抗氧化肽的研究进展

抗氧化肽的研究进展 ()张洪利,康大力 广东食品药品职业学院 ,广东广州 510520 摘要 对抗氧化肽的种类 、作用及制备方法等进行了综述 。 关键词 抗氧化肽 ;种类 ;作用机理 ( ) 文章编号 0517 - 6611 201102 - 00660 - 02 中图分类号 TS202. 3 文献标识码 A Re sea rch Progre ss of An t iox idan t Pept ide ( ) ZHA NG Hong2li e t a l Guangdong Food and D rug Voca tiona l Co llege, Guangzhou, Guangdong 510520 A b stra c t The k ind s, effec t and p repa ra tion m e thods of antioxidant p ep tide we re summ a rized in this study. Key word s A ntioxidant p ep tide; Kind s; A c tion m echanism 食品氧化变质以及人体本身代谢过程中产生的自由基 1. 2. 1. 1 豆类抗氧化肽 。荣建华等利用中性蛋白酶 A S .I 均会对细胞和组织造成严重的氧化损伤 ,从而导致动脉硬 398水解大豆分离蛋白 ,经超滤分离得到了具有抗氧化活性 [ 1 - 2 ] 化 、心血管疾病 、癌症和身体衰老等疾病 。将抗氧化剂 的大豆肽 ,并发现大豆肽具有较强的抗氧化活性 ,在浓度 0. 1, 作为食品添加剂添加到日常膳食中可以清除自由基对人体 [ 8 ] 25010 m g /m l范围内对 ?OH 具有明显的清除作用 。的危害 。目前食品行业普遍使用的抗氧化剂多为化学合成 , 王莉娟研究大豆抗氧化活性肽的酶解工艺 ,确定了最佳 ) ) (( 如 BHA 叔丁基烃基茴香醚 、BHT 2, 62二叔丁基对甲酚 、 ) ((PG 没食子酸丙脂 ,其本身具有毒副作用 ,因此寻找天然的 酶解工艺条件为 : 底物浓度 8. 50% 、加酶量 8 750 U / g 底 抗氧化剂已成为人们的研究热点 。目前研究较多的是从植 ) 物 、pH 值 11、温度 55 ?、时间 3. 0 h,该条件下得到轻自由 物中提取的天然抗氧化活性物质 ,如茶多酚 、胡萝卜素 、维生 [ 9 ] 基清除率为 65. 37%的大豆肽 。 素 、大豆异黄酮 、枸杞多糖等 。近年来 ,人们发现水解蛋白质 有研究显示 ,含有 2 ,6 个氨基酸残基的大豆蛋白酶解 [ 3 ] 得到的肽也具有良好的抗氧化活性 。 物 ———大豆抗氧化肽 4 具有最强的抗氧化活性 ,且其与 VE 1 抗氧化肽的种类具有良好的抗氧化协同作用 ,氨基酸组成分析结果表明其富 含亮氨酸和缬氨酸 。 生物体内的天然抗氧化肽 1. 1 生物体内的天然抗氧化肽 黑豆多肽的抗氧化活性与其分子量大小有关 ,其具有抗 主要为肌肽和谷胱甘肽 。氧化性的多肽片段由 5 ,16 个氨基酸残基组成 ,分子量为 1. 1. 1 肌肽 。肌肽是广泛存在于动物骨骼肌中的水溶性物 600,1 700 D。因为抗氧化活性肽含有某些可与自由基反应 ()质 。研究表明肌肽 丙氨酰组氨酸 , Ca rno sine可有效清除自 的特殊基团即供氢基团 ,只有当这些短肽在适当分子量时 , 由基 ,保护细胞免受氧化 。另外 ,其他内源性的肽 ,如鹅肌肽 供氢基团才能得到最大的暴露充分与自由基作用 ,显示出较 [ 4 ] [ 10 ] ( ) ( ) an se rine、高肌肽 homoca rno sine等也具有抗氧化作用 。强的抗氧化性 。 与其他生物类抗氧化剂如 V、V相比 ,肌肽的抗氧化能力更 E C 1. 2. 1. 2 稻米类抗氧化肽 。贾薇研究表明 ,制备大米蛋白 强 ,这主要是因为肌肽能够参与细胞内的过氧化反应 , 而 水解物 ———大米抗氧化肽的最佳水解条件为 :大米蛋白底物 V、V等抗氧化剂只能阻止细胞膜的液体过氧化过程 ,但当 E C ) (浓度 5% W /W 、加酶量 1 200 U / g, pH 值 910、温度 55 ?、水 自由基进入细胞之后 , V、V等抗氧化剂就不再具有抗氧化 E C 能力 ,对于细胞内其他的氧化反应也不具有抑制作用 。而肌 解时间 5 h。