[说明]三氯甲烷三氯甲烷化学品安全技术说明书

有机物同分异构体的写方法 2016级4班、8班 2019.01.25. 一、基础知识和基本方法 1、等效氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 用途： 一元取代物数目等于H的种类数； 二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。 2、过程有序： （1）先碳链异构，再官能团位置异构，再官能团异构 （2）中学阶段，没特别说明，一般不考虑立体异构 二、常用方法 1、链状有机物 2、链状酯类化合物 3、芳香化合物 4、芳香酯类化合物 5、含氮化合物 6、特殊方法：均分法和换元法 （1）碳链异构法 例1：C5H11Cl有很多同分异构体，写出其中含有2个甲基的同分异构体的结构简式： 烯烃、炔烃、醇、卤代烃 （2）烃基法 例2：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体的结构简式 分析：C6H12O2 = C5H11—COOH 适用范围： 烷烃的一取代、二取代种类数 如：分析下列有机物的种类数 C5H11Cl C5H12O(醇) C6H12O2(羧酸) C6H12O(醛) C6H12O2(甲酸酯) （3）烃基分解讨论法（链状酯同分异构体找的方法） 例3：丙酸丙酯有很多同分异构体，写出其中含有酯基的同分异构体的结构简式 酯的结构： 其中：R1=H—， R2=—C5H11 有1×8种 R1=CH3—， R2=—C4H9 有1×4种 R1=CH3CH2—， R2=—C3H7 有1×2种 R1=C3H7—， R2=—C2H5 有2×1种 R1=C4H9—， R2=—CH3 有4×1种 （R2至少为—CH3） （4）芳香化合物同分异构体找的方法 二取代：(无论是AA还是AB型都只有3种) 三取代（AAA、AAB、ABC型等） 思考：如何判断是否是同一种物质？ 思考：苯的ABCD四取代呢？ （5）苯环上官能团类别异构 方法归纳：先确定官能团，并确定苯环上侧链的数目，应用（4）中结论得到同分异构体的种类数。 例6 ：符合下列条件下A的同分异构体有___种 （1）能使FeCl3溶液显紫色反应 （2）能与NaHCO3反应产生CO2 用于判断芳香化合物的种类数 （6）含酯基的芳香化合物同分异构体找的方法 Ⅰ、烃基分解讨论法 该芳香酯可以看成 R1—COO—R2 ① R1=苯基 R2=-CH3 ②R1=-CH3 R2= 苯基 ③R1=-H R2=甲苯基 Ⅱ、苯基取代法 ①若含苯基团为苯基（1种），剩余2个C能组合得到2个碳的羧酸或者酯 ②若含苯基团为甲苯基（4种） 剩余1个C能组合得到1个碳的羧酸 的同分异构体有很多种。其中属于芳香化合物，苯环上只有一个侧链且能发生水解反应的同分异构体的结构简式有： CH3CH2OOCH H—OOCCH2CH3 CH3OOCCH3 变式： 只有一个侧链且能与Na和银氨溶液反应的同分异构体有___种 （7）含N原子的有机物同分异构体的 例：芳香化合物C8H11N有许多同分异构体，其中含苯环的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)； 方法1：N可以形成三类基团：—NH2、—NH—、—N— 分子除苯环外，只有2个饱和碳和一个N —NH2取代 —NH—插入（不插入C—H键） ，只能写出一种 方法2： 分析侧链的种类和数目 一个侧链： 二个侧链 三个侧链 CH3—NH—CH3 CH3—CH3—NH2 （8）均方法 （2013年北京卷）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：______ Ω= – 2H，可能含一个双键、或一个环 两种不同化学环境的氢：结构高度对称 N(C)=7，N(O)=1 故：双键应为碳氧双键；环应为含氧的环 除碳氧双键、含氧环以外，其它原子分成两等分： （2013年四川卷）写出同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式： ①只含有一种官能团； ②链状结构且无—O—O—； ③核磁共振氢谱只有2种峰。 解析： N(C)=6，N(O)=4，Ω= – 4H 分成两等分，所得可能结构为： 只要你愿意去想，同分异构体总是会有的！ C3H5O2— 分子式为C8H8，且其一氯代物只有一种的结构为____________ 解析： 只有一类氢，结构高度对称：H分布均匀 （1）8个“CH”—— （2）4个“CH2”、4个C—— （9）二元取代产物种类数的分析 “定一议一” 换元法 [例8] 的二氯代物有__________种；它的六氯代物有__________种。 熟悉不同类型有机物二元取代产物种类数的找法： 同分异构体种类数解决的策略 1、根据题目信息，先两“确定”： （1）确定官能团 （2）确定找的思路和方法 2、一般先确定碳链，再官能团或基团定位 3、合理利用Ω和N(C)、N(O) 例：写出同时符合下列条件的C（C8H7N）的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子； IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。 组成和结构可用 表示且属于二元酯的同分异构体共有（ ） A．36种 B．28种 C．21种 D．18种 左右相同： 左右不同： C61=6 C62=15