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金钗石斛精油化学成份研究

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金钗石斛精油化学成份研究 有机化学 YOUJI HUAXUE 1 991,11,219~224 研究简报 金钗石斛精油化学成份研究 李满飞‘、 徐国钧 (巾罔药”大学,江苏,南京,210009) 吴厚 铭 (巾同科学院 海有机化学研究所,上海,200032) 平田义正、 丹羽正式 (名城大学,日本,名古屋) Chemical Constituents of the Essential Oil from Dendrobium Nobile Lilld1. ’ LI M an-Flei ,XU Guo-Jtln (China p...
金钗石斛精油化学成份研究
有机化学 YOUJI HUAXUE 1 991,11,219~224 研究简报 金钗石斛精油化学成份研究 李满飞‘、 徐国钧 (巾罔药”大学,江苏,南京,210009) 吴厚 铭 (巾同科学院 海有机化学研究所,上海,200032) 平田义正、 丹羽正式 (名城大学,日本,名古屋) Chemical Constituents of the Essential Oil from Dendrobium Nobile Lilld1. ’ LI M an-Flei ,XU Guo-Jtln (China pharmaceutical University,2 10009 Nanllng Jiangsu) W U Hou-M ing , 一 (Shanghai Institute o,Organic Chemistry,AcMemic Sinica 200032 Shanghai) Y . Hirata,M .N iwa l (Meijo University,Nagoya,Japan) . Abstract: The 5 4 qonstituents of the essentia1 oil from the fresh stem of Dendrobium 九oblle. Lindl。were idez if毒ed by the GC-一MS}DS technique.Tl main component WaS manoo1. { ^ . , Descriptor: .component analysis,essential oil, manool, Dendrobium noblte Lind1. 金钗石斛(D6nclrobium r4obi!e Lind1.)是中 药石斛的品种之一[1 ,目前有以鲜金钗石斛水 蒸气蒸馏液制成的制剂(如鲜石斛露)供药用, 具有滋阴养胃,清 热 解酒,润 肺 止咳,生津 止渴之功效。经我们药理实验证明,金钗石斛 水蒸气蒸馏 对豚鼠离体肠管 活 动 有 兴奋作 用,对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌 有抑制作用,但其精油成分的研究未见文献报 道。我们采用:Gc—Ms—Ds技术对 金 钗石斛 鲜茎水蒸气蒸馏精油l成分进行了研究,发现其 主要成份为泪柏醇,另外还有紫罗兰酮等53个 成份。 瓷 果 与 讨 论 金钗石斛精 氖相 图-见 图 圾图 2。各成份分析检索的结果圾相对 含量见表 1。已鉴定成份占精油总量的89.7Q%, 余下 1O.2l%尚待鉴定。主要成份柏泪 醇 (manoo1) 占5O.46%,是赋香成分之 ,·单萜、 倍半萜 或其衍生物为主香成分。从鉴定出的化合物与 保留时间的关系看,是按分子量从小到大,从 单萜到倍半萜、二萜、大分子烷烃、脂肪醇、 脂肪酸;从少环的结构到多环的结构,从少双 键到多双键的顺序出峰的,这符合气相色谱出 峰的规律。 实 验 1.样品来源及处理 金钗石斛的鲜茎(四川合江 县 产)切 成薄 片,磨碎后 按水蒸气蒸馏法提取精油,置冰 箱备用。 ⋯ 2.仪器和实验方法 气相色谱 仪 为 Varian-6000型 ,SE:54石 1990年 2月 ,28日收稿, 199p年 4月 19日修回。 。现在国家 药管理局矢掉药 研究院 丁作, 天津, 300193口 维普资讯 http://www.cqvip.com 220 存 :机 化 学 199】:午 2 mln 60 ’ 7O 图 1 金钗石斛水蒸汽蒸馏挥发油气相色谱图(SE 54毛细管柱) g.1. Gas chr~matogmm.of the steam:volatile oil D ~toqium I1.’ nobile Lind1.(on SE:5 4 capillary column) 30 33 - 36 } rain 啊 2 盒镘右斛水蒸气蒸馏j晕发油气橱色谱曲·(6-26每蜂放失色 40 |蕾6II) Fig 2. Gas chromateIgram Of the steam,volatile oil Of DendVoMum nobile Lindl,(magnified gas~hromatogram :of the peaks No.6"26) 耵^¨¨ ¨¨ ¨¨ . 维普资讯 http://www.cqvip.com 第2期 金钗石斛精油化学成份研究 22l Tab 1. Analytical results 鲜金钗石斛挥发油成份分析结果 of the steam-volatile oil of Dendrobium nobile Lind1. 分子式 结 构 式 名 称 相对台量% 192 CJ 3H20O 2o4 204 20 1 5 1 204 6 194 Cl】1418Ot 204 8 . 204 9 ; 20.1 CJ 5H】4 2U4 11 ‘. 204 ’ ⋯ ‘ 或 № Ionone 0.04 1,2,.3,4,5,6, 7,8一i Oc fl_ ta-hydro-1,4-di —methy-; 0.057-methylethy1)azulene (1一 一 “ 8-Cubebene Et--Cubebene Y—Cadinene Carveol acetate Caryophyllene : Aromadendrene c。 一 8一Bi~abblene 0.07 0.06 0.04 0.03 0.03 0.02 0.O2 0.U6 维普资讯 http://www.cqvip.com 机 化 学 - 峰号 分芋量 ; 分子式 :·结 构 式 1991薤 (续裹 1) 柑对食 % , — Bergmotene 12 204 C1sH】2 13 196 C12H】ooz e Linelool acetate : f 14 204 C1sH23 Alloaromadendrene 15 204 c1sHz· . 