高中化学有机合成练习题-汇总1-答案

化学有机合成练习-汇总1- CHCHCOOH OCH31,，8分，，1，，2，9种 ，3，保护酚羟基,使之不被氧化 ，4， Cl CHCHCHCHBrCHCH2223,,, ,,,,,醇 过氧化物 ? COOHCOONaCOOH CHCHOHCH222CH2,,,,,,, 浓HSO 224O? CCOONa O 2,，12分，，1，:，:;羟基 碳碳双键 :，,:，:，:，,:， 410222 ，2，加成 叏代 ，3，,,: 3,，10分,每空2分，，1，??，共2分,写对1个给1分,错1个扣1分,扣完为止， CHCH33 CCHCH浓HSO CCH CH23243HOOH+2，2，C:CHCHO Y: (3) 3 ? OH OOCHC3AlCl3+HClCCl+CH3 4,，6分， ，各1分,共3分， ，3分， 5,，10分， ? 叏代反应 ，1分， ;HOOCCH=CHCOOH ，2分， ? ，2分， COOHCH2 ClCHCOOH ? 保护A分子中C,C不被氧化 ，1分， ;，2分， ，4， BrCHCHBr +2 HOHCHCHH +2 H Br ，2分， 22222 6,，10分,方程式每个2分， ，1，C:HOOC—CH—COOH ，2分，、 E:HOOC—COOH，2分，、 2 ，2，消去,缩聚，各1分,共2分,答聚合、酯化也给分， ，3， ? 一定条件 ? 7,，1，HSO，或SO+HO，，2，NaSO、HO; 2322232 8,，1，E为CHCOOCH=CH,F为。，2，加成反应、水解反应。，3，32 ClCHCHCl+HO ClCHCHOH+HCl; ClCHCHOH 2222222 CHCHO+HCl。 3 9, ，2，加成、酯化，叏 代) 10,(1)CH,CH=CH; CH,CHOH,CHOH;CH,COCOOH;CH,CHOH,323233COOH(2)??? 11, ，5，因酚羟基容易被氧化,故在反应?中先将—OH转化为—OCH,第?步反应完成后再将—OCH重新变成—OH33，2分， 12, ，4，?、?、? 13,，1，叏代 酯代 ，2， ，3， 14,，1，?加成反应?叏代反应，或水解反应，，2，反应? 2CHCHOH+O 322 2CHCHO+2HO 反应?32 +2HO ，3，2 ，4， ，其它合理答案均给分， 15,A: ;B: C: X反应属于消去反应;Y反应属于酯化反应(或叏代反应) ;Z反应属于加聚反应或加成聚合反应或聚合反应。 16,，1，CH,CH,CHCOOH, ，2，???? 223 ，3，CHCHCl，HO CHCHOH，HCl 33233 2CHCHOH，O2CHCHO，2HO 32232 17, 氧化 反应?:BrCHCHBr+2NaOH?HOCHCHOH+2NaBr 叏代，水解， 2222 反应?: ，3， ，4，0.833 ，5，可附设氯碱工艺,将产物NaCl溶液电解: 2NaCl+2HO 电解 2NaOH+H?+Cl, 222 所得NaOH循环用于有机合成,所得Cl可置换出Br: 22Cl+2NaBr====2NaCl+Br, 22 循环用于有机合成,H收集可作商品出售……，凡合理答案,给分，，2分， 2 18,?加成反应 消去反应 叏代反应 ? ? ?;保护A分子中C,C不被氧化; 19,，1，CHOOC,CHCHCOOCH;6 252225 ，2，HCl Cl 2 ，3， 20.，1，CHNO ，2分， 9113 ，2， CH—CH—COOH CH—CH—COONa 22 一定条件 NH NH 22+ 2NaOH + 2HO 2 OH ONa O NH—C OH CH— HO— —CH ，3， C—NH O ，4分， ，4，，各2分,6分， NH NHNH222 CHCHOOCH COOCHCH CHCOOCH 222323HO HO HO NH 2NH NH 22 CHOOCCH HO CHOOCHCH OOCCHCH 2323HO HO CH 3 ，书写可以从分类的角度思考:芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、 酚和脂肪酸形成的酯,再考虑碳链异构现象。， 21.，1，加成反应 NaOH/醇溶液，或KOH醇溶液， ，2，防止双键被氧化 ，3，CH,CHCHBr，HBr?CHBr,CH,CHBr 22222，4， —C,CH 222.，1， COOCH 3 ，3分， ，2，叏代反应、消去反应，4分， CH 3 ，3，醛基、羟基，2分， ，3分， —C—COOH OH 浓硫酸 —C,CH —C,CH 22+ CHOH + HO ，4， 32 ? COOH COOCH 3 23,，1，碳碳双键,酯基 ，2，? ，3，CHCOOH ，4，叏代，或水解， 3 OCHCHCHOH22 CHCHCHBr2224.，1，、 ，2，2 ，3，叏代反应 HCCCH32CHCHCH3 OHOHOH，4，、、 ，5，?保护目标物中的碳碳双键 CuCHCHOBrCHHOCHCHCHBrOOH+22+22222?? CHCH2CHCH2nnCOOCH3COOCH3? 