第六章 学案31 生活中两种常见的有机化合物——乙醇和乙酸

学案31 生活中两种常见的有机化合物——乙醇和乙酸 [考纲要求]　1.了解乙醇、乙酸的组成。2.了解乙醇、乙酸的主要性质和重要应用。3.了解酯化反应。 知识点一　乙醇 1．物理性质 颜色：________；味道：__________；密度：__________；挥发性：__________；溶解性：________________。 2．结构与化学性质 (1)结构 结构式：________________，结构简式：____________，官能团：________。 (2)化学性质 ①与钠反应：___________________________________________________________。 ②氧化反应： a．乙醇燃烧，放出大量的热：______________________________________________。 b．乙醇催化氧化：_______________________________________________________。 问题思考 1．如何检验乙醇中含有的少量水？如何除去乙醇中含有的少量水？ 　 　 2．1 mol 乙醇含6 mol H，为何与钠反应只得0.5 mol H2? 　 　 3．已知酸性重铬酸钾显橙色，Cr3＋的溶液显绿色。请简述如何利用这一信息检查是否为酒后驾车。 　 　 知识点二　乙酸 1．物理性质 颜色：________；气味：__________；熔点：________；当温度低于熔点时，凝结似冰，又称________；水溶性：易溶。 2．结构 分子式：__________；结构简式：________；官能团：_________________________。 3．化学性质 (1)具有酸的通性 乙酸在水中可以电离： ________________________________________________________________________。 乙酸是____酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。 ①与活泼金属反应放出氢气：________________________________________________。 ②与盐反应：____________________________________________________________。 (2)酯化反应___________________________________________________________的反应，叫酯化反应。 写出生成乙酸乙酯的化学方程式：_________________________________________ ________________________________________________________________________。 问题思考 4．向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含Heq \o\al(18,2)O的水，再次平衡后，含有18O原子的有机物有哪些？ 　 　 4．酯的概念及性质 酯是指__________跟醇起反应生成的一类化合物，酯的通式为__________________，官能团是______________。 酯____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水____，酯可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。 一、乙醇和乙酸性质比较 1．给四种物质编号 ①H—OH，②， ③CH3CH2—OH，④ (1)设计实验验证上述物质中羟基氢的活泼性 操作 现象 氢原子活泼性顺序 (2)实验结论总结： 乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活泼性 eq \o(――→,\s\up7(　　　　)) 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 思维升华　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。 2．分析乙醇的结构式，试从乙醇与钠反应，乙醇催化氧化、乙醇与乙酸反应情况分析乙醇分子中键的断裂情况。 　 　 　 　 典例导悟1　一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同，则该有机物可能是(　　) ① CH3CH(OH)COOH ② HOOC—COOH ③ CH3CH2COOH ④ A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 听课：　 　 变式演练1　下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　) 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2===CH—CH2—OH B． C．CH2===CH—COOH D．CH3COOH 二、乙酸和乙醇的酯化反应 1．实验室制取乙酸乙酯的反应原理是什么？其中浓H2SO4起何作用？ 　 　 2．制取乙酸乙酯的反应有何特点？ 　 　 3．上述酸、醇发生酯化反应的断键规律如何描述？ 　 4．试画出制取乙酸乙酯的实验装置图，并指出操作要点。 　 　 　 　 　 5．简述实验过程中产生的现象。 　 　 6．欲提高乙酸乙酯的产率，应采取何种措施？饱和Na2CO3溶液起何种作用？ 　 　 7．乙酸乙酯制取过程中有哪些？ 　 　 　 　 　 典例导悟2　(2010·泰安质检)已知下表所示数据： 物质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 乙醇 －117.3 78.5 0.79 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90 浓硫酸 — 338.0 1.84 某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①在30 mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。 ②按图甲连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管 5 min～ 10 min。 ________待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。 ④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 　　增大单位 请根据题目要求回答下列问题： (1)配制该混合液的主要操作步骤为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)指出步骤________所观察到的现象：______________________________________ ________________________________________________________________________； 分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤主要除去____________________(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．P2O5 B．无水Na2SO4 C．碱石灰 D．NaOH固体 (4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去)，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有__________________________________________ ________________________________________________________________________。 1．