2甲基2己醇的制备实验报告

2甲基2己醇的制备实验报告 2-甲基-2-己醇的制备 实验4 2-甲基-2-己醇的合成(2010-11-15使用) 一、实验目的 1.了解格氏试剂在有机合成中的应用，掌握其制备原理和方法; 2.掌握制备格氏试剂的基本操作，学习电动搅拌机的安装和使用，巩固回流、萃取、蒸馏等操作。 二、实验原理 n -C4H94H9MgBr n -C4H9MgBr + CH3COCH34H93)2 n -C4H93)2 OMgBr + H2O + OMgBr n -C4H93)2 OH 四、实验步骤 1(正丁基溴化镁的制备 250mL三颈瓶上装搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，冷凝管上口装氯化钙干燥管(所有仪器必须干燥)。 向三颈瓶内投3.1g镁屑、15mL无水乙醚及一粒碘;滴液漏斗中混合13.5mL正溴丁烷和15mL无水乙醚。 向瓶内滴约5mL混合液，数分钟后溶液微沸，碘颜色消失。若 不发生反应，可温水加热。反应开始剧烈，必要时可冷水冷却，缓和后，自冷凝管上端加25mL无水乙醚。搅拌，滴入剩余正溴丁烷-无水乙醚混合液，控制滴速维持反应液微沸。滴完后，在热水浴上回流20min，使镁条几乎作用完全。 2(2-甲基-2-己醇的制备 将上面制好的Grignard试剂在冰水冷却和搅拌，自恒压漏斗滴入10mL丙酮和15mL无水乙醚混合液， 控制滴速，勿使反应过猛。加完后，室温下继续搅15min。 反应瓶在冰水冷却和搅拌下，自恒压漏斗中分批加入100mL10%的冷的硫酸溶液，分解上述加成产物(开 始慢滴，后可渐快)。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗，分出醚层。水层每次用25mL乙醚萃取两次，合 并醚层，用30mL5%碳酸钠洗涤一次，分液，无水碳酸钾干燥。将干燥后的粗产物醚溶液滤到小烧瓶中， 温水浴蒸去乙醚，再在电热套上直接加热蒸出产品，收集137,141?馏分，产量7,8g。本实验约需6h。 [7] [6] [5] [4] [2] [3] [1] 制备2-甲基-2-己醇的装置图 【注意事项】 1.Grignard试剂的制备所需仪器必须干燥和滴加速度控制;2.乙醚易挥发，易燃，忌用明火，注意通风;3.2-甲基-2-己醇与水形成共沸物，合理用干燥剂(0.5-1g/10mL)，彻底干燥，否则前馏分将增加;4.实验装置的密封(搅拌棒等部位)5.为使开始正溴丁烷局部浓度大，易于反应，搅拌在反应开始后进行。 【讲解】 【1】 搅拌轴与棒在一直线上，先用手试搅拌棒转动是否灵活,再低速开搅拌器试运转;棒下端在液面下离烧杯底3,5mm; 【4】 实验所用仪器试剂必须干燥。仪器烘干后，取出稍冷即放入干燥器中冷却。或将仪器取出，在开口 处用塞子塞紧，防止冷却过程中玻璃壁吸附空气中水分; 【5】 镁屑不宜采用长期放置的。可用镁带代替镁屑，使用前用细砂纸将其面擦亮，剪成小段; 【6】 由于醚溶液体积较大，可采取分批过滤蒸去乙醚; 【7】乙醚作溶剂是使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚。乙醚价格低，沸点低，反应结束后易除去。 【思考】 1.将格氏试剂与丙酮加成物水解前各步中，为何用的药品仪器须干燥,采取了什么, 格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。(因为微量水分的 RH + Mg(OH)X 存在抑制反应的引发，而且会分解形成的 Crignard试剂)RMgX + H2O，醚高的蒸气压可以排除反应器中大部分空气)。 2.反应开始前，加入大量正溴丁烷有什么不好,【会发生偶联反应生成正辛烷。造成原料损耗和分离困难】 3.本实验有哪些可能的副反应，如何避免,偶联反应、氧化反应、水解反应等。 4.为何得到的粗产物不能用无水氯化钙干燥,实验中用过哪几种干燥剂,【因氯化钙能与醇形成络合物】 5(用Grignard试剂法制备2-甲基-2-己醇，还可用什么原料,写出反应式并比较几种不同路线。