苯的同系物的命名

苯的同系物的命名 1.含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃 基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的有两种，一种是将苯作为母体。烃 基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）× ×。例如： CH3 CHCHCHCHCCH32CH3 甲苯 异丙苯 苯乙烯 苯乙炔(methylbenzene)(isopropylbenzene)(phenyl ethylene)(phenyl acetylene) (苯为母体)(苯为取代基) 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起 的，命名时用邻或o（ortho）示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基 团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置， 邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： CH3CH36123611425HCCH533CH23436543CH3 邻二甲苯(o,二甲苯)间二甲苯(m,二甲苯)对二甲苯(p,二甲苯) 1, 3,二甲苯 1, 4,二甲苯 1, 2,二甲苯 o,dimethylbenzene m,dimethylbenzene p,dimethylbenzene CH3CH3CH3 HCCH3CHCH23CH3 CHCHCH223 间甲基丙苯 对甲基异丙苯 邻甲基乙苯 o,methylethylbenzenem,methylpropylbenzenep,methylisopropylbenzene 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示 三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示 三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个 基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原 则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的 基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。 例如： CHCHCHCH223361 5CHCHCHCH2332243 HCCHCH323中文名称 4,甲基,2,乙基,1,丙基苯中文名称 1,甲基,3,5,二乙基苯英文名称 2,ethyl,4,methyl,1,propylbenzene英文名称 1,3,diethyl,5,methylbenzene 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们 的衍生物。 CH3CCHH33CH3CHCHCHCH332CHCH3 HCCHCH33 HCCH33 荚o,二甲苯苯乙烯 花烃枯烯(异丙苯) 甲苯o,xylenemesitylenecymenestyrenetoluene cumene 例如： CH3 HCCCH33对三级丁基甲苯CH3p,tert,butyltoluene母体取代基 2. 多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作 为取代基，链烃作为母体。例如： CHCHCH333 CHCHHC333 HCCHCH333 1, 2, 3,三甲苯1, 2, 4,三甲苯1, 3, 5,三甲苯 (连三甲苯) (均三甲苯) (偏三甲苯) 1, 2, 4,1, 3, 5,1, 2, 3,trimethylbenzenetrimethylbenzenetrimethylbenzene或unsym或sym或vic CH CHCHCH222 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2,二苯基乙烷 diphenylmethanetriphenylmethane1,2,diphenylethane 322'3'322'3'2''3''（2）联苯型化合物的命名 11'11'4'1''44'44''两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如： 566'5'6''5''566'5' 三联苯二联苯(简称联苯) biphenylp,terphenyl 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上 （’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基， 编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： CHCH23HCCH333'2'233'2'231'11'14HC4'434' 5'6'655'6'65 3,3',二甲基联苯 4',甲基,3,乙基联苯 3,3',dimethylbiphenyl3,ethyl,4',methylbiphenyl （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是 萘、蒽、菲。 91081891817272 7263635451046543 萘 菲 蒽 naphthalenephenanthreneanthracene 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。 菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： CH3CHCH23 CH3 2,甲基萘(或,,甲基萘) 9,乙基蒽 9,甲基菲 2,methylnaphthalene9-ethylanthracene9-methylphenanthrene 3. 非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如： 环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯 常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮 烯即可。也可以不写括号，用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以 称为环十八碳九烯。