对大米肽进行分离纯化 ,发现分子量为 130. 6 , [ 11 ] 肽除了可抑制细胞膜的过氧化过程外 ,还可抑制细胞内的过 1 155. 6的小肽的抗氧化性较强 。氧化反应 ,即肌肽能够抑制生物体内整个过氧化链中的每一 张强等研究证明 ,采用酶法水解米糠蛋白也可以获得具 步氧化反应 。与脂溶性的抗氧化剂如 BHA , BHT, PG等相 [ 5 ] 有生物活性的抗氧化肽 ———米糠抗氧化肽 ,其制备的最佳酶 比 ,肌肽可以清除肌肉水相中的游离氧自由基 。 Kohen等 [ 6 ] 解工艺为 : [ E ] / [ S ] = 1. 0% , 时间 5 h, 温度 40 ?, pH 值 发现肌肽的抗氧化性直接来自其中的咪唑环 。 1. 1. 2 谷胱甘肽 。谷胱甘肽是一种分布于动植物 、谷物 、油 910。抗氧化活性测定结果表明 ,米糠抗氧化肽对超氧阴离 料种子中的三肽 ,由谷氨酸 、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩 子自由基和羟基自由基均具有良好的清除能力 ,且呈现较好 合而成 。谷胱甘肽在机体的生化防御体系中起着重要作用 , [ 12 ] 的量效关系 。 具有多方面的生理功能 。如清除生物体内自由基 ,保护红细 [ 7 ] 1. 2. 1. 3 玉米类抗氧化肽 。徐力等对玉米黄粉的碱性蛋白 胞免受外源性和内源性氧化剂的损害 。 酶水解产物的分子量分布和抗氧化活性进行测定 ,同时与 1. 2 蛋白酶水解的抗氧化肽SOD 活性进行比较 ,结果表明 ,链长为 2 ,6 个氨基酸残基的 1. 2. 1 植物来源的抗氧化肽 。玉米肽具有较好的超氧化物歧化酶活性 ,其氨基酸序列为 [ 13 ] L eu2A sp 2Tyr2Gln。张强等用 2709碱性蛋白酶水解玉米黄 粉 ,发现产生的玉米肽对超氧阴离子自由基和羟自由基具有 强烈的清除作用 ,并能显著抑制红细胞及肝脏 、心脏 、脑组织 ( ) [ 14 ] 作者简介 张洪利 1972 - ,男 ,内蒙古包头人 ,实验师 ,从事生物化学 脂质过氧化反应的发生 。代衍峰采用碱性蛋白酶 A lca2 研究 。 ( ) (la se,在 pH 值 9. 0、50 ?条件下水解玉米蛋白 30 g /L 4 h 水收稿日期 2010 210 213 [ 28 ] ) 21. 6% ,水解物整体具有较好的抗氧化性 ,并确定了 解度达 的脂质过氧化反应 。此外 ,抗氧化肽的抗氧化性还与肽 中含有的某些可与自由基反应的特殊基团有关 ,即供氢基 2个抗氧化性玉米肽的结构 ,分别为 Tyr2A la和 H is2Cys2M e t2[ 15 ] L eu。团 ,只有当这些肽在适当分子量时 ,这些特殊的供氢基团才 1. 2. 1. 4 小麦类抗氧化肽 。曹向宇研究表明以碱性蛋白酶 能得到最大的暴露而与自由基充分作用 ,表现出较强的抗氧与复合风味蛋白酶分步水解制备麦麸多肽的最佳工艺条件 化活性 。为 ,碱性蛋白酶 : pH 值 8,酶活添加量 6 000 U / g料 ,时间 3 h, 3 抗氧化肽的制备方法温度 50 ?; 复 合 风 味 蛋 白 酶 : pH 值 6, 酶 活 添 加 量 6 000 3. 1 提取法 提取法是指从微生物 、动植物中提取出一些U / g料 ,时间 1 h,温度 55 ?,分子量低于 10 kD 的麦麸多肽 [ 29 ] 天然存在的抗氧化肽 , D ecke r等从骨骼肌中提取肌肽 。 [ 16 ] 抗氧化活性最强 。 但因生物体内天然抗氧化肽含量极微 ,原料来源有限 ,其提 1. 2. 1. 5 其他植物类抗氧化肽 。 Iyengar等在马铃薯和蘑菇 取分离纯化成本高 、提取难度大 ,难以大规模推广 。(中发现了能够抑制多酚氧化酶的短肽 分子量约为 1 000 3. 2 化学水解法 化学水解法是将蛋白与一定浓度的酸或 ) D 。这些肽除了可抑制多酚氧化酶外 ,还可直接与多酚氧化 碱溶液混合 ,加热至一定温度并保持一段时间 ,使蛋白质的 酶催化 产 生 的 醌 式 产 物 反 应 , 从 而 明 显 减 少 食 物 的 酶 肽链裂解 。该方法简单 、成本低 ,但氨基酸受损严重 ,活性难 [ 17 ] 褐变 。以保持 ,水解程度难于控制 ,食品工业中通常不采用 。 1. 2. 2 动物来源的抗氧化肽 。 3. 3 酶法水解 酶法水解是酶解蛋白得到所需要的肽 ,该 1. 2. 2. 