化学选修五-有机合成题大全

化学选修五-有机合成大全 有机合成练习题 1、簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸,O,CH,COOH发生酯化反应2的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是_________。 (2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO和0.3molHO，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲22 基，且为链状结构，其结构简式是______________________。 (3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的3 同分异构体是(写出任意2种的结构简式)___________ _____________。 (4)已知: 簸箩酯的合成线路如下: ?及时X不可选用的是(选填字母)__________。 a、CHCOONa溶液 b、NaOH溶液 c、NaHCO溶液 d、Na 33 ?丙的结构简式是______________，反应?的反应类型是_____________________。 ?反应?的化学方程式是__________________________________________________。 2(已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题: (1)在?,?6个反应中，属于取代反应的是(填反应编号) 。 (2)写出物质的结构简式:F ，I 。 (3)写出下列化学方程式: ? ? 1 3( 已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子，在生物工程中有广泛 的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列 是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线: 根据上述过程回答下列问题: (1)写出结构简式:A ，PMAA 。 (2)上述过程中的反应类型:? ? ? 。 (3)写出反应?的化学方程式: 。 (4)E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为 。 4(下列反应在有机化学中称为脱羧反应:。 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A分子结构中不3 存在甲基;I为环状化合物，其环由5个原子组成;J可使溴水褪色;I和J 互为同分异构体;K和L都是医用高分子。各有机物的相互转化关系如下图: 据此请回答下列问题: (1)写出A的结构简式:___________________ 。 (2)物质G的同分异构体中:?属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________;?属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ 3H?L________________J?K________________ ()写出反应类型::;:。 4 ()写出有关反应化学方程式(有机物写结构简式): EF__________________________________________ _ ?:; H?I:____________________________________________。 2 . 已知，有机玻璃可按下列路线合成:5 试写出: AE ?、的结构简式分别为:、。 BCEF ??、?的反应类型分别为:、 ?写出下列转化的化学方程式CD ?; G+F?H 。 6(从物质A开始有如图所示的转化关系(其中部分产物已略去)。已知H能使溴的CCl溶液褪色;1mol 4 F(分子式CHO)与足量新制的Cu(OH)在加热条件下充分反应可生成2mol CuO。分析图表并回答46222 问题: (1)A的结构简式可能为: 、 ; (2)写出反应类型:E?H ;H?I ; (3)写出C?F的化学方程式: 。 (4)请出由丙烯合成CH—CH(OH)—COOH的反应流程图(无机试剂任选，有机物用结构简式3 表示)。 提示:?合成过程中无机试剂任选;?反应流程图表示示例如下: 3 7(随着石油价格的提高,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。 合成路线如下: Cu，O 2 B HCHO ? NaOH(aq) ? HO 2一定条件 HC?CH A CHCHCHO 32? 发生某些反应 甲烷 H(足量) 2 Ni，? ? 浓HSO，?24E D C ? ? 浓HSO，? 24 (优质汽油) GNa，一定条件 H F 核磁共振氢谱只有一个峰 ? ? R1 NaOH溶液 ,CHO ， R,CH,CHO R ,CH, CH,CH,CHO R,CH已知:? 2122 OH 一定条件 ?2R,CH ,Cl ， 2Na R,CH,CH,R ， 2NaCl 222 试回答下列问题: (1)在反应?—?中，属于加成反应的是 ，属于消去反应的是 。 (2)写出下列反应的化学方程式 E?F H?G (3)C的同分异构体中能发生银镜反应的有 种。 4()根据题给信息，写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷()的合 成路线。 8(是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成: 4 (1) A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 (2)B?C的反应类型是 。 (3)写出两种满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 ? 苯环上的一取代产物只有两种; ? 能发生银镜反应; ? 能与 FeCl溶液发生显色反应。 3 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式: (5)下列关于G 的说法正确的是 a 能与溴的四氯化碳溶液反应 b .能与金属钠反应 c .1 rnolG最多能和 3 mol 氢气反应 d . 分子式是CHO 963 (6)请设计合理的以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并 注明反应条件)。提示:?合成过程中无机试剂任选;?合成反应流程图表示方法示例如下: 9、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 (1)写出A、B、F的结构简式: (2)写出A?C、E?D变化的化学方程式，并注明反应类型。 (3)B的一种同分异构体只含一个,CH，且1mol该物质能与浓Br水反应，共消耗3mol Br。则该322 有机物的结构简式为: 。 、已知“傅一克”反应为:下列是由苯制取有机物“茚”10 的反应过程: ; (1)上述?、?、?、?反应中，属取代反应的有 (2)写出上述有关物质的结构简式: X: 茚: 32NaOH()与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的个取代基，并能与反应的 5 有机物可能是(写出三种):。