【粗产物纯化讲解】 OMgBr O , CHBr ,(CH)C4H93)2, CH MgSO4 ,H2SO4 , MgBr , H2O OH O C4H9，Br, C4H93)2, CH33(C2H5)2O , C4H9C4H9,H Na2CO3H2O OHO C 4H9Br,H2O C4H93)2, CH33(C2H5)2O , C4H9C4H9 O C4H93)2 , CH33CHBr, (CH)O , OH K2CO3.nH2O O, CH33 OHC4H93)2 C4H9C4H9 C4H9Br,(C2H5)2O , 篇二:实验十九 2-甲基-2-己醇的制备 实验十九2-甲基-2-己醇的制备 Experiment 19 Preparation of 2-methyl-2-hexanol [实验目的] 1、 了解格氏试剂Grignard在有机合成中的应用及制备方法。 2、 掌握制备格氏试剂的基本操作。 3、 学习电动搅拌机的安装和使用方法。 4、巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。 [实验内容] 一、实验原理 卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁RMgX称为Grignard reagent，Grignard试剂能与羰基化合物等发生亲核加成反应，其加成产物经水解，可得到醇类化合物。本实验的反应 式为: n-C4H9Br + Mg n-C4H9MgBr n-C4H93)2 OMgBr n-C4H9C(CH3)2 + H2O n-C4H93)2 OH n-C4H9MgBr + CH3COCH3 二、仪器及试剂 药品:镁(新制)、无水乙醚(自制)、正溴丁烷、丙酮、5,碳酸钠溶液、10,硫酸溶液、无水碳酸钾 仪器:机械搅拌装置、铁架台、恒压滴液漏斗、三口反应烧瓶、球形和直形冷凝管、干燥管、尾接管、蒸馏瓶等 实验装置图 三、实验步骤 1、正丁基溴化镁的制备 按实验装置图装配仪器(所有仪器必须干燥)。向三颈瓶内投入3.1 g镁条、15 mL无水乙醚及一小粒碘片;在恒压滴液漏斗中混合13.5 mL正溴丁烷和15 mL无水乙醚。先向瓶内滴入约5 mL混合液，数分钟后溶液呈微沸状态，碘的颜色消失。若不发生反应，可用温水浴加热。反应开始比较剧烈，必要时可用冷水浴冷却。 待反应缓和后，从冷凝管上端加入25 mL无水乙醚。开动搅拌器(用手帮助旋动搅拌棒的同时启动调速旋纽，至合适转速)，并滴入剩余的正溴丁烷-无水乙醚混合液，控制滴加速度以使反应液呈微沸状态。滴加完毕后，在热水浴上回流20 min，使镁条作用完全。 2、2-甲基-2-己醇的制备 将上面制好的Grignard试剂在冰水浴冷却和搅拌下，自恒压滴液漏斗中滴入10 mL丙酮和15 mL无水乙醚的混合液，控制滴加速度，勿使反应过于猛烈。加完后，在室温下继续搅拌15 min(溶液中可能有白色粘稠状固体析出)。将反应瓶在冰水浴冷却和搅拌下，自恒压滴液漏斗中分批加入100 mL 10 %硫酸溶液，分解上述加成产物(开始滴入宜慢，以后可逐渐加快)。待分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层。水层每次用25 mL乙醚萃取两次，合并乙醚层，用30 mL 5%碳酸钠溶液洗涤一次，分液后，用无水 碳酸钾干燥乙醚层。 装配蒸馏装置。将干燥后的粗产物乙醚分批移入小烧瓶中，用温水浴蒸去乙醚，再在石棉网上直接加热蒸馏，收集137-141?馏分。 四、实验注意事项 1、严格按操作规程装配实验装置，电动搅拌棒必须垂直且转动顺畅。 2、Grignard试剂的制备所需仪器必须干燥。 3、所用的丙酮应事先用无水碳酸钾干燥处理。正溴丁烷应用无水氯化钙干燥。 4、反应的全过程应控制好滴加速度，使反应平 稳进行。 5、干燥剂用量合理，且将产物醚溶液干燥完全。 五、 思考题 1、实验报告 2、P.138【思考题】(1)(2)(3)(4)(5) 附:有关化合物的物理常数 篇三:2-甲基-2-己醇的制备 2-甲基-2-己醇的制备 作者:xxx 学号:xxx 摘要:以正溴丁烷和镁屑为原料，碘单质为催化剂，在无水无 氧的条件下制备格氏试剂，再将格氏试剂与丙酮进行加成，在酸 解即可生成2-甲基-2-己醇。