[新版]美沙拉秦

[新版]美沙拉秦 班级: 化药1002班 小组成员, 余杰,张琪,陈旭阳 2012年3月25日 1、美沙拉秦的性质………………………………………2 (1)通用名 …………………………………2 (2)结构式…………………………………2 (3)分子式………………………………2 (4)分子量………………………………2 (5)性状………………………………2 2、美沙拉嗪的合成…………………………………3 (1)合成路线………………………………3 (2)实验方法………………………………3 3、 实验仪器与试剂…………………………………………3 (1)仪器…………………………………………3 (2)试剂…………………………………………3 4、工艺图………………………………………………4 5、原料理化性质………………………………5 (1)水杨酸…………………………………5 (2)浓硝酸…………………………………5 (3)浓硫酸……………………………………5 (4)保险粉……………………………………6 ,5,冰醋酸………………………………………6 (6)铁粉…………………………………………6 (7)浓盐酸…………………………………………6 (8)氢氧化钠………………………………………………6 (9)氨水……………………………………………6 6、实验设备图……………………………………………………7 1、美沙拉秦的性质 ,1,通用名 中文通用名称,美沙拉秦 英文通用名称,Mesalazine 其它名称,5-氨基水杨酸、艾迪莎、氨水杨酸、美少胺、颇得斯安、5-Aminosalicylic Acid、5-ASA、Asacolitin、Claversal、Enterasin、Etiasa、Fisalamine、Mesalamine、Mesalazinum、Mesasal、Pentasa、Pentasa-R、Rowasa、Salofalk、Saloflk ,2,结构式 ,3,分子式,CHNO 773 ,4,分子量,153.14 ,5,性状,灰白色结晶或结晶状粉末。微溶于冷水、乙醇。mp280?(dec)。 临床应用,用于治疗溃疡性结肠炎、Crohn病(节段性肠炎)也称局 限 性肠炎。 2、美沙拉嗪的合成 ,1,合成路线: COOHCOOHCOOH OHOHOHFe,HClHNO3 NONH22 ,2)实验方法: 1、5-硝基-2-羟基苯甲酸的制备: 在装有冷凝器起(附有空气导管、安全瓶及碱性吸收池)、温度计和滴 定漏斗的250ml三口瓶中，加入水杨酸14g(0.1mol)、水30ml，电磁 搅拌下，升温至70?，缓缓滴加浓硝酸12ml，保持反应温度在70-80?， 滴毕，继续保温反应1h倒入150ml冰水中，放置1h。抽滤，用水洗涤， 得粗品，将粗品加入150ml水中加热至沸待全部溶解，热过滤，滤液充 分冷却，抽滤，得淡黄结晶。11.2g(60%)，mp227-230? 、美沙拉秦的合成: 2 在装有电动搅拌器、冷凝管及温度计的250ml三口瓶中 ，加入水60ml， 升温至60?以上，加入浓盐酸4.2ml，活化铁粉4g，加热回流后，交替 加入活 化铁粉6g和5-硝基-2-羟基苯甲酸10g，加毕，继续保温搅拌 1h，反应毕，冷却至80?后，用40%氢氧化钠溶液调至PH碱性，过滤， 水洗，合并滤液和洗液，向其中加入保险粉1.3g，搅拌，过滤，滤液用 40%盐酸调至PH2-3，析出固体，过滤，干燥，得固体粗品6.02g(73.3%)， 向粗品中，加水100ml，浓硫酸4.5ml和活性碳少许，加热回流数分钟， 趁热过滤，冷却，滤液用15%氨水调至PH2-3，析出固体，过滤，水洗， 干燥，得精品5.32g(64.8%)，mp274?