有机化学 YOUJI HUAXUE 1 991,11,219~224 研究简报
金钗石斛精油化学成份研究
李满飞‘、 徐国钧 (巾罔药”大学,江苏,南京,210009)
吴厚 铭 (巾同科学院 海有机化学研究所,上海,200032)
平田义正、 丹羽正式 (名城大学,日本,名古屋)
Chemical Constituents of the Essential Oil from Dendrobium Nobile
Lilld1. ’
LI M an-Flei ,XU Guo-Jtln
(China pharmaceutical University,2 10009 Nanllng Jiangsu)
W U Hou-M ing , 一
(Shanghai Institute o,Organic Chemistry,AcMemic Sinica 200032 Shanghai)
Y . Hirata,M .N iwa l
(Meijo University,Nagoya,Japan) .
Abstract: The 5 4 qonstituents of the essentia1 oil from the fresh stem of Dendrobium 九oblle.
Lindl。were idez if毒ed by the GC-一MS}DS technique.Tl main component WaS manoo1.
{ ^
. ,
Descriptor: .component analysis,essential oil, manool, Dendrobium noblte Lind1.
金钗石斛(D6nclrobium r4obi!e Lind1.)是中
药石斛的品种之一[1 ,目前有以鲜金钗石斛水
蒸气蒸馏液制成的制剂(如鲜石斛露)供药用,
具有滋阴养胃,清 热 解酒,润 肺 止咳,生津
止渴之功效。经我们药理实验证明,金钗石斛
水蒸气蒸馏 对豚鼠离体肠管 活 动 有 兴奋作
用,对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌
有抑制作用,但其精油成分的研究未见文献报
道。我们采用:Gc—Ms—Ds技术对 金 钗石斛
鲜茎水蒸气蒸馏精油l成分进行了研究,发现其
主要成份为泪柏醇,另外还有紫罗兰酮等53个
成份。
瓷 果 与 讨 论
金钗石斛精 氖相 图-见 图 圾图
2。各成份分析检索的结果圾相对 含量见表
1。已鉴定成份占精油总量的89.7Q%, 余下
1O.2l%尚待鉴定。主要成份柏泪 醇 (manoo1)
占5O.46%,是赋香成分之 ,·单萜、 倍半萜
或其衍生物为主香成分。从鉴定出的化合物与
保留时间的关系看,是按分子量从小到大,从
单萜到倍半萜、二萜、大分子烷烃、脂肪醇、
脂肪酸;从少环的结构到多环的结构,从少双
键到多双键的顺序出峰的,这符合气相色谱出
峰的规律。
实 验
1.样品来源及处理
金钗石斛的鲜茎(四川合江 县 产)切 成薄
片,磨碎后 按水蒸气蒸馏法提取精油,置冰
箱备用。 ⋯
2.仪器和实验方法
气相色谱 仪 为 Varian-6000型 ,SE:54石
1990年 2月 ,28日收稿, 199p年 4月 19日修回。
。现在国家 药管理局矢掉药 研究院 丁作, 天津,
300193口
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220 存 :机 化 学 199】:午
2
mln
60 ’ 7O
图 1 金钗石斛水蒸汽蒸馏挥发油气相色谱图(SE 54毛细管柱)
g.1. Gas chr~matogmm.of the steam:volatile oil D ~toqium
I1.’ nobile Lind1.(on SE:5 4 capillary column)
30 33 - 36
} rain
啊 2 盒镘右斛水蒸气蒸馏j晕发油气橱色谱曲·(6-26每蜂放失色
40
|蕾6II)
Fig 2. Gas chromateIgram Of the steam,volatile oil Of DendVoMum
nobile Lindl,(magnified gas~hromatogram :of the peaks No.6"26)
耵^¨¨ ¨¨ ¨¨ .
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第2期 金钗石斛精油化学成份研究 22l
Tab 1. Analytical results
鲜金钗石斛挥发油成份分析结果
of the steam-volatile oil of Dendrobium nobile Lind1.
分子式 结 构 式 名 称 相对台量%
192 CJ 3H20O
2o4
204
20 1
5 1 204
6 194 Cl】1418Ot
204
8 . 204
9 ; 20.1 CJ 5H】4
2U4
11 ‘. 204
’
⋯
‘
或
№
Ionone 0.04
1,2,.3,4,5,6, 7,8一i
Oc
fl_
ta-hydro-1,4-di
—methy-; 0.057-methylethy1)azulene (1一 一 “
8-Cubebene
Et--Cubebene
Y—Cadinene
Carveol acetate
Caryophyllene
:
Aromadendrene
c。
一
8一Bi~abblene
0.07
0.06
0.04
0.03
0.03
0.02
0.O2
0.U6
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机 化 学
-
峰号 分芋量 ; 分子式 :·结 构 式
1991薤
(续裹 1)
柑对食 %
,
—
Bergmotene 12 204 C1sH】2
13 196 C12H】ooz e Linelool acetate
:
f
14 204 C1sH23 Alloaromadendrene
15 204 c1sHz·
.
、
8一Farnesene
16 202 C1sH2,
,
Cuparene
{{
17 206 C1.H"O
2,4,5-Trimethy1-a
isobrtyl—-benzyl··
alcoh01'
18 200 c1sH,0 Calacorene
19 204 C1sH2. 鳓 [3-Cadinene .: -
20 218 C1sHI Nootkator~e
21 218 C1sH”O Hydroxy—calamene
22 160 C1】H16 】一(2-Buteny1)一2,3-
cimethylbenzene
●
t
. (1一Meihyiethyl—idene~
23 158 C1,H1.