在实验过程中，要求掌握格氏试剂的 制备方法和应用，同时要掌握无水无氧的操作技术。 关键词:格 氏试剂、无水无氧、2-甲基-2-己醇、制备 The preparation of 2 - methyl - 2 – hexanol Author: xxx Student number: xxx Abstract: Bromobutane and magnesium scrap is as raw materials and iodine elemental is as catalyst. Under the condition of no water and oxygen ,we can preparate grignard reagent.And we can acetone with the grignard reagent addition.It is again in acid solution that can be generated 2 - methyl - 2 - hexanol. In the experimental process,we require the preparation method and application of grignard reagent.At the same time ,it is necessary to master the operation of anaerobic technology. Keywords: grignard reagent, anhydrous anaerobic, 2 - methyl - 2 - hexanol and preparation 醇是一种重要的有机化合物，被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域，随着现代石油化工和精细化工的发展，一些结构更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。例如在对乙醇柴油在柴油机上的应用研究过程中，一个最大的问题是如何解决柴油和乙醇的难互溶问题和混合互溶后的存储稳定性，经过研究，作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用的多碳醇类油料与柴油的互溶性更好且价格更便宜。因此对多碳醇的研究将会产生巨大的经济效益。工业上以石油裂解气中的烯烃为原料合成醇，低级醇是某些碳水化合物和蛋白质发酵的产物。实验室制备醇的方法有很多，可以看作是在分子中引进羟基的方法。用烯烃为原料制备醇是一类常用的方法，最简单的为烯烃强酸水解，但此方法对于复杂的底物是无法应用的，目前一般是通过硼氢化反应制的相应的醇。硼氢化反应的特点是:步骤简单、副反应少，生成的醇的产率很高。醛、酮分子中的羰基，可以在催化剂Pt，Ni等存在下加氢，醛加氢后还原成伯醇，酮加氢和还原成仲醇，还原时也可用乙酸加钠、四氢铝合锂、四氢硼化钠。醛、酮与格氏试剂的反应是实验室常用的方法，也是格氏试剂的重要应用之一。醛、酮的官能团都是羰基，容易发生加成反应，与格氏试剂的加成就是醛和酮的典型反应之一。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳香烃)与金属镁在绝对无水无氧中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”。现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚中反应制得， 制备过程绝对要保证是无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质(如:水、醇、氨、卤化氢、末端炔等)条件下进行。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包括:烷基化反应、羰基加成、共轭加成及卤代烃还原等。 1. 结果与讨论 ? 