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化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展1

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化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展1化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展1 化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展 1212,季泽恒,何聪芬,武雪芬,董银卯 (1.河南中医学院,药学院 ,河南郑州, 450008) (2.北京工商大学 北京市植物资源研究开发重点实验室,北京,100048) 摘要:随着天然药物化学的发展,植物中美白酸类活性成分以其独特的优越 性受到重视。化学修饰不但可以提高美白功效,而且弥补了这类成分用于制成化 妆品时尚存的一些天然缺陷。本文就目前国内外对这些天然酸类性活性成分的研 究成果作一个简要的综述。 关键词:...
化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展1
化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展1 化学修饰改良天然植物美白酸类活性成份的研究进展 1212,季泽恒,何聪芬,武雪芬,董银卯 (1.河南中医学院,药学院 ,河南郑州, 450008) (2.北京工商大学 北京市植物资源研究开发重点实验室,北京,100048) 摘要:随着天然药物化学的发展,植物中美白酸类活性成分以其独特的优越 性受到重视。化学修饰不但可以提高美白功效,而且弥补了这类成分用于制成化 妆品时尚存的一些天然缺陷。本文就目前国内外对这些天然酸类性活性成分的研 究成果作一个简要的综述。 关键词:化学修饰 美白酸性活性成分 Research development of the active component of natural whitening acid improved by chemical modifying Ji Zeheng, He Congfen, Wu Xuefen, Dong Yinmao* (1 .Henan College of Traditional Chinese Medicine, Zhenzhou 450008, China) (2.Beijing Key Laboratory of Plant Resources Research and Development, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China) Abstract: Along with the development of the modern medicinal chemistry of natural products, the plant acid whitening active ingredient attracts more and more attention. Chemical modification of the natural whitening acid can not only improve the effectiveness of whitening, but also make up the natural flaws when they were used as the functional ingredients in the direction for producing cosmetics. This study was a brief summary on chemically modified for the natural acid active ingredients based on the materials from both domestic and abroad. Key words: Chemical modification; Active ingredients acid for whitening 通讯作者:董银卯,男,(1964- ),教授。