11、有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α,碳原子，与α,碳原子连接的氢原子称为α,氢原子。在一定条件下含有α,氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生反应，其实质是一个α,氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如: 同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。 请用已学过的知识和所给信息回答下列问题: 1ABC ()现有一化合物，是由、两物质通过上述类型的反应生成的。 ABC 试根据的结构简式写出、的结构式: A B C ::: 2CHCHCHO()利用有关物质可合成肉桂醛(,,)和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填 出有关物质的结构简式: 12、根据图示填空 (1)化合物A含有的官能团是 。 (2)1mol A与2mo H反应生成1moE，其反应方程式是 。 2 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 (4)B在酸性条件下与Br反应得到D，D的结构简式是 。 2 (5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 6 13、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如: CHCH33?O3CCCHCHCHCHCHCHOO ,,，,3232?Zn/H2OCHCH33 ?(已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。 II(上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下: 回答下列问题: (1)B的相对分子质量是 ;C?F的反应类型为 ;D中含有官能团的名称 。 (2)D，F?G的化学方程式是: 。 (3)A的结构简式为 。 (4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。 ABB 、芳香化合物、互为同分异构体，的结构简式是。14 A经?、?两步反应得C、D和E。B经?、?两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。 NaOH溶液，,CHCOOCHCOONaONa (提示:，,,)33,,,,,, (1)写出E的结构简式 。 A B ?NaOH溶液，? ?NaOH溶液，? + ， ?HO、H?HO、H22 O、Cu催化剂 HO酸催化 2氧化剂 22C D E F G H I ? CHO 287甲酸 CHOOH 3只能得到2 种一溴取代物 (2)A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。 (3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ， 实验现象是 ，反应类型是 。 (4)写出F在浓HSO作用下在170?发生反应的化学方程式: ， 24 实验现象是 ，反应类型是 。 (5)写出F与H在加热和浓HSO催化作用下发生反应的化学方程式 ， 24 实验现象是 ，反应类型是 。 (6)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。 7 、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双15 键的结构: 下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物?是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 。 (2)化合物?跟?可在酸的催化下去水生成化合物?，?的结构简式是:_______，名称是 。 (3)化合物?是重要的定香剂，香料工业上常用化合物?和?直接合成它。此反应的化学方程式是 。 、乳酸是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反应，生成环16 n状交酯，或链状酯，如，适当大小聚合度()的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜(相当于夹板)，术后能在定期内被人体分解吸收， RCNRCOOH 不需要拆线或再行手术。它可以用下列方法合成。(已知:,,) 请写出; (1)A、B、C、D、E的结构简式: A B C D E (2)由A?B，由C?D的化学反应方程式: A?B: ， C?D: 。 (3)若用12个乳酸进行聚合，生成链状酯聚合物F的结构简式为: (4)F在体内被酶催化水解以后的产物为 。 8 HHOCOOC 、工业上用甲苯生产对,羟基苯甲酸乙酯(,,)生产过程如下:2517 据上图填写下列空白: (1)有机物A的结构简式 ，B的结构简式 ; (2)反应?属于 ，反应?属于 ; (3)?和?的目的是 ; (4)写出反应?的方程式。 18、通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化: 现有下图所示的转化关系: 已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题: (1)结构简式: A: B: (2)化学方程式: C?D: FG ?: 19(已知有机物A与C互为同分异构体，且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示，反应中生 成的水均已略去。 请回答下列问题: (1)指出??的反应类型:? ;? ; (2)写出发生下列转化的化学方程式: C?D ， D?E ; (3)A的结构不同时，产物F可有不同的结构，请写出有机物F的两种结构简 式 ， ; 9 (4)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的所有有机物的结构简式 。 20、2004年是俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov，1838,1904)逝世100周年。马科尼可夫因 提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。 醇,,,已知:?CHCHBr，NaCNCHCHCN，NaBr 3232，HO，H2,,,,, ?CHCHCNCHCHCOOH 3232Br，P2,,,, ?CHCHCOOHCHCHBrCOOH 323 有下列有机物之间的相互转化: 回答下列问题: (1)指出下列有机反应的类型: B?C ; (2)下出下列有机反应的化学方程式: C?D ， E?F(F为高分子化合物时) ; (3)F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式: ?分子式为CHO ; 7125 ?分子内含有一个七元环 ; (4)上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。 