乙酰水杨酸的合成

乙酰水杨酸的合成 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成 一、教学要求: 1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容: 1、 重结晶操作 2、 抽虑操作 三、实验操作: 冷却70度左右浓硫酸摇匀抽滤水杨酸，醋酸酐粗产物20min15min洗涤 乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤乙酰水杨酸沸石抽滤回流干燥 测熔点 四、实验原理: 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin)，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OO OH浓HSOOH24CHCOOH(CHCO)O3++32 OHOCOCH3 副反应: OOH HOOH2+2CO OHO HOOOO OCOCH3 OHOH+ CO3OHOCOCHO HOO 表1 主要试剂和产品的物理常数 溶解度:克/100mL溶剂 名称 分子量 性状 比重 熔点 沸点 水 醇 醚 水杨酸 138.12 白色结晶粉末 1.443 158? 易溶 溶 溶 乙酸酐 118.09 无色透明液体 1.45 ,73.1? 138.6? 微溶 易溶 易溶 乙酰水杨酸 180.16 白色结晶粉末 1.08 135? 微溶 易溶 微溶 浓硫酸 无色油状液体 1.84 ,90.8? 338? 易溶 五、实验步骤: 在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动(思考题2)。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70?左右(思考题3)，维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤(思考题4)，得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点(思考题6)。 乙酰水杨酸熔点:136?。 (一)酰化反应 1、称取2.0g(约0.014mol)固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g(5ml，0.05mol)乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。 2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90?水浴中5-10分钟，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。 3、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。 4、加入50mL水，将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。 5、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被收集到布氏漏斗 6、每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。 7、粗产物转移至蒸发皿，在风中吹干，称重。 (二)、重结晶 1、将粗产物转移至150mL的烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续加热搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。 2、抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液。倒入预先盛有4-5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。 3、将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。 4、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。 5、将结晶移至表面皿上，干燥后称量。 (三)、产品纯度检验 取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。 六、存在的问题与注意事项: 1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2滴1% FeCl溶液，3观察有无颜色反应(紫色)。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。因此重~结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120?左右，再放入样品管测定。 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集1394140?~的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度(水温90?) 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(6090?)重结晶。 ~ 七、深入讨论: 1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素(pge1)合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 1(去头屑:把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。 2(治疗粉刺:将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用清水调匀，敷在粉刺上2分钟左右后清洗，粉刺将从脸上快速消失。 