[精彩]对氯苯甲醛

[精彩]对氯苯甲醛 中文4-氯苯甲醛 名称: 中文对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质B对照品;氫氧化銨;對氯苯同义甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化 词: 英文4-Chlorobenzaldehyde 名称: 英文p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCA同义D;4-Chlorobenzoic 词: aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1 CAS104-88-1 号: 分子C7H5ClO 式: 分子140.57 量: EINEC203-247-4 S号: 相关FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes & 类别: Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体 Mol文104-88-1.mol 件: 4-氯苯甲醛 性质 熔点 46 ?C 沸点 60 ?C 密度 1.196 蒸气密度 0.6 (vs air) 蒸气压 8.75 atm ( 21 ?C) 闪点 52 ?F 水溶解性 935 mg/L (20 ºC) 敏感性 Air Sensitive BRN 385858 稳定性 Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents. CAS 数据库 104-88-1(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1) EPA化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1) 4-氯苯甲醛 用途与合成方法 20化学对氯苯甲醛是白色固体，m.p.46,47?，b.p.213,214?，n 1.5640，D性质 溶于苯、甲苯等溶剂，不溶于水。 用途 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体，也是杀 虫剂虫螨腈的中间体，在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体，也 是染料中间体。 用途 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝6B等 用途 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体，在农药上 用以制造氯肉桂醛，除草杀敌散等 用途 用于有机合成 用途 医药、染料中间体，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。 生产(1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅，在方法 光照下升温至155?，通入氯气。控制温度在160-170?，通氯至计算 量，得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中，常温搅拌5h。静置分层，取 下层液放入冰水中结晶，冷至5?以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品， 减压蒸馏，收集108-111?(3.33kPa)馏分即得成品。(2)对氯甲苯 二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅，再加入70%硫酸，在70? 以下慢慢加入二氧化锰。加毕，反应0.5h，再用水蒸气蒸馏。另外，对 氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。 生产其制备方法常用的有以下几种。 方法 光照反应法 在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯，在反应温度60,100?通入 氯气进行反应，通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为1?1.5，可以用 GC法控制通氯气深度，反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α， α，α-四氯甲苯，如通氯气深度大，对氯氯苄量少，而4-α，α，α-四氯甲 苯为8,左右，以上三组分通过精馏分离。 4-氯亚苄基二氯和4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化剂FeCl、ZnCl、32 SnCl及金属氧化物存在下进行水解反应，反应温度110,140?，加水4 反应4h，用GC法控制反应终点，然后通过真空蒸馏，在氮气保护下， 收集124?/5.4kPa的组分为产品对氯苯甲醛，纯度可达99,，收率93% 以上(以4-氯亚苄基二氯计)。 偶氮二异丁腈催化氯化法 将对氯甲苯加入反应器中，加热至160?，加入偶氮二异丁腈为催化剂， 通入氯气进行反应，以GC法控制反应终点，控制不要生成4-α，α，α- 四氯甲苯，然后真空蒸馏，收集116,126?/3kPa馏分，收率为87,， 前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。 将上述得到的4-氯亚苄基二氯放入反应器中，加入SnCl和适当的水在2 回流下反应4h，经后处理得白色结晶为产品，纯度96,，收率94,。 乌洛托品水解法 将乌洛托品、水加入反应器中，将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯 苄和4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中，在60,100?反应30,60min，当 氯苄水解转化率为99,即为反应终点，后处理后得到对氯苯甲醛，纯度 99,，收率93.82,。 二氧化锰氧化法 以对氯甲苯为原料，在硫酸存在下，以二氧化锰为氧化剂进行氧化，然 后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛，这是实验室的方法。 除上述方法以外，还有电化合成法、催化氧化法，但这些方法工业化较 困难，有的工艺尚未成熟，有待进一步研究。关于4-氯亚苄基二氯的水 解也可用65,硝酸在90?进行水解反应，产品纯度也较高，可达99%， 收率80%。此外，用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解 也可得对氯苯甲醛，但收率较低，工艺较老。为此，制备对氯苯甲醛的 最佳工艺可选用对氯甲苯为原料，经光照氯化反应，控制氯化深度，再 用乌洛托品水解反应，可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率 高等。 类别 有毒物质 毒性中毒 分级 急性口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤 毒性 可燃热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾 性危 险特 性 储运库房低温通风干燥 特性 灭火水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 剂 安全信息 危险品标志 F,C,N,Xn,Xi 危险类别码 22-36/37/38-51/53-36/38 安全说明 26-61-37/39-36 危险品运输编号 UN 1219 3/PG 2 WGK Germany 2 RTECS号 CU5076000 F 8-9 HazardClass 9 PackingGroup III 海关编码 29130000