Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素（MSH）的工艺研究

Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素（MSH）的工艺研究 Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素(MSH)的工艺研究 Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素(MSH)的工艺研究 Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素的工艺研究 Fmoc固相合成法合成黑色素细胞刺激素的工艺研究-医学 【关键词】 固相合成;肽类;MSH;芴甲氧羰基 【Abstract】 AIM: To study the process and influencing factors of synthesizing the melanocyte stimulating hormone peptide by Fmoc solidphase synthesis. METHODS: With Fmoc to protect the αamino acid, TBTU/HOBT/DIEA were used as coupling reagents to synthesize the peptide of MSH. The synthesized peptide was purified by the chromatograph and identified by mass spectrograph. RESULTS: The peptide yield was 63%.The synthesized peptide purity reached to 98.67% after being purified by RPHPLC. The molecular mass of the synthesized peptide was 1663.88 ku by MALDIMS and it was consistent with the theoretic molecular mass of 1664.08 ku. CONCLUTION: This method of synthesis is rapid，simple and effective for the peptide MSH, and its fit for the largescale production. 【Keywords】 solidphase synthesis; peptides; MSH; Fmoc 【摘要】 目的: 研究9芴甲氧羰基固相合成法合成黑色素细 胞刺激素工艺的步骤及其影响因素. 方法: 采用Fmoc保护α氨基， 以TBTU/HOBT/DIEA为缩合剂合成MSH. 用色谱仪和质谱仪对合成的 多肽进行纯化、鉴定. 结果: 多肽合成的得率可达63%，经反相高 效液相色谱仪对合成的多肽进行纯化后可得纯度为98.67%的目标肽. 通过基质辅助激光解吸附电离飞行质谱仪检测所合成多肽的分子质 量为1663.88 ku，与其理论分子质量1664.08 ku相符. 结论: 该 合成法具有快捷、简便、高效地合成多肽MSH的谭段闹 姨醄Fmoc 固相合成法合成黑色素细胞刺激素的工艺研究}氐悖 屎洗笈 可 ? 【关键词】 固相合成;肽类;MSH;芴甲氧羰基 0引言 多肽作为生 物体内的重要组成部分之一，在体内各脏器中有许多复杂而特殊的生 理活性,1,. 黑色素细胞刺激素是由13个氨基酸组成的一种内源性 的神经免疫调节肽，可抑制发热与主要类型的实验性炎症. 固相法作 为多肽合成领域的一个重大突破在合成多肽MSH中具有快速、简便、高效等优点,2,，但需要对不参与反应的氨基加以保护，同时氨基酸的侧链上的活性基团也要给予保护. 保护基的选择既要保证侧链基团不参与反应，又要保证在肽链合成过程中不受破坏，同时还要保证在最后肽链裂解时能被除去,3,. 国内外经常采用叔甲氧基保护α氨基，却难以合成对酸不稳定的多肽. 由于本次合成的多肽MSH中含有色氨酸，对酸不稳定. 我们旨在采用9芴甲氧羰基基团保护α氨基以合成MSH. 1材料和方法 1.1材料RPHPLC型高效液相色谱仪;基质辅助激光解吸附电离飞行质谱仪;台式离心机;台式冻干机;Fmoc保护的氨基酸;1羟基苯并三氮唑，1氧3双二甲胺羰基苯骈三氮唑四氟化硼盐;二异丙基乙胺，三氟乙酸;乙腈;NN二甲基甲酰胺，二氯甲烷，异丙醇，FmocRink AmideMBHA Resin,吉尔生化有限公司,.