高考化学大一轮复习第九章有机化合物第1讲认识有机化合物—重要的烃

【考纲要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。知识整合核心主干系统全面1.三种烃的结构、物理性质比较考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质CH4C2H4C6H6CH4 甲烷 乙烯 苯 分子式 . . . 结构式 结构简式 . 2.两种重要的有机反应类型(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。(2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 结构特点 只含单键的饱和烃 含碳碳双键的不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色有特殊气味的液体3.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)溴水酸性KMnO4溶液CH2Cl2CHCl3CCl4(2)乙烯(CH2CH2)酸性KMnO4溶液(3)苯(C6H6)4.烷烃单键氢原子 通式 CnH2n+2(n≥1) 结构特点 每个碳原子都达到价键饱和烃分子中碳原子之间以结合呈链状剩余价键全部与结合 物理性质 密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)【多维思考】1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙烯可作水果的催熟剂。(　　)(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(　　)(3)1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　　)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。(　　)(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　　)(6)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。(　　)提示:(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×2.证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实有哪些?提示:①苯中的碳碳键完全相同,苯为平面正六边形结构。②邻二甲苯仅有一种。③苯与溴水不能发生加成反应。④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。题组演练精挑细选练透练全题组一甲烷、乙烯、苯的结构与性质1.下列说法不正确的是(　　)A.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B.乙烯和苯都能使溴水褪色,可用溴水鉴别乙烯和苯蒸气C.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和苯蒸气D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原因相同D解析:乙烯使溴水完全褪色,苯蒸气使溴水中下面水层褪色,上面苯层呈橙红色。2.下列有关生活中常见有机物的说法正确的是(　　)A.甲烷和氯气光照条件下发生取代反应,产物是气体与液体的混合物B.乙烷和乙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2OC.丙烷分子中碳原子在一条直线上D.C6H5—CH3的所有原子都在一个平面上解析:甲烷与Cl2发生取代反应,生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4,A正确;乙烷的分子式是C2H6,乙烯的分子式是C2H4,其混合物1mol燃烧生成H2O介于2mol与3mol之间,B错误;由于碳原子形成的四个共价键是空间四面体构型,所以丙烷分子中碳原子不会在一条直线上;同样C6H5—CH3中的—CH3也就不可能在一个平面上,C、D错误。A题组二有机反应类型3.下列反应属于加成反应的是(　　)A.由乙烯与水反应制乙醇B.由甲烷制四氯化碳C.苯与浓硫酸、浓硝酸混合D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应。A解析:A、D属于加成反应;B属于加聚反应;C中是苯的硝化反应,属于取代反应。C练后归纳取代反应、加成反应的特点(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。知识整合核心主干系统全面1.有机物中碳原子的成键特点(1)原子结构:碳原子最外层有个电子,可与其他原子形成个共价键。(2)碳原子间的共价键:可为或三键。(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。考点二　碳原子的成键特征、同系物、同分异构体4四单键、双键2.同系物(1)定义:相似,在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)特点:①同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。②具有相同的元素组成且属于同一类物质。③通式相同,分子间相差n个CH2原子团(n≥1)。3.同分异构体(1)具有相同的,但具有不同的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体烷、烷、烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有种;戊烷的同分异构体有种。结构CH2分子式结构甲乙丙23(3)特点①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。③结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。【多维思考】1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。(　　)(2)正丁烷和正戊烷互为同系物。(　　)(3)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。(　　)(4)丁烷有3种同分异构体。(　　)(5)与互为同分异构体。(　　)(6)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。(　　)(7)在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物。(　　)提示:(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×2.—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9的同分异构体分别为多少种?提示:1、1、2、4。3.分子式为C5H12的同分异构体有几种?其一氯代物分别有几种?提示:3种:CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4;一氯代物分别为3种、4种、1种。典例示范审题答题规范训练 审题指导 ①通过分子式可知为丁烷的二氯取代物 ②注意考查的异构类型答案:C思维建模判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳上的氢原子等效②同一个碳的甲基氢原子等效③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定1移2法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl题组演练精挑细选练透练全题组同系物与同分异构体1.下列关于同系物的说法正确的是(　　)A.同系物可以是不同类别的物质B.通式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)的物质互称同系物C.同系物的最简式相同,分子式不同D.同系物的化学性质相似D解析:同系物一定属于同类别物质,同系物的最简式不一定相同,如烷烃。2.导学号16972216下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(　　)A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物C解析:戊烷有3种同分异构体,A错误;C8H10中属于芳香烃的同分异构体有4种,B错误;丙基的同分异构体有2种,所以取代甲苯苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,C正确;光照条件下的取代反应,得到2种一氯代物,D错误。3.(2016·河南三门峡模拟)苯乙烯的结构为,该物质在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴代物有(　　)A.7种 B.6种 C.5种 D.4种B解析:苯乙烯与H2完全加成得到乙基环己烷,乙基环己烷分子中有6种氢原子,所以其一溴代物有6种。4.已知芳香烃A、B的结构模型如图所示,相关叙述正确的是(　　)A.Ⅰ的结构简式为,其一氯代物有2种B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键C.Ⅰ与Ⅱ互为同系物,通式为CnH4n+2(n为苯环数)D.与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种D解析:由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为,A错误;苯环中不含碳碳双键,B错误;物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同,结构不相似,所以不是同系物,C错误;Ⅱ物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接,所以Ⅱ的同类别同分异构体还有2种,D正确。知识整合核心主干系统全面1.煤的综合利用(1)煤的组成考点三　化石燃料与常见高分子有机物无机物CH、O、N、S(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种组成的混合物。碳氢化合物(烃)(2)石油加工3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种化工原料,它的主要成分是。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理:。4.三大合成材料(1)三大合成材料是指。CH4塑料、合成橡胶和合成纤维—CH2—CH2—n【多维思考】判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)煤的干馏是化学变化,煤的气化和液化是物理变化。(　　)(2)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(　　)(3)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(　　)(4)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。(　　)(5)煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径。(　　)(6)石油裂解主要得到乙烯。(　　)提示:(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√题组演练精挑细选练透练全题组一化石燃料的组成及综合应用1.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　　)A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析:煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程,A错误;煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应,生成水煤气的过程,B错误;石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等,D错误。C2.(2016·福建宁德模拟)下列说法不正确的是(　　)解析:由乙烯得1,2-二溴乙烷属于加成反应。DA.石油是由烃组成的混合物B.①主要发生物理变化C.②是石油的裂化、裂解D.③属于取代反应3.为了减少大气污染,许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类,一类是压缩天然气,另一类是液化石油气,这两类燃料的主要成分是(　　)A.碳水化合物 B.碳氢化合物C.氢气 D.醇类解析:天然气和液化石油气都属于烃类物质,只含碳和氢两种元素。B题组二高分子材料及合成4.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染B解析:聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物。5.ABS合成树脂的结构简式如图:则合成这种树脂的单体为　　　　　、　　　　　　、　　　　　　　,反应类型为　　　　　　　　。