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暴马丁香属植物的成分研究_12_暴马丁香叶中的新苷_cropped

2017-10-27 5页 doc 19KB 34阅读

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暴马丁香属植物的成分研究_12_暴马丁香叶中的新苷_cropped暴马丁香属植物的成分研究_12_暴马丁香叶中的新苷_cropped 23 [ ]术苷 E(14)、苍术苷 G(15)、(1R,2R,4S)-2-羟基-1,8- CHO, D , 9 ? (c , 0.8 , 甲醇 ) ,结构为 16287 桉叶素 -D-吡喃葡糖苷(17)、(1S,2S,4R)-2-羟基-1,8- (1S,2S,4R,6S)-莰烷-2,6-二醇 2-O- -D-吡喃葡糖苷。 23 桉叶素 -D-吡喃葡糖苷(18)、(4S)-p-薄荷-1-烯-7,8- [ ]化合物 9(2mg)为无定形粉末,分子式 CHO...
暴马丁香属植物的成分研究_12_暴马丁香叶中的新苷_cropped
暴马丁香属植物的成分研究_12_暴马丁香叶中的新苷_cropped 23 [ ]术苷 E(14)、苍术苷 G(15)、(1R,2R,4S)-2-羟基-1,8- CHO, D , 9 ? (c , 0.8 , 甲醇 ) ,结构为 16287 桉叶素 -D-吡喃葡糖苷(17)、(1S,2S,4R)-2-羟基-1,8- (1S,2S,4R,6S)-莰烷-2,6-二醇 2-O- -D-吡喃葡糖苷。 23 桉叶素 -D-吡喃葡糖苷(18)、(4S)-p-薄荷-1-烯-7,8- [ ]化合物 9(2mg)为无定形粉末,分子式 CHO,D 8184二醇 8-O- -D-吡喃葡糖苷(19)、(1S,2R,4S)-p-薄荷 ** ,10?(c,0.1,甲醇),结构为(2S,7S)-(,)-辛烷-烷-1,2,8-三醇 8-O- -D-吡喃葡糖苷(20)、3-甲基-3- 1,2,7,8- 呋喃。已知化合物分别为 (1R,2S,4S,5R)- 丁烯基 -D-呋喃芹菜酰基-(1?6)- -D-吡喃葡糖angelicoidenol 2-O- -D- 吡喃葡糖苷( 2 )、 苷 (1R,2R,4S,6R)- 莰烷-2,6- 二醇 2-O- -D- 吡喃葡糖苷 (21 )、3- 甲基-2- 丁烯基 -D- 呋喃芹菜酰基-(1 ?(3)、(1R,4S,6S)-6-羟基樟脑- -D-吡喃葡糖苷(5)、 6)- -D-吡喃葡糖苷(22)、异丙基 -D-呋喃芹菜酰基- (1S,4R,6S)-6-羟基樟脑- -D-吡喃葡糖苷(6)、香草 (1?6)- -D-吡喃葡糖苷(23)、4-羟基-3-甲氧基苯 酸 -D-吡喃葡糖酯(7)、苯甲基 -D-吡喃葡糖苷(8)、 腺-D-吡喃葡糖苷(24)、4-羟基-3-甲氧基苯 -D-呋喃 苷(10)。 芹菜酰基-(1?6)- -D-吡喃葡糖苷(25)、4-羟基-3- (汤树良摘译) 甲氧基苯 -D- 吡喃木糖基-(1?6)- -D- 吡喃葡糖苷 (26)、淫羊藿次苷 F(27)、紫丁香苷(28)、尿苷2 (30)、腺苷(31)。 新化合物 7 为苍术苷 A-14-O- -D-呋喃果糖苷, 苍术中的糖苷〔英〕,Kitajima J ?Chem 182 Pharm Bull.-2003,51(6).-673,678 22 从苍术(Atractylodes lancea)的甲醇粗提物的水 [ ] 无定形粉末,D ,2 ?(c ,1.3 ,甲醇),分子式溶性部分中分离得到 5 个新的倍半萜(7,9、11、16)、 CHO。新化合物 8 为(1S,4S,5S,7R,10S)-10,11,14- 2746151 个新的乙炔衍生化合物糖苷(29)和 26 个已知化 三羟基愈创-3-酮 11-O- -D-吡喃葡糖苷,无定形粉末, 合物(1,6、10、12,15、17,30)。 22[ ]H O 。新化合 D ,1?(c,0.7,甲醇),分子式 C21 36 9 干燥的苍术根(1.5kg)以甲醇提取 2 周,得粗 物 9 为(5R,7R,10S)-异紫檀醇酮 -D-吡喃葡糖提物(286.4g),将甲醇粗提物依次用乙醚-水、乙酸 24 苷, 乙酯-水提取。水层(217.7g)过 Amberlite XAD-? [ ] 无定形粉末,,43 ?(c,1.6 ,甲醇),分子式D 柱,以水?甲醇洗脱,分别得到水洗脱物(198.8g) CHO。新化合物 16 为(2R,3R,5R,7R,10S)-苍术苷 G 21347和甲醇洗脱物( 18.9g )。取甲醇洗脱物反复过 22[ ]D 2-O- -D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,,20?(c,1.5,Sephadex LH-20 柱、硅胶柱、Lobar RP-18 柱层析分 甲醇),分子式 CHO。新化合物 29 为(2E,8E)- 274613离、HPLC 纯化,得到 16 个倍半萜糖苷(1,16)、4 癸二烯 -4,6- 二炔 -1,10- 二醇 1-O- -D- 吡 喃葡糖苷 个单萜糖苷(17,20)、2 个半萜苷(21、22)、1 个 23烷基苷(23)、5 个芳香苷(24,28)、1 个乙炔衍生 [ ] (29),无定形粉末,D ,77?(c,0.2,甲醇),分化合物糖苷(29)、2 个核苷(30、31)及 L-色氨酸 子式 CHO。 16207(32)。 (汤树良摘译)已知化合物分别为苍术苷 A(1)、10-表-苍术苷 A(2)、苍术苷 B(3)、(1S,4S,5S,7R,10R)-10,11,14- 183 暴马丁香属植物的成分研究(12):暴马丁香叶 三羟基愈创 -3- 酮 11-O- -D- 吡喃葡糖苷( 4 )、 (1S,4S,5R,7R,10R)-11,14-二羟基愈创-3-酮 11-O- -D- ? Chem Pharm 中的新苷 〔英〕, Machida K 吡喃葡糖苷( 5 )、 (1S,5R,7R,10R)- 裂苍术内酯 Bull.-2003,51(7).-883,884 11-O- -D-吡喃葡糖苷(6)、苍术苷?(10)、顺-苍 曾从暴马丁香(Syringa reticulata)叶中分离出 5 术苷?(11)、苍术苷 C(12)、苍术苷 D(13)、苍 个环烯醚萜苷类化合物,包括首次发现的(8Z)-油苷 型裂环烯醚萜,(8Z)-ligstroside、(8Z)-女贞子苷,和 带有 1 个异麦芽糖的环烯醚萜二糖苷。本次又从中分 离得到 3 个新的苷(1,3)。 HO;化合物 4(47mg)为褐色无定形固体,C取新鲜暴马丁香叶的正丁醇溶解部分过硅胶柱, 1717525以氯仿-甲醇(5?1,1?1)洗脱,得 1-1,1-7 部分。 [ ] 6,7-二羟基-2-(2-苯乙基)-5,6,7,8-四羟色原酮,D 取 1-5 部分过 Sephadex LH-20 柱,以 50% 甲醇洗脱, ,15.1?(c,1.0,甲醇),分子式 CHO。 17184得 1-5-1,1-5-10 部分,再取 1-5-4 部分经制备 HPLC (汤树良摘译) 纯化,得到化合物 1(6.5mg)、2(5.5mg)和 3(4.0mg)。 3 个新化合物均为无定形粉末,化合物 1 为 6'-O- -D-吡喃半乳糖丁香苦苷,分子式 CHO, 185 棉叶麻疯树中 1 个新的具有生物活性的大环二 304016 萜化合物 jatrophenone〔英〕,Ravindranath N ? 25Chem Pharm Bull.-2003,51(7).-870,871 [ ] D ,21.1?(c,0.389,甲醇);化合物 2 为裂马钱苷 曾从棉叶麻疯树(Jatropha gossypifolia)中分离 25 [ ]7-甲酯,分子式 CHO,D ,106.1?