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羊红膻根的化学成分研究

2017-11-30 8页 doc 44KB 35阅读

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羊红膻根的化学成分研究羊红膻根的化学成分研究 () 植 物 学 报 1998 , 40 1:88,90 Act a Bot a nica Si nica ? 羊红膻根的化学成分研究 李富贤王长岱米彩峰石惠丽乔博灵 ( ) 陕西省中医药研究院 西安 710003 ( ) 摘要 从羊红膻 Pi m pi nel l a t hel l u n gi an a Wolff根的 75 %乙醇提取物的乙醚萃取部分 ,分得一化合物 。 1 13 1 1 1 13 ( ( ) 经光谱 U V 、IR 、H2NM R 、C2NM R 、H2HCOS Y、H2C...
羊红膻根的化学成分研究
羊红膻根的化学成分研究 () 植 物 学 报 1998 , 40 1:88,90 Act a Bot a nica Si nica ? 羊红膻根的化学成分研究 李富贤王长岱米彩峰石惠丽乔博灵 ( ) 陕西省中医药研究院 西安 710003 ( ) 摘要 从羊红膻 Pi m pi nel l a t hel l u n gi an a Wolff根的 75 %乙醇提取物的乙醚萃取部分 ,分得一化合物 。 1 13 1 1 1 13 ( ( ) 经光谱 U V 、IR 、H2NM R 、C2NM R 、H2HCOS Y、H2CCOS Y 和 MS分析 ,确定为新化合物 2212甲氧 ) ( ) 基222羟基丙基242甲氧基苯酚 ,命名为羊红膻素 E t hellungianin E。 () 关键词 羊红膻 ,伞形科 ,2212甲氧基222羟基丙基242甲氧基苯酚 C HEM ICAL CO NSTITUENTS OF THE ROOT OF P I M P I N EL L A T H EL L U N GI A N A L I Fu2Xian WAN G Chang2Dai M I Cai2Feng SH I Hui2Li Q IAO Bo2Ling ( )S haa n x i A ca de m y of T ra di t ional Chi nese Medici ne , Xi’ an 710003 Abstract A new co mpo und was isolated f ro m t he et her ext ract of t he root of Pi m pi nel l a 1 ( t hel l u n gi a n a Wolff . The st ruct ure was identified o n t he basis of spect ral data U V , IR , H2 13 1 1 1 13 ( ) )N M R , C2N M R , H2HCO S Y , H2CCO S Y and M Sas 2212met ho xy222hydro xy p rop yl242met ho xyp henol and named as t hellungianin E. ( ) Pi m pi nel l a t hel l u n gi a n a , U mbelliferae , 2212met ho xy222hydro xyp rop yl242 Key words met ho xyp henol ( ) 羊红膻 Pi m pi nel l a t hel l u n gi a n a Wolff 为伞形科茴芹属植物 ,产于陕西 、山西 、山东 、 1 2 河北 、内蒙及东北各省区 ,民间用作牲畜复壮的草药。有降压 、扩冠、促进动物生长 3 4 5 发育和抗氧化防衰老等作用。临床用于治疗冠心病和高血压有一定疗效。关于 4 ,6 ,10 其化学成分以前曾有报道。为了寻找羊红膻根中降压和扩冠有效成分 ,我们对其 作用较强的乙醚提取部分进行了分离 ,得到 20 多种单体化合物 。本文报道新化合物羊红 膻素 E 的结构测定 。 + 1 13 ) ( 羊红膻素 E 无色液体 ,根据 E I2M S m/ z 212 M ,结合H2N M R 和C2N M R ,推定 EtO HKBr- 1 λν分子式为 CHO。U Vnm :220 ,225 ,296 ; IRcm : 3 430 ,1 640 ,1 510 ,说明分 max max 11 16 4 1 1 1 δ( 子中含有羟基和苯环 。H2N M R 及H2HCO S Y 示有两个甲氧基3174 和 3142 各 3 H ,) ) δ() δ ( δ s,一个甲基1105 3 H ,d,一个酚羟基7124 1 H , brs ,加 DO 峰消失,一个醇羟基2 ) (2 . 95 1 H , brs , 加 DO 峰消失,两组偶合氢的信号 ,一组为 3 个芳氢信号 ,呈现 AB X 裂 2 () () ( 分系统信号 ,6175 1 H ,d , J = 7 . 5 Hz ,62H,6179 1 H ,dd ,J = 7 . 5 ,2 . 5 Hz ,52H,6155 1 H , ) J = 2 . 5 Hz , 32H,提示化合物存在 1 , 2 , 4 三取代苯 ,另一组为侧链氢的偶合系统 , 3198() () ( 1 H ,d ,J = 8 . 0 Hz ,1′2H,4104 1 H ,dq ,J = 8 . 