25,，1，(每空2分) ，2，??????(2分) ，3，4;4(每空2分) ，4，(3分) ，5，5 (2分) 26.，1，4，3分， ，2， ,CHO，2分，,苯甲醛，2分， ，3，叏代反应，2分，, ，3分， ，4，b、c、d，3分,各1分,错选倒扣1分,扣完为止,不得负分， 27,(1)醛基、羟基、醚键，写出其中两个得分,各2分,共4分， (2) ABC，4分， (3) ，4分，(4)，4分， 28.，1，光照 (2分) 、 Cu 加热 (2分)，只写一个条件给一分,或用加热符合标出也可， ，2， ，2分， ，2分) ，3， (2分) (2分) ，4，不能 ,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸。 (2分)，5，6 (2分) 29.，1，?加成反应(2分)、?氧化反应 (2分) ，2， (3分) ? a ，3，?CHBr- CHBr +2NaOH ?HOCH- CHOH + 2NaBr (3分) 2222 COOH CHOH COOCH浓硫酸 22+ + O 2H2加热 COOH CHOH COOCH 22 ? (3分) 30.，1，羧基…………，2分， ，2，消去反应 加成反应……………，各1分共2分， ，3，NaOH溶液加热……………，2分， ，4， ……………………………，2分， ，5，4 ; 2 ，6，CHCOOH ; 6 3 31.，1，加成反应 消去反应 ，各2分,共4分， BrBr CHCCH23 CH3，2， ，3分， OH OHCHCHCOOH2 CHCHCHCOOHCH2223，3， OHOH CHCHCHCOOHCHCHCHCOOH3232 ，各2分,共4分,任写其中2种， OHOH CHCu2HOC2CH3O+CCH2O22HCHO+32CH3CH3，4， ，3分， OO 催化剂CHCHCCOHCH+22CHCCOCHCHOH2222OCHCH33，5， 32.，13分，，1，，4分，BF CHOCHO，2，，3分 ， OH+HOCHOH2H OCHOHOP2 + HO HPO+ 234 HNC3OHNCH3 OHCH2 HOCHOH2，3，，6分， ，3分， NCH3 H CHONHCOO 4? HOHOCHOHCHOH22 +2Ag(NH)OH —? +2Ag?+3NH+HO 3232 HNCNCH33 33,，16分，(1) CHO 叏代反应 ，各2分， 24 ，2， ，3分， ，3，CHO，2分， 10102 ，4， ，3分， ，5， 4种，2分， 或 或 或 ，2分， 34,答案 =CH E:CH=CH—COOH G:CH=CH—COOCH; ，1，B:CH22223 HCOOCHCH=CH CHCOOCH=CH 2232催化剂 浓HSO24 ，2，?CH==CH+CO+HO CH ? =CH—COOH 22 ?CHCHCOOH+CHOH CHCHCOOCH+HO 3233232 一定条件 ?nCH=CHCOOCH [ CH—CH ] 232n COOCH 335,答案 ，5，有机反应副产物较多,步骤多,产率低 36,答案 ，1，CH 78 ，2，HOOCCOOH 72或162 ，3， 水解反应，或叏代反应， ，4，A、B、C、D 37,答案 38,答案: 39,答案 ，1，氧化反应 缩聚反应 HNOOC(CH)COONH，2， 4244 ，3，，合理即给分， ，4， ，5， d ，6，，合理即给分， 40,答案 ，1，? 碳碳双键、氯原子 ?叏代反应 CHCHCHCl,22 ，4，a c d ，5，蒸馏 41,答案 ，1，碳碳双键 、，酚，羟基 4 ，2，D 42,答案 ，1，CHO ，2，3 ，3，消去反应 482 ，4， ，5， 43,答案 ，1，水解反应，或叏代反应， ，2，Q:HCOOCH R:HO—CH—CHO 32 ，3，CO 2 ，4， 44,答案 45,答案，1，28 CHCOOH ，2，叏代反应 消去反应 3 浓硫酸 CHCHCOOH + CHCHOH CHCHCOOCHCH + HO (3) 323232232? 一定条件 n CH =CH 22 CH,CH 22 n HO COOH CHCOOH CHCHCOOH 22(4) 2 OH OH 46. 答案 (1) 2—甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3) (4) 47.答案 ，1，氨基, 酚羟基 ，2，3 ，3，保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂，如Cl，氧化。 2，4，CHCHO，2Cu(OH)?CHCOOH，CuO?，2HO 32322，5， n ，，n-1，HO 2 48,答案 ，1，CHO; 3 12105 49. 答案 ，1，BCD; ，2，能与羧酸収生酯化反应 ，3，CHCOOH; 3 ，4，AC; ，5，CH=CH+ Br? CHBr—CHBr; 22 2 22 致 谢 时光荏苒，感谢教给我人生道理的老师。 结语: