莱克多巴胺C18H23NO3

莱克多巴胺C18H23NO3 新型瘦肉精———莱克多巴胺 山东省利津县第一中学 王风利 邮编 257400 新闻背景1】据南方周末报道～2009年4月22日～该报记者把一箱含“白粉”的神秘物件【 举报给了广东省畜牧兽医局。这箱重达10公斤的猪用饲料预混剂～是该报记者暗访时花600元从广州惠华动物保健品有限公司业务员手上购得。 被养殖业称为“白粉”的这种东西其实是“一种新型瘦肉精”～学名莱克多巴胺～猪吃了后能产生更多瘦肉。 【新闻背景2】 2002年,我国农业部、卫生部、国家食品药品监督管理局发布公告《禁止在饲料和动物饮用水中使用的药物品种目录》,其中规定,莱克多巴胺与盐酸克仑特罗、沙丁胺醇、西巴特罗等β肾上腺受体激动剂一起被禁用。与中国规定相似的,包括欧盟在内的绝大部分地区。 商务部、海关总署发布2009年第110号公告～根据《中华人民共和国对外贸易法》及《中华人民共和国货物进出口管理条例》等法律法规～决定自2009年12月9日起～禁止进出口莱克多巴胺和盐酸莱克多巴胺。 新闻背景3】以农业部推广的瘦肉型猪杜洛克为例～一过110公斤就迅速长膘。用了莱克多【 巴胺后～一头猪出栏时可长到125公斤仍出瘦肉～即比不喂药的猪多长15公斤瘦肉～多赚四五十元～ 试题:莱克多巴胺可溶于水，微溶于丙酮，可溶于乙醇，PH值:6,7，呈中性，熔点:159.8?，是一种β类兴奋剂药物，系盐酸克伦特罗(俗称“瘦肉精”)的替代品，添加到动物饲料后，肉猪吃了以后能够快速提高瘦肉率。人体食用含有瘦肉精、盐酸莱克多巴胺这类药物的猪肉后，会产生一些毒副作用。已知下列反应信息: 信息一: 信息二:不饱和烃与HX、H—OH加成时，—X、—OH主要加在含氢较少的碳原子上 现仍不断有一些专家、企业投入研发合成莱克多巴胺,有的高校企业甚至公然销售。下面是莱克多巴胺的合成流程: 1 (1)根据信息，物质可有,,,,,,与NHOH反应得到，莱克多巴胺 2 分子式是:,,,,,,。 在中学有机中也有类似贝克曼重排的反应，根据乙炔与水的反应，写出丙炔与水加成的反(2) 应方程式:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,。 (3)??步的反应类型分别是:,,,,、,,,,。 (4)莱克多巴胺与溴单质1:1反应产物有,,,,, 种，分别写出莱克多巴胺与钠、氢氧化 钠反应的化学方程式 ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, (5)现已有莱克多巴胺快速检测试纸。但据有关科研人员透露，测定法仅是针对某个位置上的甲基基团进行测定，若不法分子略改变其分子结构(莱克多巴胺其分子式中有甲基，而改换甲基基团的位置较为容易)，便难以测定。技术上相当于把三聚氰胺做成六聚氰胺。 ?、试写出莱克多巴胺含有一个甲基、一个氨基(-NH)、三个羟基的的同分异构体:,,,,2 ,,,,,,、,,,,,,,,,,、,,,,,,,,,,,,、,,,,,,,,(填对四个即可)。 ?、已知:氰胺结构简式:HN,C?N ，三聚氰胺结构简式:，写出六聚氰胺结2 2 构简式:,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,。 (6)传统的瘦肉精又名盐酸克伦特罗，结构简式是: ,则下列说法正确的有: A(1mol盐酸克仑特罗一定条件下与H反应消耗2molH 22 B(盐酸克仑特罗的化学式为 CHClN0?HCl 121822 C(盐酸克仑特罗与莱克多巴胺都属于酚类物质 D(盐酸克仑特罗在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与NaHCO反应生成CO 32 解答: (1) ,,NO 18233 (2)CHCH+HO? 32 (3)消去 加成 (4)只有酚羟基的两个邻位反应，因此为四种产物; (5) ?、 3 ?、 (6)分子结构中含有苯环，1mol该物质的分子能与3molH反应，但不含酚羟基，苯还上的Cl在2NaOH溶液中反应后生成的有机物中含有酚羟基，但不能与NaHCO反应，故选B。 3 4