判断下列说法是否正确 (1)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(　　) (2010·山东理综－12D) (2)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(　　) (2010·福建理综－6D) (3)米酒变酸的过程涉及了氧化反应(　　) (2010·广东理综－11C) (4)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同(　　) (2010·新课标全国卷－9D) (5)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别(　　) (2009·山东理综－12C) (6)食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到(　　) (2009·广东理基－31C) (7)1 L 0.1 mol·L－1 乙酸溶液中H＋数为0.1NA(　　) (2009·福建理综－8B) (8)等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等(　　) (2009·广东－4B) 2. (2009·上海，11)1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如右图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率 3．(2009·全国理综Ⅰ，9)现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A.eq \f(1－a,7) B.eq \f(3,4)a C.eq \f(6,7)(1－a) D.eq \f(12,13)(1－a) 题组一　乙醇 1．(2010·信阳模拟)欲用96%的乙醇溶液制取无水乙醇时，可选用的方法是(　　) A．加入无水硫酸铜，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 2．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是(　　) A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．苯 3．等质量的铜片，在酒精灯上加热后，趁热分别插入下列溶液中，放置一段时间后，取出铜片，其质量不变的是(　　) A．硝酸 B．无水乙醇 C．石灰水 D．盐酸 4．乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下： ―→ 下列醇能被氧化为醛类化合物的是(　　) A．(CH3)3COH B． C． D．CH3CH2CH(CH3)OH 题组二　乙酸 5．除去括号内杂质，所用试剂和方法正确的是(　　) A．乙醇(乙酸)　　　　碳酸钠溶液　　　　分液 B．乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢 C．乙烯(SO2) 溴水 洗气 D．乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 6．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇和乙酸是比较常见的有机物。 (1)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ (不用写反应条件)，原子利用率是________。 (2)乙醇能够发生氧化反应：乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为________________________________________________________________。 (3)下列关于乙醇的说法正确的是________(选填字母)。 A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 (4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________，该反应的反应类型为____________。 (5)当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为________。 题组三　酯化反应 7．(2011·菏泽质检)在实验室用盛有5 mL饱和Na2CO3 溶液的试管收集1 mL 乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊试液(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是(　　) A．液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色 B．石蕊层为三层，由上而下呈蓝、紫、红色 C．石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色 D．石蕊层为三层，由上而下呈红、紫、蓝色 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 8．某一元醇A 10 g 跟乙酸反应，生成乙酸某酯11.17 g，反应后回收A 1.8 g，A的相对分子质量接近于(　　) A．88 B．102 C．116 D．196 9．有机物A的分子式为C2H4，可发生以下一系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是(　　) A．75%的B溶液常用于医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂 题组四　实验探究 10．(2011·烟台调研)下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。 [实验目的]制取乙酸乙酯 [实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置： 若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是__________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________。 [实验步骤]A.按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸； B．将试管固定在铁架台上； C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液； D．用酒精灯对试管①加热 E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。 [问题讨论](1)步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查______________。 (2)试管②中观察到的现象是______________________________________________。 (3)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是______________________________________ ________________________________________________________________________， 饱和Na2CO3溶液________(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 学案31　生活中两种常见的有机化合物——乙醇和乙酸 【课前准备区】 知识点一 1．无色　特殊香味　比水小　易挥发　与水以任意比互溶 2．(1) 　C2H5OH或CH3CH2OH—OH (2)①2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑②a.C2H5OH＋3O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O b．2C2H5OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O 知识点二 1．无色　强烈刺激性　16.6℃　冰醋酸 2．C2H4O2　CH3COOH　—COOH 3．(1)CH3COOH H＋＋CH3COO－　弱 ①2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。 ②2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O (2)酸与醇作用生成酯和水 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 4．