阿司匹林的合成

姓名:徐星，雷俊彬 年级:09级 专业:制药工程一班 指导老师:陈丹 摘要:本文利用合成路线: OO 浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32 OH3OCOCH，并采用浓硫酸为催化剂。通过该实验，我们可以掌握有机物质分离提纯的方法，深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性质，乙酰水杨酸俗称阿司匹林，也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，并进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 关键词:反应式，水杨酸，乙酸酐，阿司匹林，浓硫酸，酯化，精制，活性炭，器材，检验 一、 相关反应式: OO 浓HSOOHOH24CHCOOH(CHCO)O3++32 OH3OCOCH 副反应: OOH HOOH2+2CO OHO HOOOO OCOCH3 OHOH+ CO3OHOCOCHO HOO 表1 主要试剂和产品的物理常数 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ? 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 二、 1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。 阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中 )合成、释放减少，从而恢复体温中枢枢的前列腺素合成酶，使前列腺素(pge1 的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p(135136?，但由于它受热易分~ 解，因此熔点难测准。 2、水杨酸 水杨酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。熔点157-159?,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211?/2.67kPa。76?升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐 在水中发生水解生成乙酸，在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸，乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、 酯化过程: 在100ml三颈瓶中，加入搅拌仔，干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml，再加5滴浓硫酸，开动搅拌机。油浴加热，水杨酸全部溶解，控制温度在70?左右，维持30min。停止搅拌，稍冷后，在不断搅拌下倒入150ml冰水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量乙醇洗涤，烘干，得粗品。 精制过程: 将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中，加入30ml乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入少量活性炭回流脱色10min，然后趁热抽滤，将滤液慢慢倾入75ml热水中，自然冷却至室温，析出白色晶体。待结晶析 洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计出完全后，抽滤，用少许乙醇 算产率。测熔点。 四、 存在的问题与注意事项: 1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。因~此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140?的馏分。 ~ 5、本实验中要注意控制好温度(水温90?) 五、器材 三颈瓶，油浴锅，电子天平，量筒，烧杯，玻璃棒，圆底烧瓶，烘箱，球型冷凝器 六、 副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物