、 8一Farnesene 16 202 C1sH2, , Cuparene {{ 17 206 C1.H"O 2,4,5-Trimethy1-a isobrtyl—-benzyl·· alcoh01' 18 200 c1sH,0 Calacorene 19 204 C1sH2. 鳓 [3-Cadinene .: - 20 218 C1sHI Nootkator~e 21 218 C1sH”O Hydroxy—calamene 22 160 C1】H16 】一(2-Buteny1)一2,3- cimethylbenzene ● t . (1一Meihyiethyl—idene~ 23 158 C1,H1. 一 cyclOprOpanyl—benzene 维普资讯 http://www.cqvip.com 第2期 金钗石斛精油化学成份研究 (表续 1) 223 24 220 25 。 218 ’ Cl5H2】O 26 } 220 27 Caryophyllene epoxide % n“。 i ,: none l 222 Cl sH26O 28 f 218 ’ Cl4Hl8OI } 29 } 218 I C1.H _Ol 30 j 198 38 39 40 254 268 228 242 242 284 29O 2吾8 256 282 Cl8H38 C19H4o C1.H2802 Cl6H3.0 Cl5H3o02 Cl,H.o0 CjoH3.0 C1。H¨0 Cl6HI10I C21H“ ’ 。 人 CH3(CH2)l6CH3 CH3(CH2)l7CH3 CH3(CH2)l2COOH CH3(CH2)¨ CH2OH CH3(CH2)I3COOH CH3(CH2)l7CH2OH f CH3(cHI)~,COOH Nerolido1 .1 ~-Dimethyl_2 3一 dihydroiI1dene一4一 。chrboxylic ethyl 2,5-Cyclohexadi;ene一1,4- dione-2,3,5,tri~ethyl-6- (3-methyl-2 .but . eny1) l~6-Dimethyl--4~ ‘ ·m。 ylet~v1)-Naiahthalene -, ‘ r ● Octadecane Nonadecane Myristic acid Hexdd o ‘ · ‘ Pe 甜 e£ c’吾 d /~lOnadscyl alcohol · 一 · ’H¨ Manool : Andr0sten0ne Patmitie acid Heneicosane O.O8 O.34 0.20 2.O5 O.31 4.12 0.33 O.O7 0.O2 1.O3 O.16 4.5 0.99 50.46 i { O.75 ● 9.68 0.O6 . , 取。 船 维普资讯 http://www.cqvip.com 有 机 化 学 (续表 1) 峰号 分子量 分子式 结 构 式 乞 罩j: ⋯对 量% ● CH3 I (CH3)2CH(CH2)3CH(CH2)3 2 , 6,】0, 14-Tetramethyl O . 1 4I C I】H“ l 296 heptadecane CH3(Clt2)jCH (CIt】)3CH J f f ; CH3 CH3’ 42 310 CI2H“ CH3(CH2)zoCH3 Docosane 0.20 CH3 CH3 }I l CH3CH= C(CH2)3CH(CH】)3 3, 7, 11, 15-Tetra- 43 296 CzoH.oO I meth l一2 ene— O.88 HOCH2CH(CH2)3CH hexadeCanOl f I CH3 CH3 CH3(CH2)TCH=CHCH2CH 9 。 ]2一Diene— 9 . l5 44 28O Cl8H3202 ‘ , I stearic acid HOOC(CH2).CH CH3(CH2)7CH~ CHCH2CH 9, 12,】5-Taiene— 45 292 Cl9H"0I 8 OctadecatrienOic 0.07 H3COOCCH2CH~ CHCH2CH acid methyl ester 46 324 C23H.8 CH3(CH2)zlCH3 Tricosane O.26 47 338 C“H,。 CH3(CH】)22CH3 Tetracosane 0.08 48 326 C22H“0 CH3(CH2),oCH2OH ’ Docosyl alcohol 0.0l 49 352 sHs】 CH3(CH2),sCH3 Pentacosane O.074 50 366 C:6Hs. CH3(CH2)1.CH3 Hexacosane 0.6一l 51 380 C2 7Hs6 CH3(CH2)2sCHt Heptacosane 0.1 』 52 394 8Hss CH3(CHz)z6CH, 0ctacosane f1.O5 53 408 Cl9H6o ~H3(CH,),TCHs Nonacosane ().05 54 422 C3oH CH3(CH2)zsCH3 i Triacontane 0.07 l 鉴定物总含量 ; 89·79 英毛细管柱(25 m X 0.252 mm),,氢火 焰 离子 检测器,载气l N2。Q!C MS联用仪为Finn~an-: 4021型,数据直接由该机的 INCOS数据 系统 (美国国家标准谱库 NBS Library,31331幅标 准谱)进行检索,检索结果进一 步 与 文 献【2I3】 中的标准图谱进行核对而确定其成份。一些高 级烷烃,脂肪酸和脂肪醇类是以二十一烷和 十 六酸为标准品,根 相时保留时阃来确定的。 叙词;组份分析,精油,泪柏醇,金钗石斛 复旦大学分析测试中心林子森教授给予帮助, 特此致谢。 、 ‘ 参 考 文 献 [1]中华人民≥ 手¨ 药典,l985年版, 絷 1 , 卫生出版社、化学工业出版祉,北京,p。71。 [2]Filler,S.R ;Milne,G.W .A,,“EPA/NIH Mass Spectral Data Base”.Vo1.1~t』.Govern_ ment Printing 0ffice,W ashigton,1 978. [3 J“Eigt Peak Index 0,Mass Spectta”3 rd Ed· Vo1. 1—3。 The Mass Spectrometry Data Centre,The Royal Society of Chemistry, The University,Nottingham, 985. 维普资讯 http://www.cqvip.com
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