实验装置的选取 格氏试剂可以与水、二氧化碳、醇、氨、卤代烃等反应，因此在反应过程中，反应环境应保证无水无氧无二氧化碳，因此在反应之前应对反应装置进行烘干，对反应试剂进行干燥，由于该反应不能有水存在，因此水不能作为溶剂，在该反应中无水乙醚作为溶剂，但由于乙醚的沸点很低，只有34.6度，因此在反应装置三颈瓶上应当放置一个球型冷凝管，防止无水乙醚被蒸出反应体系外，球型冷凝管外应接一个干燥管，防止空气中的水蒸气通过球型冷凝管进入反应体系，与格氏试剂反应，影响产物2-甲基-2-己醇的产率。用恒压滴液漏斗往反应体系中滴入正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液，不仅可以较好的控制溶液的滴加速度，还避免了与反应体系外进行气体交换。后来从恒压滴液漏斗中加入25ml的稀硫酸，对格氏试剂与丙酮的加成产物进行酸解，体系中引进了水，无水乙醚和未反应的丙酮和反应产物2-甲基-2-己醇都不能溶于水，因此在产物的提纯的过程中，使用分液漏斗将有机相和水相分离。多次萃取后，由于2-甲基-2-己醇的沸点是141-142度，正溴丁烷的沸点为101.6度，丙酮的沸点为56.53的沸点，无水乙 醚的沸点为34.6，因此在最后的2-甲基-2-己醇的提纯中，可以用蒸馏的方法进行提纯，收集137-142度的馏分。 ? 实验现象的分析 由于正溴丁烷与镁屑反应制备正丁基溴化 镁的反应为放热反应，且乙醚的沸点为34.6度，故在其反应过程中，溶液会沸腾，且乙醚会大量挥发，所以经冷凝后才会大量回流。反应进行一段时间后，该反应较缓慢，放热也没有刚开始那么剧烈，因此，液体后来并没有明显回流。溶液变成三层，下层为水层，中间层为碘单质和正丁基溴化镁层，上层为醚层。后加入丙酮进行加成，未反应的碘单质因浓度极低故呈现棕褐色，加成后生成了格氏试剂，故有灰白色的胶状沉淀。后加入硫酸，格氏 试剂水解，又因为有氢氧化镁生成，氢氧化镁与硫酸发生中和反应放出大量热，因 此溶液剧烈沸腾，未反应的镁与硫酸反应生成氢气，因此反应过程中有气泡产生。后用乙醚萃取时，未反应的碘单质溶于其中，呈现紫色。后随着碘单质的浓度越来越低，醚层慢慢变成黄色，向醚层中加入碳酸钠后，中和溶液的pH值，镁离子沉淀了一部分，因此有絮状沉淀产生。 ? 产物产率误差分析 产物产率为25% 几乎所有的反应都不能进行完全，所以该反应的产率本不能达 到百分之百，其次在本次实验中，严格上说是没有达到完全的无水无氧的条件，反应过程中仍会混有少量的氧气，因此格氏试剂会发生与氧气的副反应，使格氏试剂与丙酮的加成减少，产物2-甲基-2-己醇的量会相应减少。同时，在反应过程中发现有未反应完的镁屑，因此在正丁基溴化镁的制备过程中，镁的量有所损失，因此正丁基溴化镁的产量也减少，2-甲基-2-己醇的产率也会减少。 2. 实验部分 ? 仪器与试剂 仪器:三颈瓶、球型冷凝管、恒压滴液漏斗、干燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、分液漏斗、烧杯、三角瓶、温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、尾接管 ? 实验方法 首先先制备正丁基溴化镁，向烧瓶中放入1g镁屑，在滴液漏斗中装入4.2ml正溴丁烷溶入15ml无水乙醚中，自滴液漏斗先滴入3-5ml溶液，待反应开始后，使反应保持微沸状态，将剩余溶液缓慢滴入烧瓶中，加完后在水浴上回流10分钟，直至镁屑几乎全溶。后与丙酮进行加成，将烧瓶在冷水冷却下，自滴液漏斗中缓慢加入4.2ml丙酮和5ml无水乙醚混合。在常温下搅拌十分钟，最后瓶中析出灰白色粘稠的固体。最后对加成物进行分解及提纯，将烧瓶用冷水冷却，自滴液漏斗中加入20-25ml硫酸。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层，水层用15ml乙醚分两次萃取，合并醚层，用10ml碳酸钠溶液洗涤一次。有机层用无水碳酸钾干 燥后进行蒸馏，蒸出乙醚后收集137-141度的馏分。 参考文献: 1. 湖大版实验教材 2. 复旦，兰州大学版实验教材 3. 2-甲基-2-己醇制备实验中合成产物的GC/MS分析 4. 2-甲基-2-己醇的实验改进初探 附加材料: ? 实验室装置图