(dec) 3、实验仪器与试剂 (1)仪器:锥形瓶250ml ， 搅拌器 ，温度计 ，三口烧瓶， 水浴锅， 布氏漏斗， 长颈漏斗， 恒压滴液漏斗， 胶头滴管， 烧杯(500 ml，250 ml各一个，50 ml两个)，抽滤瓶 ，量筒(10ml，50ml 各一个) ， PH试纸(一包) 滤纸， 玻璃棒， 回流冷凝管 ， 乳胶管 ，玻璃管 ，弯形干燥管 ，玻璃塞，橡胶塞 。 (2)试剂:水杨酸， 浓硝酸， 冰醋酸 ，铁粉 ，浓盐酸 ，氢氧化钠 ，浓硫 酸， 15%氨水 ，保险粉 4、工艺流程图 (1)水杨酸硝化 水杨酸14g(0.1mol)， 水30ml 3ml冰醋酸 70?下缓缓滴加70%浓硝酸12ml，控制温度在 70-80?，保温反应1h 反应液 倒入150ml冰水中，放置1h后抽滤， 水洗 滤饼(黄色) 加水150ml，加热至沸腾，待全部溶解，热抽滤 滤液充分冷却，抽滤 5-硝基-2-羟基苯甲酸(浅黄色) (2)还原反应 60ml水 60? 加浓盐酸4.2ml，铁粉4g，加热至沸腾 混合液(主要成分为亚铁离子) 交替加入铁粉6g，5-硝基-2-羟基苯甲酸10g， 保温搅拌1h。降温至80摄氏度，用40% 氢氧化钠调节PH至10，抽滤，水洗， 合并滤液和洗液 滤液1 加入1.3g保险粉，搅拌，抽滤 滤液2 40%硫酸调节PH至2-3，过滤，干燥 美沙拉嗪粗品 加水100ml，浓硫酸4.5ml和少量的活性炭， 加热回流10分钟，趁热抽滤，冷却 滤液 15%氨水调至PH=2-3过滤，干燥 美沙拉嗪精品 5、原料理化性质, ,1,水杨酸, 外观与性状,白色针状晶体或毛状结晶性粉末。 pH,2.4,饱和水溶液, 熔点(?),160 相对密度,水=1,,1.44 相对蒸气密度,空气=1,,4.8 分子式,C7H6O? 分子量,138 饱和蒸气压(kPa),0.17(114?) 引燃温度(?),540 溶解性,溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿。 水中溶解度,0.22,g/100ml, ,2,浓硝酸, 纯HNO3是无色有刺激性气味的液体, 分子式,HNO3 质量分数,约为65%, 密度,约为1.4g/cm3, 沸点,为83?, 其他,易挥发,可以任意比例溶于水。质量分数为98%以上的硝酸叫“发 烟硝酸”,因这种酸更易挥发,遇潮湿空气形成白色烟雾,有腐蚀 性。 ,3,浓硫酸, 纯硫酸是一种无色无味油状液体。 质量分数,98.3%, 密度,1.84g?cm-3, 其物质的量浓度98.3%时,为18.4mol?L-1。 熔点,10?, 沸点,338?。 硫酸是一种高沸点难挥发的强酸,易溶于水,能以任意比与水混 溶。浓硫酸溶解时放出大量的热,因此浓硫酸稀释时应该“酸入水, 沿器壁,慢慢倒,不断搅”。 ,4,保险粉, 化学品中文名称,连二亚硫酸钠 化学品英文名称,sodium hyposulfite 中文名称2,保险粉 英文名称2,sodium dithionite 分子式,Na2S2O4 分子量,174.11 有害物成分,连二亚硫酸钠 ,5,冰醋酸, 又称醋酸。有强烈刺激性气味。 熔点16 .6? 沸点117 .9?， 相对密度1.0492(20/4?)密度比水大， 易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。 分子量:60.05 溶解性:乙酸可与水任意比例混溶 (6)铁粉: 铁粉是黑色的，能够吸收空气中的水分和氧气。 (7)浓盐酸: 盐酸为无色液体，在空气中冒白雾(由于盐酸有强挥发性)，有 刺鼻酸味。粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。 浓度为37%， 密度1.179g/cm3， (8)氢氧化钠: 性状:白色颗粒或条状。易吸收空气中的水分和二氧化碳溶液呈强碱性。 相对密度2.13。有腐蚀性。 熔点318?。 沸点1390?。 (9)氨水: 分子式:NH4OH 分子量:35.045 6、实验设备图