0 ,6 . 0 Hz ,2′2H, 1 . 05 3 H ,d ,J = 6 . 0 Hz , ) 3′2H。根据其化学位移 , 1′和 2′碳应与氧取代基相连 , 3′位应为一端甲基 。M S m/ z + + ( ) ( ) ( ( ) ) - CH O HCH,100,说明 2′位连有羟基 ,C′位应与苯环相连 ,%:212 M ,167 M 3 1 且 C′位有一甲氧基取代 ,另一甲氧基则连在苯环上 。为了确定苯环上取代基位置 ,我们1 图 2 22乙基242甲氧基苯酚的化学结构 图 1 羊红膻素 E 的化学结构 Fig. 2 Chemical st ruct ure of 22et hyl242met ho xyp henol Fig. 1 Chemical st ruct ure of t hellungianin E 13 (δ)表 1 羊红膻素 E 和化合物 22乙基242甲氧基苯酚的C2NM R 谱化学位移 ,CDCl 3 13 δ)( Table 1 C2NM R chemical shif t s of t hellungianin E and co mpound 22et hyl242met ho xyp henol ,CDCl3 Carbo n 1 2 3 4 5 6 t hellungianin E 149 . 25 122 . 14 115 . 58 153 . 00 114 . 69 117 . 65 22et hyl242met ho xyp henol 147 . 50 132 . 60 115 . 30 152 . 80 113 . 10 117 . 60 实验部分 紫外光谱用 Shimadzu U V2260 型紫外分光光度计测定 。红外光谱用J A SCOA2102 型 红外光谱仪测定 , KBr 压片 。核磁共振氢谱和碳谱用 Bruker AC2250 F T2N M R 核磁共振 仪测定 。质谱由日本岛津 M S2Q P1000 气质联用仪测定 。羊红膻根采自陕西省黄龙县 , 由陕西省中医药研究院生药研究室权宜书副研究员鉴定 。 提取分离 将羊红膻根粉碎成粗粉 ,以石油醚冷浸 3 次 ,每次 7 d ,石油醚提取后的药渣以 75 % 乙醇提取 ,回收乙醇 ,醇提物用乙醚萃取 ,得乙醚提取物 。乙醚提取物反复硅胶柱层析 ,用 苯2乙酸乙酯不同比例洗脱 ,将苯2乙酸乙酯 3?1 洗脱组分上 ODS 柱 , CHCN2HO 不同比 3 2 () 例洗脱 ,合并 8?2 和 7?3 流分 ,再薄层制备层析 ,正己烷2乙酸乙酯 1?1展开 ,得羊红膻素 E 。 结构鉴定 + EtO H λ羊红膻素 E 无色液体 ,分子式 CHO, M = 212 。U V nm : 220 , 225 , 296 。 11 16 4 max KBr- 1 + ν ( ) IR: 3 430 , 2 930 , 1 640 , 1 510 , 1 265 , 1 070 , 810 , 720 。M S m/ z : 212 M cm, 167 max + 1 ( ) ) δ() ( - CH O HCH,基峰,151 ,137 ,109 ,65 ,43 ,15 。H2N M R CDCl, TM S 为内标: M 3 3 () ( ) ( 6175 1 H ,d ,J = 7 . 5 Hz , 62H, 6179 1 H , dd ,J = 7 . 5 , 2 . 5 Hz , 52H, 6155 1 H , d ,J = 2 . 5 ) () ( ) ( Hz ,32H,3198 1 H ,d ,J = 8 . 0 Hz ,1′2H,4104 1 H ,dq ,J = 8 . 0 ,6 . 0 Hz ,2′2H,1 . 05 3 H , ) ) ) (( ( d ,J = 6 . 0 Hz ,3′2H,3174 3 H ,s ,42OCH,3142 3 H ,s ,1′2OCH,7124 1 H , brs ,12O H ,加 3 3 13 ) ) ) δ(( DO 峰消失,2195 1 H ,brs ,2′2O H ,加 DO 峰消失。C2N M R CDCl, TM S 为内标:2 2 3 ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 149 . 25 C21,122 . 14 C22,115 . 28 C23,153 . 00 C24,114 . 69 C25,117 . 65 C26, ( ) ( ) ( ) () () 90 . 26 C21′,69 . 23 C22′,18 . 49 C23′,55 . 74 42OCH,57 . 72 1′2OCH。3 3 90 植 物 学 报 40 卷 参 考 文 献 Delectis Flo rae Reip ublicae Pop ularis Sinicae Agendae Academiae Sinicae Edita . Flo ra Reip ublicae Pop ularis Sinicae . To2 1 ( ) () mus 55 2. Beijing : Science Press ,1985 . 