乙酰水杨酸的制备罗锦鹏
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乙酰水杨酸的制备罗锦鹏乙酰水杨酸的制备
前言:
1. 药品信息:中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)
中文别名:醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、
力爽、塞宁、东青等
化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸
分子结构式为:C9H8O4
分子相对质量:180.16
2.药品的发展历史:阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药,它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好...
乙酰水杨酸的制备
前言:
1. 药品信息:中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)
中文别名:醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、
力爽、塞宁、东青等
化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸
分子结构式为:C9H8O4
分子相对质量:180.16
2.药品的发展历史:阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药,它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和其他药物的制剂。在体内具有抗血栓的作用,它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集,这与TXA2生成的减少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作。
阿司匹林于1898年上市,近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。
3.药品疗效:
本药临床可用于下列情况。
■镇痛、解热
可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参因治疗。
■消炎、抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎,一般都主张先用肾上腺皮质激素,在风湿症状控制之后、停用激素之前,加用本品治疗,以减少停用激素后引起的反跳现象。
■关节炎
除风湿性关节炎外,本品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件。此外,本品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛,也能缓解症状。
■抗血栓
本品对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。
■皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病)
患川崎病的患儿应用阿斯匹林,目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。
4.药品的国内外发展态势:
最近几年我国阿司匹林出口量呈逐步下滑态势,其原因引人关注。2003年,我国阿司匹林出口量达到近9000吨;2005年出口量降至7522 吨;2007年出口
量又跌破7000吨大关,为6989吨;2008年,出口量比上年又下降了9.39%,仅为6337吨,和2003年相比下
国内:生产格局发生变化
长期以来,我国阿司匹林主要生产厂家为山东新华制药集团、南京制药厂、吉林制药公司这3家老国有企业,各自产能均超过3500吨,多年来产量一直占据全国90%左右的份额,出口量占据全国95%左右的份额。而且,这3家企业在技术水平、质量管理、成本控制等方面保持较高的水平,并拥有畅通的外销渠道和广泛的客户,创出了自己的品牌,在国际市场上具有良好的口碑。
最近几年,我国阿司匹林生产厂家有了较大变化,主要是三大老国企生产厂区都在市区,近年来,环保压力越来越大,面临着搬迁问题。南京制药厂阿司匹林原生产规模为3500吨,年产量为3000吨,年出口量为2500吨左右,2003年该企业因环保问题将生产厂区从市区搬迁到郊区的化学工业园。吉林制药阿司匹林原生产规模为4500吨,年产量为3500吨,年出口量为3000吨左右,2006年该企业也因环保问题搬迁。搬迁企业的固定资产投资额很大,加之搬迁后各种开支增加,使得生产成本加大。阿司匹林原料药原本就是微利产品,在国际市场上,行情好时每公斤价格为3美元多,行情不好时每公斤价格仅为1美元多不到2美元。而近年来企业的环保费用不断增加,出口退税率也有较大下降,一旦生产成本上升,企业就无法参与市场竞争。
因此上述两家企业搬迁后,其阿司匹林生产就不大正常,有的已很少生产。
市场出现空缺就要填补。近年来,山东新华制药集团不断扩大产能和产量,产能从4000吨扩大到8000吨,产量从3000吨扩大到6000吨,出口量也大幅增加。此外,市场的缺口也加速了我国阿司匹林生产由经济较发达地区向各方面成本更低的中西部转移。以前三大企业正常生产时,其强大的市场竞争力压制了其他企业的发展空间。当市场有了空缺,不少企业纷纷加大了阿司匹林的投入,
规模和产量不断扩大,迅速成长为阿司匹林生产新的生力军。如:河北敬业化工集团、陕西华阴锦前程药业公司、安徽东盛制药公司、牡丹江双友化工制药公司、湖南中南制药公司等。这些企业年生产规模都在1500吨以上,其中,河北敬业化工集团生产规模达3000吨,年产量为2500吨;陕西华阴锦前程药业年产能3300吨,具有自营进出口权。这些企业身处中西部地区,生产成本虽然较低,但在技术、质量等方面和老国企相比还有差距,产品出口受到一定影响。
据悉,山东新华制药在今明两年也将搬迁。一旦搬迁,其阿司匹林生产能否很快恢复正常、生产成本能否控制得好、对我国阿司匹林出口有多少影响?这些都还有待观察。
国际:准入壁垒高耸
我国阿司匹林出口量不断下降的国际因素主要有:
——质量标准提高。全世界主要的阿司匹林市场为欧洲、北美等地,每年消耗阿司匹林的量约占全球总量的近三分之二。多年来,我国阿司匹林出口到欧洲、美国等地的量占总出口量的很大一部分,一些企业先后通过了欧洲COS证书和美国FDA审批。
进入21世纪以来,欧美发达国家先后提高了阿司匹林的质量标准,如英国药典中阿司匹林的质量标准就有了较大变动。在英国药典1998版中,阿司匹林杂质的检验为化学检验法,检验结果要求总杂质含量不超过一定标准即可。而在英国药典2000年版中,该条款就有了很大改动,杂质检验方法要求用高压液相色谱检验,检验结果除要求总杂质含量不得超标之外,还列出6个具体的杂质检验项目都不能超标。这样一来,大大提高了产品的质量要求。进几年,越来越多的欧美客户要求我国出口的阿司匹林按英国药典2000年版标准,我国有的企业部分批次的阿司匹林就因某一项杂质要求不达标而影响出口。此外,6个单项杂质都达到标准也使企业生产成本增加。
——反倾销调查案增多。自20世纪末以来,针对我国阿司匹林的反倾销调查事件不断增多,从而增加了我国产品的出口难度。如美国,自1999年起,已多次针对我国出口的阿司匹林提起反倾销调查。
——“绿色堡垒”障碍。欧盟制定的R法规已正式生效,涉及欧盟市场上约3万种化工产品,影响中欧之间90%以上的化工产品贸易额,使中国面临入世以来最大的“绿色堡垒”。由于所有物质和注册的费用均由企业承担,将加大我国企业的成本费用。
阿司匹林无论在发达国家还是在发展中国家应用都十分普遍,市场需求刚性十足,几乎不受外部环境的影响,现在全球每年消耗的阿司匹林制剂已达 1500亿片。可以料定,今后其市场用量还将进一步扩大。面对近年来出口下滑的局面,我国企业应加大科技投入,将精力从过去的单纯抓产量、抓出口量转变到抓技术、抓质量、重视环保工作上来,下大力气提高产品档次和质量。此外,生产厂家还应适度进行市场调整,兼并联合,改造扩产,最终形成1~2家规模化的大型阿司匹林生产企业,更好地参与国际市竞争。
5.药品的制作:
以苯酚为原料,经过和二氧化碳的羧化反应,生成水杨酸,经升华后得到升华水杨酸,再采用醋酐-醋酸法,将水杨酸和醋酐进行酰化反应,最终得到乙酰水杨酸也即阿司匹林。多年来,这套生产工艺基本没有什么变化。:
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