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香兰素的生物合成

2012-10-10 3页 pdf 102KB 38阅读

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香兰素的生物合成 72 食品与发酵工业 Food and Fermentation lndustrie~ Vo[27 No.7 香兰素的生物合成 宋 剐 曹劲松 彭志英 (华南理工大学食品与 生物工程学院,广州,510640) 摘 要 筒介了香兰素的应用、生产现 状。概进 了近皇来利 发酵工程、酶工程 毗及 细胞工 程等生物技术生产香兰素的方击。最詹茼单比鞍了各种方击 生产香兰 素的经 济 睦、安皇 睦. 认为生物技术,特别是发酵工程将广泛用于香兰素的生产 关簟词 香兰素 生物技术 合 成 香子兰堪称世界上使用最广的...
香兰素的生物合成
72 食品与发酵工业 Food and Fermentation lndustrie~ Vo[27 No.7 香兰素的生物合成 宋 剐 曹劲松 彭志英 (华南理工大学食品与 生物学院,广州,510640) 摘 要 筒介了香兰素的应用、生产现 状。概进 了近皇来利 发酵工程、酶工程 毗及 细胞工 程等生物技术生产香兰素的方击。最詹茼单比鞍了各种方击 生产香兰 素的经 济 睦、安皇 睦. 认为生物技术,特别是发酵工程将广泛用于香兰素的生产 关簟词 香兰素 生物技术 合 成 香子兰堪称世界上使用最广的增香剂。 香荚兰豆、香 荚兰豆浸膏等香子兰制 品广泛 应用于冰淇淋、饮料、巧 克力、糖 果、布丁、焙 烤食品以及酒类、香烟 中⋯,除作为增香剂 外,香兰素可作为含有 多不饱和组分的食品 中的抗氧化剂等_2】。此外,香兰 素、乙基香 兰素等系列化合物还是重要的化工原料。 香兰素(4一羟基一3一甲氧基苯甲醛)又名香 草素或香草酚。是香子兰制品中的重要组成 成分,世界年消费量约 1.2万 t。香兰素在干 香荚兰豆中的含量约为 20g/kg,由于种植香 子兰的过程需要对花朵进行人工授粉,劳动 强度高,使之难 以大规模栽种,因此,每年实 际从香荚兰 豆中提取的香兰素只有约 20 t。 目前,绝大部分 的香兰素是采用化学法合成 的,虽然简单,但是存在很多弊端,例如, 采用有毒原料愈创木酚合成香兰素,容易造 成环境污染。注重食品及其组分的天然性 已 成为趋势,对天然香 兰素的需求仍有上升趋 势,但是,香子兰的主要种植 国家和地 区(墨 西哥、马达加斯加、印度尼西亚、塔希提 岛)种 植面积很有限,通过这种途径增加香 荚兰豆 的产量远远满足不了需要,在这种背景下.采 用生物技术生产香兰素受到广泛关注。本文 综述了香兰素的生物合成技术。 1 发酵技术在香兰素生产 上 的应用 许多细菌、霉菌和酵母都可用来生产香 第一作者 :1囊士研究生。 收稿时间:200i一0i一09.改回时间;2001—03—25 兰素,这些微 生物以阿魏酸(ferulic acid)、丁 子香 酚、异 丁子香 酚、香 草 醇 (vanillyl alco— ho1)、香草胺 (vanillylamlne)、松柏醇(conifer— yl alcoho1)、藜芦醇 (veratryl alcoho1)等 化合 物为前体,发酵获得香兰素。 l 1 以丁子香酚、异丁子香酚为前体生产香 兰素 黑 曲霉 (Aspergitlus niger ATCC9142) 能将 异 丁子香酚 转化 为香兰 素,转化率达 10%,香兰素还可进一步转化为香草醇和香 草 酸 ;利 用 粘 质 沙 雷 氏 菌 (SerratiⅡ marcescens DSM30126)可将丁子香酚和异丁 子香酚转化为香兰素,以异丁子香酚为底 物 时,初始得率为 5%,优化发酵条件后可增至 20%(3.8g/L),该菌也可 以利用丁子香酚为 底物,但是产量低,只有 0,018g/LHt 。 有报道丁子香酚是经过阿魏酸途径,进 一 步代谢 为香 草酸 和原 儿茶 酸 (protocate— chuic acid), 实 验 证 明 假 单 胞 菌 (Pseudomonas spp)能利用 丁子香 酚作为唯 一 的碳源,代澍 中间产物主要是香草酸、阿魏 酸、松柏醇等 6 J,以丁子香酚为底物,用假单 胞菌 (Pseudomonas spp TK2102)生 产香兰 素的技术已经申请 了专利,使用该技术。香兰 素在发酵液 中累积可达 280 mg/L,其他代谢 产物是松柏醇、松柏醛 (coniferyl aldehyde)、 阿魏酸和香草醇 。 