研究方向:化学源化妆品功能成分开发与功效检测。 dongym@btbu.edu.cn. 1 近年来,世界各国化妆品的主要发展趋势是“崇尚自然”,力求在化妆品中使 [1]用天然植物原料。植物中提取所得的美白活性成分,不但美白效果明显,安全 [2]性高,尚具抑菌(antibacterial)、皮脂和角质调节(sebum and keratinocytes regulation)、增强机体局部免疫(enhance the local immune to the body)等诸多功能。不仅如此,这些美白活性成分多为各种低分子酸(low-molecular-weight acid),或其苷酯衍生物,非常方便进行结构修饰改造。虽然这类美白成份或多或少存在一些天然的缺陷,如溶解性差(poor solubility)、不稳定(instability)、配伍性差(poor compatibility)等,但是通过一些化学修饰的方法可以弥补这些缺陷,使之更趋完美。笔者就近年来研究比较热门的植物酸性美白成份的化学改良现状作一简要归纳。 1( 曲酸(Kojic Acid)改良的研究: 曲酸(Kojic acid) 曲酸是一种无色、无味、安全有效 [3]OCHOH2的酪氨酸酶(tyrosinase)抑制剂,化 学名为5-羟基-2-羟甲基一吡喃-4-酮, 是由曲霉属中某些菌株利用葡萄糖、果HO 氧发酵产糖、山梨糖和糖醇等原料,耗O [4]生的一种弱酸化合物。   化学名: 5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮1.1 曲酸美白作用机理 HO  分子式: C664 曲酸的美白机理是:与酪氨酸酶必  分子量: 142.11不可少的铜离子螯合使其失去活性使,   CAS 登录号: 501-30-4并抑制从多巴色素(dopachrome)互变 至DHICA (5, 6-二羟基吲哚-2-羧酸),从而阻断黑色素(biochemistry, melanin)的合成, [5]达到美白效果。 1.2 曲酸用于化妆品的优点和缺陷 曲酸作为美白成分与其他添加剂相比有着众多优点,比如:易溶于水 ,抗菌, [6]pH值适应范围宽等。 然而,由于曲酸不稳定,对光、热、敏感,因此在空气中易被氧化。另外, 3+曲酸与很多金属离子鳌合,尤其是与Fe螯合而产生黄色的螯合物(chelate)。用 [7]其配制的皮肤美白产品在放置使用过程中常逐渐变为黄棕色。 2 1.3 曲酸衍生物(Kojic acid derivatives)介绍 曲酸的衍生物有多种,如:曲酸氨基酸衍生物、曲酸醚衍生物、曲酸β-半乳糖苷和曲酸单双脂肪酸酯衍生物等。多研究结果明,曲酸的衍生物不仅具有较 [8]好的稳定性,不易发生氧化,而且其抑制酪氨酸酶活力的能力比曲酸更为显著。在已开发的曲酸衍生物中,曲酸单、双脂肪酸酯衍生物与其它衍生物相比具更好的综合性能,例如对皮肤的刺激性小,油溶性强,稳定性更好。 比较曲酸单酯化或双酯化产物,则稳定性能和美白性能为双酯>单酯>曲酸。 [9]在曲酸双酯中,主要有曲酸双硬脂酸酯(kojic distearate)和曲酸双棕榈酸酯(kojic dipalmitate)。曲酸双棕榈酸酯因其原料易得,制备方法简单和优良的稳定性、油 [10]溶性和美白性能而被较多的投人商品化生产和广泛的应用。国外的EvelynG.Su [11]等人和江南大学的芮斌等人对曲酸双棕榈酸酯的制备和对酪氨酸酶的抑制率作了深入的分析,证明其作为美白剂确实具有优异的功能性、配伍性、稳定性和安全性。 2 壬二酸(Azelaic acid)的研究: 壬二酸又叫杜鹃花酸,是由引起花斑癣的皮屑芽胞菌酵母自然生成。壬二酸一直被皮肤医生广泛应用被认为是一种皮肤药物,但在欧洲壬二酸不作为药物而 [12]是作为原料大量应用于皮肤化妆品中。 壬二酸 (Azelaic acid)2.1 壬二酸的美白作用机理 壬二酸能选择性作用于异常黑色细胞,竞OO HOOH争性抑制酪氨酸酶的过度活性,对结构紊 乱功能亢进或增殖的黑素细胞 化学名:1,7-二庚烷二羧酸 (melanocytes)起到直接抑制和细胞毒作用 分子式:CHO9164[13]从而改善皮肤的色素沉积。 分子量:188.22 2.2.2壬二酸的优点和缺陷 CAS号:123-99-9 壬二酸能抑制活性氧基团的产生和 EINECS号:204-669-1作用,此结果有益于药物的抗炎和多种治 疗作用。壬二酸安全性好,无毒无致畸作用。