1 禽畜类抗氧化肽 。D ava lo s等研究了用胃蛋白酶法 [ 18 ] 水解粗蛋清蛋白制得的肽类物质的抗氧化功效 。 法反应条件温和 、反应时间短 、效率高 ,在一定条件下可以定 Sakanaka等利用 B acillus sp. 酶解蛋黄蛋白得到可抑制 位水解 ,且反应过程易控制 ,产品纯度高 ,成本低廉 ,可较好 [ 19 ] 地满足肽 的 生 产 需 要 , 是 获 得 食 品 级 生 物 活 性 肽 的 常 用 亚油酸自氧化的肽段 。 [ 30 ] 方法 。 M e ise l研究发现 ,乳肽富含半胱氨酸并可有效维持细胞 [ 20 ] 3. 4 发酵法 利用微生物发酵生产多肽时 ,微生物可对肽 内谷胱甘肽体系 ,从而发挥抗氧化作用 。 的基团进行修饰 、重组 ,制得的肽无异味 ,可广泛用于食品和 Zhang等研究发现由猪血浆白蛋白制得的肽类具有清除 医药行业 。自由基及保护抗氧化系统的作用 。分子量小于 3 000 D 的肽 [ 21 ] 3. 5 化学合成法 化学合成法更适于合成中等长度肽链的 具有最高的抑制脂质过氧化的活性 。 牟雪皎等研究表明 ,鸡血红蛋白酶水解肽具有抗氧化活 肽 ,但该法成本高 ,且有副反应物及残留化合物 。 性 ,其最 佳 用 酶 为 胃 蛋 白 酶 , 最 佳 酶 解 条 件 为 : [ E ] / [ S ] 3. 6 基因重组法 采用基因重组技术制取活性肽因宿主不[ 22 ] 310% 、时间 3 h、温度 41 ?、pH 值 1. 5。同其表达的肽也不同 ,表达产物的分离纯化比较困难 ,该方 1. 2. 2. 2 水产类抗氧化肽 。 Kunio Suetsuna研究发现 ,胃蛋 法常用于合成肽链相对较长的肽 。 白酶消化的对虾抗氧化多肽清除自由基的能力最强 ,结构为 [ 23 ] 4 抗氧化肽研究存在的问及前景Ile2L ys2L ys、Phe2L ys2L ys和 Phe2Ile2L ys2L ys。 国内外有关植物 、动物 ,海洋生物等的抗氧化肽研究较 Kim 等从鱼类加工厂的废弃鱼皮中经 3 步酶解制得了 [ 24 ] 多 ,但人们尚未对不同来源 、不同条件下水解产物中抗氧化 抗氧化肽 。 肽的结构 、性质 ,以及抗氧化机理展开全面深入研究 。且大 Kim 等将 阿 拉 斯 加 青 鲜 鱼 骨 架 蛋 白 酶 解 物 通 过 SP2多研究还处于实验室阶段 ,抗氧化肽的功效研究多采用体外 SephadexC225,再过 Sep hadex G225 柱 ,然后采用 HPLC 进行 (试验 ,如抑制脂质氧化 、清除自由基 体外创造自由基产生体 纯化 ,得到了最具抗氧化活性 ,分子量为 672 D 的肽段 ,并测 系如 Fen ton体系 、黄嘌呤 - 黄嘌呤氧化酶体系 、邻苯三酚自 [ 24 ] ) ()氧化体系等 、化学试剂方法 如铁 - 硫氰酸铵法 等 ,体内抗 出其氨基酸顺序为 L eu2Pro2H is2Se r2Gly2Tyr。 R ajaoak se等用胰蛋白酶水解巨乌贼皮肽明胶得到的水[ 31 ] 氧化性研究较少 。但自然界中蛋白的丰富和多样性为抗 解物具有很强的清除自由基能力 ,其中抗氧化活性较高的特 氧化肽的研究提供了丰富的资源 。此外 ,各种新型分离技术 征性肽段为 Phe2A sp 2Ser2Gly2Pro2A la2Gly2V al2L eu和 A sn2Gly2 的相继产业化应用 ,进一步使各种生物活性肽系列组分的分 [ 25 ] P ro2L eu2Gln2A la2Gly2Gln2Pro2Gly2Glu2A rg。离纯化和富集成为可能 。在不久的将来 ,“天然 、营养 、安全 ” 2 抗氧化肽的活性机理的抗氧化肽将是抗氧化剂研究的一个重要方向 。 目前 ,人们对抗氧化肽的活性机理还不十分清楚 。一般 参考文献说来 ,构成肽的氨基酸种类 、数量及氨基酸的排列顺序决定 [ 1 ] COLL INS A. 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Ability of carnosine and other skeletal muscle components to quenchunsaturated aldehydic lip id oxidation Products[ J ]. J Agric Food Chem , 1999, 56: 1179 - 1181. ()下转第 664页 1992. 