1.2 以阿魏酸为前体生产香兰素 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 27卷 第 7期 宋 刚等:香兰素的生物合成 73 多种细菌 、酵母和霉菌都可利用阿魏酸 为底物生产香兰素。在香 兰素的发酵生产 中,阿魏酸是一个十分重要 的底物。反应过 程中还产生香草醇、香草酸、原儿茶酸等。 谷糠是粮食加工 中的主要 副产物.通常 用作饲料。研 究发 现,谷糠中含有大量的阿 魏酸,从谷糠中纯化阿魏酸,用来发酵生产香 兰素,可大大提高谷物的综合利用率。用谷 糠生产阿魏酸的如图 1所示Is】。 纯化分离 超瞎 耗收 进一步纯化 岍 BBB 天然香兰莆 图 1 发酵法生产天然香兰 紊工艺流程 (1)从谷糠中纯化阿魏酸 ;(2)通过微生 物发酵把阿魏酸转化为香兰素;(3)采用超滤 分离和去除微生物;(4)从发酵液中萃取香兰 素;(5)纯化(结 晶)获得高纯度的香兰素,将 萃取得到的香兰素粗 制品,用活性炭吸附除 去副产物,多次重结晶后得高纯度的香兰素。 2 酶工程在香兰素生产上的应用 利用微生物酶类生产香兰素的研 究也有报道。例如 Yoshida(1997年 )等报道 利用黑曲霉胺氧化酶和大肠杆菌单胺氧化酶 氧化香草胺生产香兰素[ 。这 2种酶都可以 氧化香草胺成香兰素,经过酶促反应的动力 学研究,胺氧化酶在香草胺氧化生成香兰素 方面更有效.2.7.g/mE的酶液在 30rain内 几乎可 以完全氧化 1 mol/L的香 草胺.产物 经高效液相色谱和气质联用检验 为香兰素。 Yo6hida等还研究了用 固定化胺氧化酶连续 生产香兰素.并预计不久的将来,黑曲霉胺氧 化酶连续生产香兰素的技术将应用于工业生 产中。 Markus等利用脂 肪氧合酶转化丁子香 酚和异丁子香酚生产香 兰素[to】。用异丁子 香酚 作为底物时,转 化产量约为 100~150 mg/g,丁子香酚为 3~5mg/g。 3 细胞工程在香兰素生产上 的应用 细胞工程包括细胞融合技术、动物细胞 工程和植物细胞工程等。植物细胞工程 主要是指植物细胞培养(又称为植物组织培 养).基本理论 依据一是细胞学说,二是细胞 具有潜 在的“全能性”(totipotency)的理论。 植物细胞培养至今已有 80多年的历史,利用 植物细胞培养发酵生产含有天然组分的次级 代谢物与传统 的微生物发酵一样,具有广阔 的应用前景。80年代,就有利用植物细胞培 养技术,工业化生产的各种生物制品投入市 场,利用该技术生产香兰素的研究也在进 展 之 中_1 。 表 1 给 出 了 不 同 香 草 兰 (V.ptanifolia)组织培养合成香子兰香精主 要组分的能力的比较l1 。 利用植物细胞培 养技术生产香兰素时, 必须在培养基中添加一些植物激素,如 2,4一 二氯苯氧乙酸(2.4-dichlorophenoxyacetic,2, 4.D)和 苄基腺嘌呤(henzyl adenine),也可用 萘乙酸 (naphthalene acetic acid,NAA)代替 2,4一二氰苯氧乙酸,提高萃取酚类物质的产 量 【 。 采用植物细胞培养技术生产香兰素及其 系列化台物受多种因素影响。培养基中添加 的前体物质(肉桂酸、阿魏酸等)的种类和数 量【“】、培养期间的光照【 等对代谢物的组 成和产量都有重要影响。 裹 1 培彝不同 v.planlfolla组织生物合成 主要香子兰誊精组分能力的比较 % *注;含量为干重 的百分比。 维普资讯 http://www.cqvip.com 74 食品与发酵工业 Food and Fermentati0n Ind.stries Vol 27 N0.7 除利用香荚兰植物组织进行细胞培养生 产香兰素外,还有报道利用固定化辣椒细胞 (Capsicum frutesce ce11)生产香兰素 。 4 结 语 生产香兰素或香 子兰香精系列产品,除 考虑技术的可行性外,还要综合考虑经济性 、 安全性等。采用植物细胞培养技术生产香子 兰香精,据估算成本将高达 15000美元/kg, 而采用传统方法从香荚兰豆中提取的成本为 4000美元/kg,利 用微 生物发酵法 成本 则约 为 1 000美元/kg,化学合成的香兰素成本低 廉,但易带来环境污染 。而且不能满足人们对 天然食品的要求。除用微生物发酵和植物细 胞培养外,还可通过分子生物学途径,利用基 因工程技术来生产香兰素,但 尚处于实验研 究阶段,况且对于基 因食品的安全性还在争 论之中,综合考虑,可以认为发酵技术将更广 泛应用于香兰素的生产。 