囊等,其中以鸦胆子油静脉乳剂报道最多.但 鸦胆子油静脉乳剂属于多相的动力学不稳定的分散 体系,在受热,冷冻及长期贮存的过程中,均能引起 乳析或破裂;鸦胆子油微囊虽真空低温干燥后可存 放较长时间.而在室温下存放7一lOd可自行囊破, 说明鸦胆子油在其新剂型的开发方面还有待于进一 步研究. 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