94,95 in Chinese) ) ) ) ( ( ( ( 2 Chen Guang2J uan 陈光娟, Xie Ren2Ming 谢人明, Shen Ya2Qin 沈雅琴, Miao Ai2Ro ng 苗爱蓉, Wang De2Hua ( ) ) ) ( ( 王德华, Xu Qing2Yuan 许青媛,Ma Shu2De 马树德. St udy o n t he p har macological effect s of Pi m pi nel l a t hel l u n2 ( ) ( ) ()gi a na Wolff . S haa n x i Med J 陕西新医药,1982 , 11 8:48,49 in Chinese 3 ( ) ( ) ( ) Wei De2Quan 魏德泉,Miao Ai2Ro ng 苗爱蓉,Lo ng Zheng2J un 龙政军. St udy o n t he effect of herba Pi m pi nel l a t ( ) ()hel l u n gi a na to metabolism of animal p roteins. B ul l Chi nese M ater Med 中药通报,1986 , 11 :565,566 in Chinese 4 ) ) ) ( ( ( Xue Ko ng2Fang 薛孔方, Wen Yue2Sheng 温月笙, Wang Zun2J ing 王尊敬. A new flavo ne gluco side f ro m( ) () Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na . Chi nese T ra d Herbal D r u gs 中草药,1992 ,23 :451,452 in Chinese 5 Cardiovascular research gro up ,Shaanxi Academy of Traditio nal Chinese Medicine . Clinical o bservatio n of co ro nary heart ( ) ( ) (disease t reated by Yangho ngshan tablet ,A repo rt of 22 cases. S haa n x i Med J 陕西新医药,1978 , 7 4:10,12 in )Chinese ) ( ) ) ) ( ( ( 6 Wang Chang2Dai 王长岱,Ding Kai 丁凯, Guo Wu2Bao 郭伍保, Wu Yu2Hua 吴玉华. St udies o n chemical co n2 ( ) ( ) ( ) () stit uent s of Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na Wolff 1. S haa n x i Med J 陕西新医药,1980 , 9 8:49,53 in Chinese ) ( ) ) ) 7 ( ( ( Wang Chang2Dai 王长岱,Ding Kai 丁凯, Guo Wu2Bao 郭伍保, Wu Yu2Hua 吴玉华. St udies o n chemical co n2 ( ) () stit uent s of Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na Wolff . Chi nese T ra d Herbal D r u gs 中草药,1980 , 11 :344 in Chinese ) ) ( ) ) 8 ( ( ( Wang Chang2Dai 王长岱, Guo Wu2Bao 郭伍保,Ding Kai 丁凯, Wu Yu2Hua 吴玉华. St udies o n chemical co n2 ( ) ( ) ( ) () stit uent s of Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na Wolff 2. S haa n x i Med J 陕西新医药,1981 , 10 10:61,62 in Chinese ) ( ) ) ) ( ) 9 ( ( ( Wang Chang2Dai 王长岱, Ding Kai 丁凯, Wu Yu2Hua 吴玉华, Guo Wu2Bao 郭伍保, Chen J u 陈驹, Yuan ) ( Zho ng2Zhi 袁忠智. St udies o n chemical co nstit uent s of t he root of Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na Wolff . A ct a Pha r m aceu2 ( ) () t ica S i n 药学学报,1983 , 18 :522,523 in Chinese ) ) ) ) 10 ( ( ( ( ( Qiao Bo2Ling 乔博灵, Wang Chang2Dai 王长岱, Mi Cai2Feng 米彩峰,Li Fu2Xian 李富贤, Shi Hui2Li 石慧 ) 丽, Takashima J . Separatio n and identificatio n of t he Thellungianin A and B f ro m t he root of Pi m pi nel l a t hel l u n gi a na ( ) ()Wolff . A ct a Pha r m aceut ica S i n 药学学报,1997 ,32 :56,58 in Chinese
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