一
cyclOprOpanyl—benzene
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第2期 金钗石斛精油化学成份研究
(表续 1)
223
24 220
25
。
218 ’ Cl5H2】O
26 } 220
27
Caryophyllene
epoxide
% n“。 i ,: none l
222 Cl sH26O
28 f 218 ’ Cl4Hl8OI
}
29 } 218 I C1.H _Ol
30 j 198
38
39
40
254
268
228
242
242
284
29O
2吾8
256
282
Cl8H38
C19H4o
C1.H2802
Cl6H3.0
Cl5H3o02
Cl,H.o0
CjoH3.0
C1。H¨0
Cl6HI10I
C21H“
’ 。
人
CH3(CH2)l6CH3
CH3(CH2)l7CH3
CH3(CH2)l2COOH
CH3(CH2)¨ CH2OH
CH3(CH2)I3COOH
CH3(CH2)l7CH2OH
f CH3(cHI)~,COOH
Nerolido1
.1 ~-Dimethyl_2 3一
dihydroiI1dene一4一
。chrboxylic ethyl
2,5-Cyclohexadi;ene一1,4-
dione-2,3,5,tri~ethyl-6-
(3-methyl-2 .but
.
eny1)
l~6-Dimethyl--4~
‘ ·m。 ylet~v1)-Naiahthalene -,
‘
r ●
Octadecane
Nonadecane
Myristic acid
Hexdd o ‘ ·
‘ Pe 甜 e£ c’吾 d
/~lOnadscyl alcohol
· 一 · ’H¨
Manool :
Andr0sten0ne
Patmitie acid
Heneicosane
O.O8
O.34
0.20
2.O5
O.31
4.12
0.33
O.O7
0.O2
1.O3
O.16
4.5
0.99
50.46
i {
O.75
●
9.68
0.O6
. , 取。
船
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有 机 化 学
(续表 1)
峰号 分子量 分子式 结 构 式 乞 罩j: ⋯对 量%
●
CH3
I
(CH3)2CH(CH2)3CH(CH2)3 2
,
6,】0, 14-Tetramethyl O
.
1 4I C
I】H“ l 296 heptadecane
CH3(Clt2)jCH (CIt】)3CH J
f f ;
CH3 CH3’
42 310 CI2H“ CH3(CH2)zoCH3 Docosane 0.20
CH3 CH3
}I l
CH3CH= C(CH2)3CH(CH】)3 3, 7, 11, 15-Tetra-
43 296 CzoH.oO I meth l一2 ene— O.88
HOCH2CH(CH2)3CH hexadeCanOl
f I
CH3 CH3
CH3(CH2)TCH=CHCH2CH 9
。 ]2一Diene— 9
. l5 44 28O Cl8H3202 ‘
, I stearic acid
HOOC(CH2).CH
CH3(CH2)7CH~ CHCH2CH 9, 12,】5-Taiene—
45 292 Cl9H"0I 8 OctadecatrienOic 0.07
H3COOCCH2CH~ CHCH2CH acid methyl ester
46 324 C23H.8 CH3(CH2)zlCH3 Tricosane O.26
47 338 C“H,。 CH3(CH】)22CH3 Tetracosane 0.08
48 326 C22H“0 CH3(CH2),oCH2OH ’ Docosyl alcohol 0.0l
49 352 sHs】 CH3(CH2),sCH3 Pentacosane O.074
50 366 C:6Hs. CH3(CH2)1.CH3 Hexacosane 0.6一l
51 380 C2 7Hs6 CH3(CH2)2sCHt Heptacosane 0.1 』
52 394 8Hss CH3(CHz)z6CH, 0ctacosane f1.O5
53 408 Cl9H6o ~H3(CH,),TCHs Nonacosane ().05
54 422 C3oH CH3(CH2)zsCH3 i Triacontane 0.07
l
鉴定物总含量 ; 89·79
英毛细管柱(25 m X 0.252 mm),,氢火 焰 离子
检测器,载气l N2。Q!C MS联用仪为Finn~an-:
4021型,数据直接由该机的 INCOS数据 系统
(美国国家标准谱库 NBS Library,31331幅标
准谱)进行检索,检索结果进一 步 与 文 献【2I3】
中的标准图谱进行核对而确定其成份。一些高
级烷烃,脂肪酸和脂肪醇类是以二十一烷和 十
六酸为标准品,根 相时保留时阃来确定的。
叙词;组份分析,精油,泪柏醇,金钗石斛
复旦大学分析测试中心林子森教授给予帮助,
特此致谢。 、 ‘
参 考 文 献
[1]中华人民≥ 手¨ 药典,l985年版, 絷 1 ,
卫生出版社、化学工业出版祉,北京,p。71。
[2]Filler,S.R ;Milne,G.W .A,,“EPA/NIH
Mass Spectral Data Base”.Vo1.1~t』.Govern_
ment Printing 0ffice,W ashigton,1 978.
[3 J“Eigt Peak Index 0,Mass Spectta”3 rd Ed·
Vo1. 1—3。 The Mass Spectrometry Data
Centre,The Royal Society of Chemistry,
The University,Nottingham, 985.
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