羧酸　 INCLUDEPICTURE "C:\\Documents and Settings\\Administrator\\Application Data\\Tencent\\Users\\302976943\\QQ\\WinTemp\\RichOle\\3~RT5B$B_KV6IVT0}GGY(YP.jpg" \* MERGEFORMATINET 　不　易　小 问题思考 1．可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水；可用生石灰除去乙醇中含有的少量水。 2．乙醇分子是由一个乙基和一个羟基构成，只有羟基上的H原子比较活泼，而乙基上的H原子不参与反应。 3．酸性重铬酸钾具有强氧化性，能够被乙醇还原为Cr3＋，颜色由橙色变为绿色。利用颜色变化判断是否为酒后驾驶。 4．发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次平衡时仅有乙酸分子中含18O。 【课堂活动区】 一、1. 操作 现象 氢原子活泼性顺序 a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 ②、④变红，其他不变 ②、④>①、③ b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④ c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 ①>③ 实验结论总结 乙醇 水 碳酸 乙酸 氢原子活泼性 eq \o(――→,\s\up7(逐渐增强)) 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 2. (1)乙醇与钠反应，只断裂①键生成CH3CH2ONa。 (2)乙醇的催化氧化原理 eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O ①此反应断裂①③键 ②只有与—OH相连的碳原子上至少含有2个H时，才会生成醛 (3)乙醇与乙酸的酯化反应只断裂①键 二、1.CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O，其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂。 2．(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。 3．有机酸与醇酯化时，酸脱羟基醇脱氢。 4. 用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。 5．(1)饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现； (2)同时分层；(3)上层油状液体具有芳香气味。 6．(1)提高产率采取措施 ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。 ②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。 ③可适当增加乙醇的量，并加冷凝回流装置。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用 降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。 7．(1)试剂的加入顺序：乙醇→浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。 (2)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。 (3)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。 (4)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。 (5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。 典例导悟 1　D　[有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，而只有羧基和Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多，所以VA总是大于VB。故选D。] 2　(1)在一个30 mL大试管中注入3 mL乙醇，再分别缓缓加入2 mL浓硫酸、3mL 乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换)，边加边振荡试管使之混合均匀　(2)反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸出而大量损失，而且温度过高可能发生更多的副反应　(3)在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液红色变浅，油层变薄　碳酸钠、乙醇　B　(4)增加了温度计，有利于控制发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物 解析　从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此在用酒精灯加热时，一定要用小火慢慢加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，与水混合后通常分层，且处于上方。在干燥制得乙酸乙酯时，不能用酸或碱，因为酸或碱会使乙酸乙酯水解，最好选用无水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。 变式演练　C 【课后练习区】 高考集训 1．(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)×　(8)× 2．C　[该酯化反应需要的温度为115～125℃，水浴的最高温度为100℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错；在可逆反应中，增加一种反应物的浓度可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。] 3．C　[本题考查化学计算。要求熟知重要有机物的组成特点并善于找规律、抓特点，以此为突破口进行解题。 先写出乙酸分子式：C2H4O2。链状单烯烃通式：(CH2)n。观察可知两物质分子组成上的共同特点：C与H原子个数比为1∶2，质量比为6∶1。混合物由C、H、O三种元素组成，C、H总质量分数为(1－a)，所以混合物中碳的质量分数为eq \f(6,7)(1－a)。] 考点集训 1．B　2.C 3．B　[铜片在酒精灯上加热后在其表面生成氧化铜，当其放入硝酸或盐酸中，氧化铜会与酸反应，铜片的质量减少；插入乙醇中会还原为铜，铜片质量不变；插入石灰水中无反应，故铜片由于生成氧化铜而质量增加。本题考查的是在乙醇与氧气的反应中，铜片起催化剂作用，在反应前后质量不变。] 4．C 5．D　[A项乙醇溶于水；B项中H2的量不好控制，少了除不尽乙烯，多了是杂质；C项乙烯与溴水可发生加成反应。] 6．(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH　100% (2)2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O (3)BC (4)CH3COOH＋C2H5OH ＋H2O　取代反应或酯化反应　(5)20 7．D　[乙酸和乙酸乙酯均易挥发，加热时蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇，加入石蕊试液后，由于上层酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈红色，而下层中Na2CO3溶液显碱性，使石蕊试液呈蓝色，中间不变色(仍为紫色)。本题考查了酯的密度及酯中混有杂质的性质。] 8．C　[设醇A为R'—OH，其烃基部分的式量为x，根据题意列式，求醇通式中的n值。 ＋R'—OH―→'＋H2O eq \f(x＋17,10－1.8)＝eq \f(59＋x,11.17)，x＝99 M(CnH2n＋1)＝99，n＝7，所以该醇分子式为C7H16O，M(C7H16O)＝116。] 9．D 10．CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 乙　防止倒吸　(1)装置的气密性　(2)液体分为两层，并可闻到香味　(3)溶解乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度　不能 NaOH与乙酸乙酯反应 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △