1按CO频率增加的的顺序排列下列化合物△CO

1按CO频率增加的的顺序排列下列化合物△CO 1.按νC=O频率增加的的顺序排列下列化合物，并说明理由。 解:由诱导效应知，当羰基邻位连有吸电子基团时，频率升高; 由共轭效应知，苯环与C=O双键共轭，使力常数减小，频率降低，故 2.某化合物C8H8O2，根据如下IR和1H ,,,谱图推断其结构，并说明依据。 解: 不饱和度 U=1+8-8/2=5 可能含有苯环、C=O -1 (1) 3036 cm苯环上=C-H伸缩振动 -1(2) 2937 cm 饱和C-H伸缩振动 -1(3) 1725 cm C=O的特征吸收峰 IR谱峰归-1(4) 1588、1499 cm 芳环C=C伸缩振动 属 -1(5) 1466 cm 的C-H剪式振动 CH2-1(6) 1165 cm C-O-C伸缩振动 -1(7) 744、698 cm 苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形 振动和环骨架变形振动，苯环单取代特征 峰号 δ 积分 裂分峰数 归属 推断 (a) 5.1 2 单峰 CH峰，单峰，2个氢，1个CH2 2NMR谱峰 无耦合 归属 (b) 7.3 5 单峰 AR-H 苯环单取代峰 (c) 8.1 1 单峰 O=C-H 1个氢，1个CH峰，单峰， 可能为醛基 确定结构 3.某化合物含有C、H、O，根据如下红外谱图回答下面问题: (1)该化合物是脂肪族还是芳香族, (2)是否为醇类化合物, (3)是否为醛、酮、酸、酯类化合物, (4)是否含有双键或三键, (5)综合以上问题给出该化合物可能的类型。 -1答:(1)脂肪族。因为在大于3000cm处没有吸收 -1(2)不是。因为在3300 cm处没有羟基的特征吸收。 -1(3)可能为酮类化合物。因为存在1717 cm的C=O特征峰，但是没有醛基C-H吸收峰，也没有明显的OH和C-O-C吸收峰，因此推断不应为醛、酯和酸。 (4)不含碳碳双键和三键。因为没有相应的吸收峰。 (5)可能的化合物:脂肪族酮类化合物。 4.化合物C6H12，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。 解: 不饱和度 U=1+6-12/2=1 可能含有双键 -1(1) 3079 cm =C-H的伸缩振动 -1(2) 2960 cm 饱和C-H的伸缩振动 -1 -1(3) 1643 cm说明为乙烯基、烯烃的特征吸收，,1660 cm 顺式或亚乙烯基 谱峰归属 -1(4) 1467 cmCH 的C-H不对称伸缩振动 3-1 1386、1368 cm甲基对称变形振动，裂分为双峰，为异丙基(5) 特征峰 -1(6) 994、911 cm端烯的特征峰 结构 5.试比较拉曼光谱与红外光谱的异同点。 答:(1) 相同点:对于一个给定的化学键，其红外吸收频率与拉曼位移相等，均代表第一振动能级的能量。 (2) 二者产生的机理不同。红外吸收是由于振动引起分子偶极矩或电荷分布变化产生的。拉曼散射是由于键上电子云分布产生瞬间变形引起暂时极化，产生诱导偶极，当返回基态时发生的散射。 (3) 红外光谱的入射光及检测光均是红外光，而拉曼光谱的入射光大多数是可见光。 -1(4) 拉曼光谱波数的常围是40~4000 cm，而红外光谱包括近中远范围，通常需要几台仪器或用一台仪器分几次扫描才能完成整个光谱的。 (5) 红外光谱对于水溶液、单晶和聚合物较难测定;拉曼光谱几乎可以不必特别制样处理就可以进行分析。 (6) 红外光谱一般不用水作溶剂;而水对拉曼光谱是一种优良的溶剂。 (7) 拉曼光谱可用普通的玻璃毛细管作样品池，拉曼散射光能全部透过玻璃，而红外光谱的样品池需要特殊材料做成。 6.某化合物分子式为C9H10，根据如下IR和1H NMR谱图推断其结构. 解: 不确定度 U=1+9-10/2=5 可能含有苯环、碳环或双键 -1 峰号 波数/cm归属 (1) 3009 苯环上=C-H伸缩振动 (2) 2945、2845 饱和C-H的伸缩振动 IR谱峰归属 (3) 1604、1493 芳环C=C伸缩振动 (4) 1265、1024 C-H变形振动 (5) 730 苯环上相邻4个H原子=C-H的面外变形振动 和环骨架变形振动，苯环邻位取代特征 峰号 δ 积分 裂分峰数 归属 推断 NMR谱峰(a) 2.1 2 多重峰 CH -CH-CH结构，且为邻位存在CH2222归属 CH取代，推断存在五元碳环 (b) 2.9 4 三重峰 2 (c) 7.2 4 多重峰 Ar-H 确定结构 7.红外光谱法主要研究振动中有变化的化合物，因此，除了 单原子分子 和 同核双原子分子 外，几乎所有的化合物在红外光区均有吸收。