3(保持插花的新鲜:从花店里买来鲜花后，在花瓶的清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。 4(祛除血渍:将阿司匹林捣碎后用清水调成阿司匹林溶液，之后用该溶液洗衣，衣物上的血渍即可轻松祛除。 5(除老茧:手脚等部位的老茧是不是让你觉得难看，可以用6片阿司匹林捣碎，然后与半匙“清水+柠檬汁”混合，将混合物敷在老茧处，用温热布包好，15分钟后摩擦生茧部位即可轻松除茧。 6(消灭真菌:将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。 7(活化土壤:在植物的土壤上喷洒少量阿司匹林溶液可消灭土壤与植物争抢养分的真菌，但要注意不可过量。 8(遮住吻痕:如果爱人不小心把吻痕留在身上，在吻痕处抹点阿司匹林溶液后，用眼药水清洗剂可清除较浅的痕迹。 9(治疗蚊虫叮咬:被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦在伤处，可以消肿。 10(祛疣:疣(俗称瘊子)是很恼人的皮肤累赘，将阿司匹林捣碎后敷在疣上，然后用胶布贴住，一段时间后疣会慢慢消失。 2、乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90?水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO溶液，搅拌，直3至无CO气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。 2 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒 入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 3、 阿斯匹林的鉴定 ? 外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p(135136?，但由于它受热易分解，~ 因此熔点难测准。 ?各种谱图 乙酰水杨酸的红外光谱图 乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图 八、思考题和测试题 思考题1:为什么使用新蒸馏的乙酸酐, 思考题2:加入浓硫酸的目的是什么, 思考题3:为什么控制反应温度在70?左右, 思考题4:怎样洗涤产品, 思考题5:乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶,重结晶时需要注意什么, 思考题6:熔点测定时需要注意什么问题, 思考题1答:长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140?馏分。 思考题2答:浓硫酸作为催化剂。 思考题3答:反应温度不宜过高，否则将增加副产物(如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯)的生成。 思考题4答:洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。 思考题5答:还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚(30-60?)等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免 溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 思考题6答:产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135?。~因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120?左右，再放入样品管测定。 测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么, 测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物,写出反应方程式。 测试题3、本实验中可产生什么副产物, 测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质, 测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么, 测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐, 测试题1答:浓硫酸作为催化剂。 测试题2答:将得到水杨酸乙酯，反应式如下: OO OCH浓HSOOH2524HOCHCHOH2+32+ OHOH 测试题3答:本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 测试题4答:为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化 铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1,2滴 1% FeCl溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 3 测试题5答:当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度 又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。 所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两 种溶剂(例如水和乙醇)混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。用混 合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中 (在此溶剂中极易溶解)。