含氮有机化合物3含氮有机化合物
含氮有机化合物主要包括硝基化合物, 胺类化合物, 重氮和偶氮化合物等.
3.1硝基化合物
3.1.1芳香族硝基化合物的性质
(1)还原
(2)芳环上的亲核取代反应
3.1.2脂肪族硝基化合物的性质
(1) α-氢的酸性
CH3NO2
CH3CH2NO2
(CH3)2CHNO2
pKa
10.2
8.5
7.8
(2) 与羰基化合物的反应
3.2胺
氨分子中一个,两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)...
3含氮有机化合物
含氮有机化合物主要包括硝基化合物, 胺类化合物, 重氮和偶氮化合物等.
3.1硝基化合物
3.1.1芳香族硝基化合物的性质
(1)还原
(2)芳环上的亲核取代反应
3.1.2脂肪族硝基化合物的性质
(1) α-氢的酸性
CH3NO2
CH3CH2NO2
(CH3)2CHNO2
pKa
10.2
8.5
7.8
(2) 与羰基化合物的反应
3.2胺
氨分子中一个,两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)和叔胺(三级胺)。
胺和氨一样,氮原子为sp3杂化,三个sp3杂化轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键,剩下一个sp3杂化轨道被一对电子占据。例如甲胺、三甲胺均为棱锥形结构, 苯胺中的氮原子则接近平面构型.其杂化状态在sp3与sp2之间.
3.2.1胺的命名
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3CH2)3N
甲胺 二甲胺 三乙胺
苯胺
邻甲基苯胺
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
2-氨基-3,4-二甲基戊烷 3-(N,N-二乙氨基)-4-甲基己烷
3.2.2胺的化学性质
(1) 胺的碱性
各类胺的碱性次序和影响因素。
气相: NH3<C2H5NH2<(C2H5)2NH<(C2H5)3N
溶液中:
RNH3+ + H2O
RNH2 + H3O+
NH3 < C2H5 NH2 <(C2H5)3N < (C2H5)2NH
pKa 9.25 10.80 10.85 11.09
pKb 4.76 3.36 3.25 3.06
烷基供电子的诱导效应与水的溶剂化效应二者综合作用的结果,造成了胺在水中的碱性强度次序。
仲胺的溶剂化情况 叔胺的溶剂化情况
(2) 烃化反应
(3) 酰化反应
Hinsberg 反应:
因此可以利用胺的磺酰化反应来鉴定或分离三种胺
(4) 与亚硝酸反应
(5) 芳胺环上的亲电取代反应
3.2.3胺的制法
(1) 氨和胺的直接烃化
NH3 + R—X
RNH3+X-
RNH3+X- + NH3
R—NH2 + NH+4X-
C6H5NH2 + C6H5CH2Cl C6H5NHCH2C6H5
N-苄基苯胺
(2) Gabriel合成法
(3) 硝基化合物还原
(4) 腈、肟和酰胺的还原
(5) 酰胺降解反应 (Hofmann重排)
3.3重氮和偶氮化合物
含有-N=N-的结构,一端与碳原子相连,另一端与卤素原子、氧原子等相连为重氮化合物;两端都与碳原子相连,则为偶氮化合物。
氯化重氮苯 氰化重氮苯 苯基重氮酸 重氮甲烷
对羟基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯
偶氮二异丁腈 4-[4-(二甲氨基)苯基]偶氮苯磺酸
3.3.1重氮盐的化学反应
(1) 偶合反应
甲基橙
黄色
红色
(2) 取代反应
重氮盐在亚铜盐(CuCl.CuBr.CuCN)的催化下重氮基被氯、溴或氰基取代的反应称为Sandmeyer反应。
3.3.2 芳香重氮盐在有机合成中的应用
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