壬二酸通过减少丝状角蛋白的合成,从而减少毛囊角化过度,对皮肤有较好渗透性,膏霜类化妆品中加入壬二酸,可 [14]增加皮肤吸收功能。此外,壬二酸尚具有抑菌和调节皮脂正常分泌等作用。 3 壬二酸的上述作用使得它作为化妆品的功效相当强大,但由于它水溶性差和熔点高(105一106?)这两个天然的缺陷使得它的配伍性受到了很大限制。 2.3 壬二酸衍生物(Azelaic acid derivatives) [15]一种新的壬二酸衍生物K-ADG克服了上述缺点。该物质为通过壬二酸与氨基酸反应而制备的钾盐。它具有两性、水溶、低浓度高活性、极好的化学稳定性和良好配伍性的特点。它改善了壬二酸的配伍性,但仍然保留了壬二酸的生物功效。大量试验表明:这种新的壬二酸衍生物K-ADG在调节皮脂正常分泌祛粉刺和皮肤美白方面非常有效,不仅大大提高了壬二酸的生物利用率,而且提高了对皮肤的耐受性降低刺激性。 通过一系列化增白、抑脂、保湿和皮肤弹性、刺激、过敏及配方配伍试验,可以得出壬二酸衍生物K-ADG确实是一种多功能的化妆品新型原料。它具有美白祛斑、调节油脂分泌两大功效,是一种安全无刺激、保湿作用和配伍性均的良好的水溶性原料,可广泛应用于美白、祛斑、祛粉刺产品中。 抗坏血酸 L(+)-Ascorbic acid3 L-抗坏血酸(Ascorbic acid,即维生素C) 的研究进展: OH 叫单阴离子抗坏血酸或维生L-抗坏血酸也OHOO[16]素C。它是3-酮基~L~呋喃古洛糖酸内酯, 具有烯醇式结构,共有四种异构体,即:L-抗 HOOH坏血酸、D-抗坏血酸、D-异抗坏血酸、L-异抗中文别名: 维生素C; 维他命C; VC 坏血酸。天然存在的是L-抗坏血酸,效价最高,HO686分子式: C 分子量: 176.12通常所称维生素C即指L-抗坏血酸(AA),其 [17][18][19]CAS号: 50-81-7 余三种均无生物活性。柑橘、石榴、木 EINECS号: 200-066-2瓜及草莓等水果富含维生素C。最新发现西印度 樱桃(Malpighia glabra DC) 中维生素C的含量高达1215,3024mg/100g,为极佳 [20][21]的天然维生素C来源。 3.1 维生素C的优点 维生素C是较强的还原剂,有着非常重要而广泛的作用,特别是它的清除 [22][23]活性氧自由基、减少纤维胶原合成、促进机体抗体生成等作用,在人体美白、抗衰老等方面起非常重要的营养保健和美容功效。维生素C自问世以来, 4 一直是科研工作者研究的重点,被广泛用于医药、食品等行业,应用于化妆品,则起步较晚,也是目前研究的热点之一。 3.2 维生素C美白作用机理 与大多数己知的美白化合物抑制酪氨酸酶的活性不同,维生素C能将多巴 [24]醌还原为多巴,阻断黑色素生成的氧化链,从而抑制黑色素的形成。 维生素C是最不稳定的维生素,其在水溶液中极不稳定;在空气中能很快氧化成脱氢抗坏血酸,贮存久后渐变成不同程度的淡黄色;暴露于中性pH、热、 [25]光和重金属下会快速降解等,从而限制了它在医药食品等领域中的应用。因此,开发高附加值的维生素C衍生物成为近年来国内外学者研究的热点。 3.3 维生素C衍生物(Vitamin C derivatives)及应用 维生素C衍生物可解决许多维生素C应用中存在的问,扩大了其应用领域,前景十分可观。目前世界各国的许多学者和原料制造商都致力于维生素C产品的开发。目前大致有7种主要的维生素C保护品,即乙基纤维素包膜维生素C、脂肪酸包埋维生素C、硫酸化维生素C、硬酯酰-L-抗坏血酸酯、维生素C葡萄 [26]糖化合物、磷酸化维生素C和抗坏血酸棕榈酸酯等。其中较有价值、研究较多的为后三种。 3.3.1 维生素C葡萄糖苷(ascorbyl glucoside)系由日本原林生物化学研究所和冈山大学药学部教授山本格共同开发的稳定型的维生素C。是卫生署公布认可的美白添加剂之一,被人们称为“稳定维生素C”的新品种。我国的王冰、 [27]邱建华等人对其进行了较为全面的研究。 3.3.2 维生素C单磷酸酯(ascorbyl monophosphate,AsMP)镁盐已经得到WHO和我国政府的认可,并允许用作食品添加剂。AsMP是个稳定性颇为良好的衍生物,它对空气、热、水等均表现有良好的稳定性。但由于合成工艺复杂,收率不高,因而成本较高。维生素C二磷酸酯(ascorbyl diphosphate,AsDP)则较难大量合成,不易推广。维生素C多磷酸酯(ascorbyl polyphosphate,AsPP),是近年来国际市场刚出现的一种高稳定性维生素C衍生物。它对空气、热、水、酸、碱、酶等均表现有良好的稳定性;与其它添加剂有良好的配伍性。它具有定量地解离出等当量维生素C的特性,并可以以液态和粉剂两种形式供给,因而是一个稳定性和生物活性俱佳的潜力广泛的维生素C源物质。AsPP符合美国 5 FDA关于GRAS(一般公认安全)的规定和美国联邦法典21条的规定。金显春、 [28]王锦堂采用六偏磷酸钠和三偏磷酸钠两种不同的磷酸化试剂与维生素C反应合成了维生素C多聚磷酸酯,并研究出其最佳合成工艺条件。 3.3.3 L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-ascorbyl palmitate)酯化反应发生在6-羟基上,该产品既增加了其稳定性,又未破坏其连二烯醇结构,本身具有很强的抗氧化性。 [29]王渝红、徐卡秋等采用酯交换法和酰氯法合成了L-抗坏血酸棕榈酸酯,通过研究完善了传统的浓硫酸直接酯化法中分离和提纯的生产工艺,使合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的工艺达到低成本、高质量、易分离、可工业化的目的。 4 亚油酸(Linolic acid)与共轭亚油酸亚油酸 (Linolic acid)(Conjugated linoleic acid)的研究: 共轭亚油酸(conjugated linoleic acid,简 称CLA)是一系列在C9与C11位、C10与O C12或C11与C13位具有双键的亚油酸 HO(linoleic acid,简称LA)的位置和几何异构体 [30][31]的总称。近20年来已发现,在多种植物化学名:十八碳-9,12,15-三烯酸 分子式:CHO中广泛存在亚油酸,尤其是核桃、向日葵、18322 分子量:280.4496 芝麻、花生种子等植物油中含量丰富。 CAS号:60-33-3 亚油酸类物质在体外实验中表现出抑制EINECS号:200-470-9色素沉着。它们对由UVB段紫外线引起的色 素沉着具有美白作用,而无黑素细胞毒性。同时还有表皮角质剥脱作用,便于色 [32]素去除而增效美白。 [33][34][35]另外,研究还发现,CLA尚具有增强免疫、分解脂肪、抗氧化及防霉 [36]变作用等生理功能,在化妆品和医药食品等领域具有十分诱人的应用前景。 但CLA具有易氧化和水不溶性等特性,极大地限制了它在化妆品领域的应 37]用。Park等人用α-、β-、γ-环状糊精(CD)微囊化包埋CLA,结果表明用CD微囊包埋是防止CLA氧化的有效手段。 [38]沈继红、李光友等利用喷雾干燥技术,使共轭亚油酸微囊化。对于不同的包埋剂和共轭亚油酸配比对微囊化产品质量的影响 ,以及产品的热稳定性和溶出度进行了研究。结果表明 ,合适的共轭亚油酸和包埋剂配比 ,能降低产品的 6 表面油 ;在最佳酸方共轭亚油酸:包埋剂? :包埋剂II =6?7?4时 ,产品的抗氧化性优于原料共轭亚油酸,溶出度也符合药典要求。 5 熊果苷(Aibutin)的研究进展 熊果苷萃取自杜鹃花科熊果属常绿灌木——熊果的树叶,一些水果和其他植物中也可以发现熊果素的存在,例如西洋梨,小山梨和植物中有名的“虎耳草”。 5.1 熊果苷的美白作用及其用于化妆品的优点 熊果苷(aibutin) [39]熊果苷是当今流行的比较安全有效的绿色植 物的天然美白原料,集“绿色植物、安全可靠”和HOO glucose“高效脱色”三位一体。研究表明,α-熊果苷能 迅速渗入肌肤,在能够在不具备黑素细胞毒性的浓度范围内有效抑制酪氨酸酶的活性,阻断多巴(doba)及多巴醌(dopa quinone)的合成,从而抑制黑素的 [40][41]生成身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色 [42]素沉积另外有研究表明,熊果苷能治疗由紫外线诱导的各种皮肤色素的作用, [43][44]控制羟自由基的产生同时它还有杀菌、消炎作用,实现美白、祛斑、保湿、柔软、祛皱、消炎功效。加入含油酸、亚油酸的天然植物油后,可促进熊果苷协同增效作用。 5.2熊果苷衍生物的研究 熊果苷有以上诸多优点,但其美白功效不如曲酸, IC50值(Inhibiting Concentration 50,抑制剂对酪氨酸酶抑制率达到50%时的浓度)为曲酸的2~10倍。因此,人们为进一步提高熊果苷的功效,开发出很多新型衍生物,例如熊果苷的酚羟基酯化物及维生素C-熊果苷磷酸酯等。Philippe等人将熊果苷的4-酚羟基与烷或烯酰基合成酯,酯化试剂为草酸二酯,由此得到的产物可用于化妆品。维生素C-熊果苷磷酸酯,有很好的储存稳定性和极佳的皮肤吸收性,在体内被酶水解为维生素C和熊果苷,表现出维生素C的还原性和熊果苷的酪氨酸酶抑制活性。维生素C-熊果酸磷酸酯对黑素中间体起还原作用,因此阻断了酪氨酸/多巴 [45]至黑素过程中各点上的氧化链反应从而抑制黑素的生成 展望 目前美白成分衍生物的研究,对还原剂和酪氨酸酶抑制剂研究较多。但对于一些作用于其它途径而又有较好效果的美白活性成分,现在还少有衍生物的研 7 发。如干扰、控制黑素代谢途径的乳酸(lactic acid)、果酸(Alpha Hydroxy Acids, AHAs)、水杨酸(salicylic acid),防御紫外线、抵抗自由基的鞣花酸(ellagic acid)、芦丁(rutin)、咖啡酸(caffeic acid)等,这些成分将来有望成为科研工作者研究的热点。 如果一种活性成分既具备很强的美白和清除自由基作用,又能吸收大量紫外线起防晒或清除自由基作用,那么这种活性剂就体现了全美白的概念,这是美白剂开发的重要方向。植物来源的化合物中,有一些具有这样多重功效且协同作用非常理想的化合物,如来自石榴果皮的鞣花酸,槐米中的芦丁,以及来源于柠檬果皮、升麻根茎、缬草根中的咖啡酸等。 运用化学修饰技术,可将作用于多步美白途径的活性成分进行接枝(graft),使之具备多种美白活性。目前,仅有少量美白剂具有如此功效,如维生素C曲酸酯具备很强的美白和清除自由基作用;曲酸亚麻酸酯具有美白和吸引紫外线功效。多重途径美白功效成分相互接枝,甚至与抗老化、改善微循环成分共同接枝合成新的协同功效强大的活性新成分,达到使肌肤白皙红润、光彩照人、永葆青春靓丽目的,必将成为将来科研工作者研究的重点和热点。 参考文献: [1] 束效先,刘树葆,张蕾等。天然植物对皮肤功效研究[J]。香料香精化妆品,2003, (6):17-18。 [2] 舒树苗,肖峰,潘勤。美白中药与植物药的研究进展[J]。国外医药,植物药分册,2007, 22(6):252-255。 [3] 芮斌,蒋惠亮,陶文沂。曲酸衍生物的制备及在化妆品上的应用[J]。广东化工,2002, (2):31-33。 [4] 张理珉,程立忠,陆和生。发酵液中曲酸的提取方法比较[J]。生物技术,2000, 10(5):44-46。 [5] 芮斌,陶文沂,蒋惠亮。曲酸双棕榈酸酯的制备和性能[J]。日用化学工 业,2003,33(2):124-126。 [6] 李从宝,赵美法。曲酸——急需发展的生物化工产品[J]。精细与专用化学品, 200l(18):17-19。 [7] 芮斌,蒋惠亮,陶文沂。曲酸衍生物的制备及在化妆品上的应用[J]。广东化工,2002, (2):31-33。 [8] 芮斌,蒋惠亮,陶文沂。曲酸衍生物的制备及在化妆品上的应用[J]。广东化工,2002, (2):31-33。 [9] 蔡宝国,龚钢明。双硬脂酸曲酸酯的制备及应用[J]。化学世界,2003: 38-40。 [10] EvelynG.Su,J.Cosmetic Science,1998,49:208-210 . 8 [11]芮斌,陶文沂,蒋惠亮。曲酸双棕榈酸酯的制备和性能[J]。日用化学工业,2003, 33(2):124-126。 [12]黄正梅。一种祛粉刺、美白新原料——壬二酸衍生物[J]。中国化妆品(行业版),2003, 07月:72-73。 [13]陈冠容。壬二酸的药理作用和临床应用[J]。中国医院药学杂志,2002,22(4):242-243。 [14]李国锋,曾抗。曲酸及其衍生物在美白化妆品中的应用[J]。中国医院药学杂志,1994, 14卷(11):516-517。 [15]黄正梅。一种祛粉刺、美白新原料——壬二酸衍生物[J]。中国化妆品(行业版),2003, 07月:72-73。 [16] Mohammad Wahid, Abdus Stattar ,Mohammad Jan, Effect of Combination Methods on Insect Disinfestations and Quality of Dry Fruits[J].Journal of Food Processing and Preservation,1989,13:79-85. 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