肉桂酸的合成

肉桂酸的合成 一、实验目的: 1、了解Perkin反应的机理和注意事项。 2、掌握水蒸气蒸馏装置的安装和应用水蒸气的条件。 3、复习巩固回流、重结晶等基本操作。 二、原理: HCOOHO OAcOK or KCO23+HHOH+ O 在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成β-芳基-ɑ，β-不饱和酸，其中主要涉及到的反应机理是酸酐与羧酸盐生成碳负离子后与芳香醛进行亲核加成产生万阳负离子。 三、装置图: 四、试剂与仪器: 苯甲醛3mL(3.1g,0.03mol)，醋酸酐8mL(8.6g,0.08mol),碳酸钠 4.2g;10%氢氧化钠溶液，浓盐酸，乙醇。 三口烧瓶，电热套，冷凝管(直型和球型)，布氏漏斗，抽滤瓶， 真空装置，锥形瓶，水蒸气发生装置，玻璃棒，PH试纸。 五、内容: 1、在一个250mL干燥的三口烧瓶中，加入3mL新蒸馏的苯甲醛，8mL醋酸酐和4.2g碳酸钾(或醋酸钠)，装上回流冷凝管，在管的上口装上装好氯化钙的干燥管，加热回流30min. 2、停止加热，冷却到大约80?C，用10%氢氧化钠溶液将混合物调至碱性。 3、用水蒸气蒸馏装置进行蒸馏，直至馏出物无油珠为止。 4、将反应瓶中剩余液体冷却，加少量活性炭煮沸3min，过滤。将滤液用浓盐酸慢慢酸化至不再有新的沉淀析出，冷却使肉桂酸固体完全析出。 5、抽滤所得固体，干燥后用乙醇溶液(1:3)重结晶:将固体放入乙醇溶液中，加热至固体全部溶解，趁热过 滤;然后将滤液放置，冷却析出白色晶 体。 六、注意事项: 第五步也可以利用反滴法来得到肉桂酸晶体:先在良性溶剂中加 热浓缩，然后用滴管滴入热的不良溶剂，直至出现浑浊且不再消失， 再加热使其澄清(若不澄清再加极少量良性溶剂)。最后在室温下冷 却结晶。 补:试剂简介 肉桂酸 名IUPAC 苯基丙烯酸(E)-3--2- (E)-3-phenylprop-2-enoic acid 别名桂皮酸 识别 号CAS 140-10-3 性质 化学式 C6H5CHCHCOOH 摩尔质量 ???148.17 gmol 外观单斜晶体 密度 31.2475 g/cm 熔点 ?133 C 沸点 ?300 C 溶解性(水) 0.4 g/L pKa 4.44 肉桂酸在香料、食品添加剂、医药、美容、农药、有机合成、蜂胶、 葡萄酒等方面均有广泛的用途 苯甲醛 名IUPAC Benzaldehyde 英文名 Benzaldehyde 性质 化学式 C7H6O 摩尔质量? 1?106.12 gmol 外观无色液体 密度 1.0415 g/mL 熔点 ??26 沸点 ?178.1 溶解性(水)微溶于水 ，?(0.6 wt20 ) 黏度 ?1.4 cP (25 ) 热力学 oΔ?fm298K 86.8 kJ/mol H oΔ?cHm 3525.1 kJ/mol 乙酸酐 名IUPAC acetic anhydride 别名醋酸酐，乙酐，醋酐，无水醋酸 性质 化学式 C4H6O3 摩尔质量 ???102.09 gmol 外观无色澄清液体 密度 3液态1.08 g/cm () 熔点 ??73.1 C 沸点 ?139.8 C 溶解性(水)反应