参 考 文 献 出版社.1997 2 Bur6 j,GrafM et a1.j sc1 Food Agn~ , 1989.48:49~ 56 3 schreier P et 81.Bioflavour’87.Analysis.B[o— chemistry,Blotechnology Berlin.1988 4 欧洲专利 0405197 AL.1991 5 Hopp R and Mon K.Recent Developments in Flsvour and Fragrance Chemistry W einheim :VCH. 1993 6 Rabenhol'st J App1.Mireobio】 Biotechnol, 1996.46:47O~ 474 7 日本专利 .5227980.1993 8 奇华顿罗亚有限公司 中国食 品工业.1998, 5:l6 9 YcB1,5da A et a1.j.Fer Bioen ,1997,84 (6):603~605 l0 欧洲专利 0542348 A2,1992 l1 彭志英主 编 食 品生物 技术 北 京 :中国轻 工业出版社.1999 l2 Hsvkin—Frenkel D et a1.Influence of Light on Flavor Component Synthesis in Vanitta planiAfolia Cluster Cuhures Wortd Congress on Cell and Tissue Cu]ture.Anaheim .CA 199l l3 美国专利 .5057424 1991 l4 Funk C.Brodelius P Plant Physio1.1990. 94:95~ 101 15 Havkin D et PlantCd】TIss.Org Cuh . 1996.45:133— 136 16 Johnson T S et a1.Plant Cell Tiss.Org 1 凌关庭 .食 品添加剂手册 .北京 :化学工业 Cult,1996,44:117~121 The Biosynthesis of Vanillin Song Gang Cao Jinsong Peng Zhiying (Co Uege of Food and Bioengineering,South CNna University of Technology,Guangzhou,510640) ABSTRACT Intmduco the current situation of production,application of vanillin in brief.Sum , marize the production of vanillin by biotechnologieal methods,such as fermentation engineering, enzyme engineering and cell engineering in recent years Economic considerations and safety con— siderations of all the techniques r【mke sure that bioteehnologies.especially fermentation engineering will be used to prod uce vanillin extensively. Key words vanillin,biotechnology,synthesis 市场劲 态 日本肉、蛋、乳制品进 口量连年递增 由于环境的原园,日车的畜牧业规模和生产能力 附衰 进口量占当年日本国内消费量 % 2000 芷 61 41 28 i i 197、5 乳198制0 兰兰 矍!望 鍪! 品的进口量呈连盎增长的势头。据牲 年、 ::。: 至 芏 至 生 生 年、1985皇、1990皇、1995年、2000年 6个每 5年 一 牛肉 19 28 28 49 61 ^ 时段 的境计,其进 12量 占当年 国内消费量 的百舟 比 猪肉 14 13 14 26 38 鐾 薯 盟 ; 蛋、乳净进口国之一.进口量约占世界进口怠量的三 塑 L— —— —— ——_兰 — 10% ~ 12% 。 维普资讯 http://www.cqvip.com
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