21、酸牛奶中含有乳酸，结构简式为: (1)乳酸与钠反应的方程式,,,,; (2)乳酸与碳酸钠反应的方程式,,,; (3)乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，其结构简式为,,,; (4)乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为 ; (5)乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式 为 ，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式 为 。 22、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO反应生成2 mol气体。已知: 3 一定条件 RCHO+CH(COOH) CH=C(COOH)+HO， 2222一定条件 RCH=C(COOH) RCH=CHCOOH+CO 22 A C 阿魏酸 一定条件 一定条件 (CHO) ? ? 10104 B (含醛基) 10 (1)C可能发生的反应是____________(填序号)。 a(氧化反应 b(水解反应 c(消去反应 d(酯化反应 (2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO、NaOH反应时消耗Na、NaHCO、NaOH的物质的量33 之比是___________。 (3)A的分子式是____________。 (4)反应?的化学方程式是_________________________________________________。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。____________。 ?在苯环上只有两个取代基;?在苯环上的一氯取代物只有两种; ?1 mol该同分异构体与足量NaHCO反应生成2 molCO。 32 23、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH)SO反应可以生成A，二者的结构简式如图。 324 CHOH2 COCH 3 OOHO亮菌甲素 试填空。 1)“亮菌甲素”的分子式为: ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol ( Br; 2 (2)有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。 HCl E B ?O 3A ?Zn/HO G 浓硫酸 H 22 ?NaOH溶液 F C D ? 催化剂 ?酸化 (CHO) 442 RHR?O 13H1信息提示:i(. COOC+CC?Zn/HO RR2RR2323 HCl ii(R―O―CH R―OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基) 3 ? C?D的化学方程式是: 。 ? G的结构简式是: 。 ? 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。 a. 遇FeCl溶液显色; 3 b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应; c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。 写出其中任意一种的结构简式: 。 11 24、下面是合成化合物W的流程图: 已知W的结构简式为 ，A是一种二甲苯且A的一氯取代产物有2种。 请回答有关问题。 (1)化合物W的分子式为 ，物质G的结构简式为 。 (2)符合A分子式芳香烃类的同分异构体有 种。 (3)反应?要进行所需的试剂是 。 (4)以上反应中，属于取代反应的有 (填序号)。 (5)写出反应?和?的化学反应方程式。 25(化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如图所 示: 已知R—CH,CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CHCHO。 2 根据以上信息回答下列问题: (1)A的分子式为________________; (2)反应?的化学方程式是 ________________________________________________________________________; (3)A的结构简式是________________________________________________________________________; (4)反应?的化学方程式是________________; (5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液退色两个条件的同分异构体的结构简式:________________、________________、________________、________________; (6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 ________________________________________________________________________。 12 26. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1，A的结构简式是____________________;B的结构简式是______________. (2，写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应?______________________________________________，反应类型_____________________. 反应?_________________ ___________________ ______，反应类型___________ _______. 27(肉桂酸( )在化妆行业及香料行业中属于明星物质，而且其需求量愈来愈大，如下图是 该物质的合成及其应用。根据图示回答下列问题: (1)有机物A分子中的官能团为____________，反应?的催化剂可以是 。 (2)有机物B的结构简式为 ，其分子中所有的碳原子是否可能处于同一个平面, (填“可能”或“不可能”)。 (3)反应?的条件是 ，反应类型是____________________________________。 (4)写出反应?的化学方程式:_____________________________________________。 13 28(化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成: H(?)B26 ——————?。 已知:R—CH,CHRCHCHOH(BH为乙硼烷)22226,(?)HO/OH22 回答下列问题: (1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO和45 g HO。A的分子式是__________; 22(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为____________________; (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是___; 2 (4)反应?的反应类型是____________; (5)反应?