(c,0.337, 172411得到 9 个具有生物活性的二萜化合物和木酚素。本次 甲醇);化合物 3 为(,)-落叶松脂素 4'-O- -D-吡喃葡 又从该植物的二氯甲烷-甲醇(1?1)提取物中分离 25 [ ]出 1 个新的大环二萜化合物 Jatrophenone。 糖基-(1?3)- -D-吡喃葡糖苷,分子式 CHO,D 324416 ,20.0?(c,0.252,甲醇)。 取干燥棉叶麻疯树粉末(2kg),以二氯甲烷- (汤树良摘译) 甲醇(1?1)提取 3 次,每次 72h。合并提取液浓 缩得一胶状褐色物(22mg)。再经硅胶柱柱层析, 184 土沉香枯木中 4 个新的 2-(2-苯乙基)色原酮衍 以己烷-乙酸乙酯洗脱,取己烷-乙酸乙酯(5?1)部 生物〔英〕,Yagura T ?Chem Pharm Bull.-2003, 分浓缩,并进一步经柱层析分离,得到 1 个固体,经甲 51(5).-560,564 醇结晶得到化合物 1。化合物 1(24mg,产率 0.0012%), 曾从土沉香(Aquilaria sinensis)枯木中分离得 到倍半萜化合物、色原酮衍生物。本次又从中分离出 25 [ ]mp 204,205?,分子式 CHO,D ,4.5?(c, 223044 个新的色原酮衍生物(1,4)和 7 个已知化合物二 0.5,甲醇)。具有抗金黄色葡萄菌的活性。 甲吡喃喹啉色原酮、AH,AH、AH、AH。 361014(汤树良摘译) 取土沉香(1.0kg)切片,用甲醇室温提取 2d, 浓缩并以水稀释至 300mL。以己烷(300mL×3)提 取得己烷溶解部分(4.8g),水层再以乙酸乙酯、丁 186 越南巴豆中 1 个新的内-贝壳杉烷二萜化合物 醇提取,分别得乙酸乙酯溶解部分(12.3g)和丁醇 ?Chem Pharm Bull.-2003 ,51 〔英〕,Minh P 溶解部分(4.0g)。己烷溶解部分(4.5g)经硅胶柱层 (5).-590,591 析,得到 1 个新的 2-(2-苯乙基)色原酮(1)和 5 个 越南巴豆(Croton tonkinensis)叶能治疗胃痛, 已知化合物二甲吡喃喹啉色原酮、AH,AH。乙酸 36 并具有抗疟原虫的作用。曾从中分离得到 1 个内-贝 乙酯溶解部分(11.5g)反复经硅胶柱、反相硅胶柱 壳杉烷二萜化合物内-7 -羟基-15-氧代贝壳杉-16-烯- 层析,得到化合物 2,4、AH、AH。 1014 18-基-乙酸酯和 6 个生物碱。本次又从中分离出 1 个 新化合物 1(17mg)为黄色针晶,mp 129?,5- 新的内-贝壳杉烷二萜化合物。 羟基-6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色原酮,分子式 CHO; 18164 取干燥越南巴豆叶(1kg)以甲醇提取,过滤, 化合物 2(7mg)为白色粉末,mp 96,98?,6-羟基- 滤液减压浓缩,再以 5% 盐酸调节 pH,4,5,以石 油醚振荡,除去类胡萝卜素,再以氨水调节 pH,9, 10 后以氯仿萃取,得氯仿粗提物(2.50g),反复上硅 胶柱层析,以正己烷-乙酸乙酯梯度洗脱,得到化合物 25 [ ]2-(2-羟基-2-苯乙基)色原酮,分子式 CHO,D , 171441(25.2mg):白色针晶(丙酮),mp 97,98?,分子 3.0?(c,0.66,甲醇);化合物 3(64mg)为白色无 定形固体,8-氯-2-(2-苯乙基)-5,6,7-三羟基-5,6,7,8- 25 20[ ][ ]D D 四羟色原酮,,7.4?(c,1.00,甲醇),分子式式 C H O ,,96.0?(c,0.8,甲醇),结构为内22 32 5
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