出现多解的情况 ,该研究只能从中选择使得适应度最小的 π93, [ 2 ] WANG Z. Pan integral and Choquet integral[ C ]. Soeul: Proc of IFSA解 ,有时会导致过度拟合的情况 。针对这种情况 ,可尝试保 1993, 316 - 317. [ 3 ] WANG Z, LEUNG K S,WONG M L , et al. Nonlinear nonnegative multire2 留多个解 ,用回归模型进行预测时 ,可以对由多个解得到的 gressions based on Choquet integrals[ J ]. International Journal of App roxi2 结果进行综合考虑 。mate Reasoning, 2000, 25: 71 - 87. [ 4 ] WANG Z. A new model of nonlinear multiregressions by p rojection pursuit 表 1 未知参数值 based on generalized Choquet integrals[ C ]. Proc IEEE International Con2 Tab le 1 Unkn own param eters va lue ference on Fuzzy System s, 2002: 1240 - 1244. [ 5 ] WANG Z, GUO H. A new genetic algorithm for nonlinear multiregressions 回归参数 回归参数 估计值估计值based on generalized Choquet integrals[ C ]. 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U sing p seudo gradient search 征属性个数成指数级增长的 。 for solving nonlinear multiregression based on 22additive measures [ C ]. 5 结论Information Reuse and Integration, 2006 IEEE International Conference, 2006: 410 - 413. 该研究提出了一种新的 Choque t积分回归推广模型 ,并 [ 11 ] YANG R, WANG Z, HENG P A , et al. Fuzzified Choquet integral with 给出了计算方法 。在该模型计算中采用线性规划的方法计 fuzzy2valued integrand and its app lication on temperature p rediction [ J ]. () IEEE T SMCB , 2008, 38 2: 367 - 380. ( ) 算关于区间值带符号模糊测度的 Choquet积分 C IMI 的值 ,[ 12 ] WANG Z, LEUNG K S, KL IR G K. App lying fuzzy measures and nonlin2 并通过人工鱼群算法确定了模型中的参数 ,数值试验结果证 ear integral in data m ining[ J ]. Fuzzy Sets and System s, 2005, 156: 371 - 380. 实了此算法确定模型参数的可行性与有效性 。 [ 13 ] 李晓磊 ,邵之江 ,钱积新. 一种基于动物自治体的寻优模式 :鱼群算法 参考文献() [ J ]. 系统工程理论与实践 , 2002, 22 11: 32 - 38. [ 1 ] WANG Z Y, KL IR G J. Fuzzy measure theory [M ]. New York: Plenum , [ 20 ] ME ISEL H. B iochem ical p roperties of pep tides encryp ted in bovine m ilk ()上接第 661页 p roteins[ J ]. 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