的化学方程式为______________________________________________; (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:____________。 29(有机化合物A,H的相互转化关系如下图所示(图中副产物均未写出): 其中A的相对分子质量比X大34.5，请回答: (1)写出有机物的结构简式: A________________________________________________________________________; H________________________________________________________________________。 (2)写出反应类型:反应?__________;反应?________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式: 反应?___________________________________________________________________; 反应?_______________________________________________________________。 (4)B分子内处于同一平面上的原子最多有________个，B在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为______________________________________。 (5)化合物M是G的一种同分异构体，M具有如下性质: ?不与NaHCO反应，?遇FeCl溶液显紫色，?1 mol M恰好与2 mol NaOH反应，则M的结构简式为33 ___________________________________________________(写一种)。 14 30(碳碳双键有如下的断裂方式: 高分子单体A(CHO)可进行如下反应: 583 实验表明: ?核磁共振氢谱表明A分子中有五种氢，且其峰面积之比为1?1?2?2?2; ?室温下A不与NaHCO溶液反应，但可与Na反应放出H; 32 ?1 mol C与足量的钠反应可释放出22.4 L H(标准状况下)，D能与新制氢氧化铜悬浊液反应; 2 ?G为六元环状化合物。 根据以上信息回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称为_________;由A所形成的高聚物的结构______________。 (2)写出C?D的化学反应方程式 ，反应类型为 。 (3)写出E?G的化学反应方程式 。 (4)B在浓HSO存在下与甲醇反应的产物在一定条件下聚合，写出这个聚合物的结构简式24 ____________________________________________________________________。 (5)E与C还可以形成高聚物，试写出该高聚物的结构简式_______________________， 合成该高聚物的反应类型为____________。 31、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物， 它们的关系如下图所示: (1)化合物C的分子式是CHO，C遇FeCl溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的783 结构简式为 。 (2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO反应放出CO，则D分子式32 为 ，D具有的官能团是 。 (3)反应?的化学方程式是 。 (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应?化合物B能生成E和F，F可能的结 构简式是 。 (5)E可能的结构简式是 15 32、有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯的聚合物，已知烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如: 现以2—甲基丙烯为原料，通过下列合成路线制取有机玻璃。试在内填写合适的有机物的结构简式，在( )内填写有关反应的类型。 A的结构简式为: 。 B的结构简式为: 。 C的结构简式为: 。 X反应属于 。Y反应属于 。Z反应属于 。 CHCH2nBrBr 33(聚三溴代苯乙烯( ) 是性能优良的阻燃剂，其两种合成工艺如下图所示。 Br CHCH2 NaOH/醇Br/铁粉HBr2ACB? ? ? CHCH2nBrBrBr2D? ? Br (1)D是高分子化合物，写出D的结构简式 ______________; (2)写出A可能的结构简式___________; (3)写出B?C的化学方程式__________________________________。 (4)设计反应?、?的目的是______________。 16 OHO 合适的氧化剂RCR'34.已知 (注:R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一RCHR' 定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。 E 能使溴水褪色 银氨溶液 合适的 C 不发生银镜反应 A(CHO) B 482消去 还原剂 无酸性 含有 一定条件 H/Ni 2合适的 不能水解 一个甲基 F D 氧化剂 试回答 (1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种): a(具有酸性,,,,,,,,;b(能发生水解反应,,,,,,,,,。 (2)A分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。 (3)C?D的反应类型是 ，E?F的反应类型是 。 A(氧化反应B(还原反应C(加成反应D(取代反应 (4)写出化学方程式:A?B 。 (5)写出E生成高聚物的化学方程式: 。 (6)C的同分异构体C与C有相同的官能团，两分子C脱去两分子水形成含有六元环的C，写出C1122 的结构简式: 。 17 35.A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为CHO，其分子结构模型如图所示(图中球10102 与球之间连线代表化学键单键或双键) (1)根据分子结构模型写出A的结构简式 。 (2)A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，与B互为同分异构体的C:含苯环，能发生银镜反应， 且苯环上只有一个支链。则C的结构简式为(写二种) 、 。 (3)拟以芳香烃 出发来合成A，其合成路线如下: CH3Br水 2HO/NaOH 2HO F:C910 C = CH 2D E :CHO 9122 ? ? ? G:CHO 9102 O/ Cu 2 ? ? ? H:CHO A B 9103 ?写出反应类型:反应?属,,反应，反应?属,,反应，反应?属,,反应。 ?写出结构简式:D,, ;H 。 ?已知F分子中含“CHOH ”,通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是 。 2 ?写出反应方程式(注明必要的反应条件): D?E: 。 B?A: 。 18