不有不溶物，趁热滤去;若有色，则用适量(如1-2%) 活性炭煮沸脱色后趁热过滤。于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂(物质在 此溶剂中溶解度很小)，直至所出现的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍 热使恰好透明。然后将混合液冷却至室温，使结晶从溶液中析出。 有时也可以将两种溶剂先进行混合，如1:1(体积比)的乙醇和水，则其操 作和使用单一溶剂时相同。 测试题7答:不可以。于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 下面是赠送的团队管理名言学习, 不需要的朋友可以编辑删除!!!谢谢!!! 1、沟通是管理的浓缩。 2、管理被人们称之为是一门综合艺术--“综合”是因为管理涉及基本原理、自我认知、智慧和领导力;“艺术”是因为管理是实践和应用。 3、管理得好的工厂,总是单调乏味,没有仸何激劢人心的事件发生。 4、管理工作中最重要的是:人正确的事,而不是正确的做事。 5、管理就是沟通、沟通再沟通。 6、管理就是界定企业的使命,幵激励和组织人力资源去实现这个使命。界定使命是企业家的仸务,而激励不组织人力资源是领导力的范畴,二者的结合就是管理。7、管理是一种实践,其本质不在于“知”而在于“行”;其验证不在于逻辑,而在于成果;其唯一权威就是成就。 8、管理者的最基本能力:有效沟通。 9、合作是一切团队繁荣的根本。 10、将合适的人请上车,不合适的人请下车。 11、领导不是某个人坐在马上指挥他的部队,而是通过别人的成功来获得自己的成功。 12、企业的成功靠团队,而不是靠个人。 13、企业管理过去是沟通,现在是沟通,未来还是沟通。 14、赏善而不罚恶,则乱。罚恶而不赏善,亦乱。 15、赏识导致成功,抱怨导致失败。16、世界上没有两个人是完全相同的,但是我们期待每个人工作时,都拥有许多相同的特质。 17、首先是管好自己,对自己言行的管理,对自己形象的管理,然后再去影响别人,用言行带劢别人。18、首先要说的是, CEO要承担责仸,而不是“权力”。你不能用工作所具有的权力来界定工作,而只能用你对这项工作所产生的结果来界定。CEO要对组织的使命和行劢以及价值观和结果负责。 19、团队精神是从生活和教育中不断地培养规范出来的。研究发现,从小没有培养好团队精神,长大以后即使天天,效果幵不是很理想。因为人的思想是从小造就的,小时候如果没有注意到,长大以后再重新培养团队精神其实是很困难的。 20、团队精神要从经理人自身做起,经理人更要带头遵守企业规定,让技术及素质较高的指导较差的,以团队的荣誉就是个人的骄傲启能启智,互利共生,互惠成长,不断地逐渐培养员工的团队意识和集体观念。 21、一家企业如果真的像一个团队,从领导开始就要严格地遵守这家企业的规章。整家企业如果是个团队,整个国家如果是个团队,那么自己的领导要身先士卒带头做好,自己先树立起这种规章的威严,再要求下面的人去遵守这种规章,这个才叫做团队。 22、已所不欲,勿斲于人。 23、卓有成效的管理者善于用人之长。 24、做企业没有奇迹而言的,凡是创造奇迹的,一定会被超过。企业不能跳跃,就一定是，循着，一个规律,一步一个脚印地走。 25、大成功靠团队,小成功靠个人。 26、不善于倾听不同的声音,是管理者最大的疏忽。 关于教师节的名人名言|教师节名人名言 1、一个人在学校里表面上的成绩,以及较高的名次,都是靠不住的,唯一的要点是你对于你所学的是否心里真正觉得很喜欢,是否真有浓厚的兴趣……--邹韬奋 2、教师是蜡烛,燃烧了自己,照亮了别人。--佚名 3、使学生对教师尊敬的惟一源泉在于教师的德和才。--爱因斯坦 4、三人行必有我师焉;择其善者而从之,其不善者而改之。--孔子 5、在我们的教育中,往往只是为着实用和实际的目的,过分强调单纯智育的态度,已经直接导致对伦理教育的损害。--爱因斯坦 6、丼世不师,故道益离。--柳宗元 7、古之学者必严其师,师严然后道尊。--欧阳修 8、教师要以父母般的感情对待学生。--昆体良 9、机会对于不能利用它的人又有什么用呢？正如风只对于能利用它的人才是劢力。--西蒙 10、一日为师,终身为父。--关汉卿 11、要尊重儿童,不要急于对他作出戒好戒坏的评判。--卢梭 12、捧着一颗心来,不带半根草去。--陶行知 13、君子藏器于身,待时而劢。--佚名 14、教师不仅是知识的传播者,而且是模范。--布鲁纳 15、教师是人类灵魂的工程师。--斯大林 16、学者必求师,从师不可不谨也。--程颐 17、假定美德既知识,那么无可怀疑美德是由教育而来的。--苏格拉底 18、好花盛开,就该尽先摘,慎莫待美景难再,否则一瞬间,它就要凋零萎谢,落在尘埃。--莎士比亚 19、养体开智以外,又以德育为重。--康有为 20、无贵无贱,无长无少,道之所存,师之所存也。--韩愈 21、谁若是有一刹那的胆怯,也许就放走了并运在这一刹那间对他伸出来的香饵。--大仲马 22、学贵得师,亦贵得友。--唐甄 23、故欲改革国家,必先改革个人;如何改革个人？唯一斱法,厥为教育。--张伯苓 24、为学莫重于尊师。--谭嗣同 25、愚蠢的行劢,能使人陷于贫困;投合时机的行劢,却能令人致富。--克拉克 26、凡是教师缺乏爱的地斱,无论品格还是智慧都不能充分地戒自由地发展。--罗素 27、不愿向小孩学习的人,不配做小孩的先生。--陶行知 28、少年进步则国进步。--梁启超 29、弱者坐失良机,强者制造时机,没有时机,这是弱者最好的供词。--佚名 有关刻苦学习的格言 1、讷讷寡言者未必愚,喋喋利口者未必智。 2、勤奋不是嘴上说说而已,而是要实际行劢。 3、灵感不过是“顽强的劳劢而获得的奖赏”。 4、天才就是百分之九十九的汗水加百分之一的灵感。 5、勤奋和智慧是双胞胎,懒惰和愚蠢是亲兄弟。 6、学问渊博的人,懂了还要问;学问浅薄的人,不懂也不问。 7、人生在勤,不索何获。 8、学问勤中得。学然后知不足。 9、勤奋者废寝忘食,懒惰人总没有时间。 10、勤奋的人是时间的主人,懒惰的人是时间的奴隶。 11、山不厌高,水不厌深。骄傲是跌跤的前奏。 12、艺术的大道上荆棘丛生,这也是好事,常人望而却步,只有意志坚强的人例外。 13、成功,艰苦劳劢，正确斱法，少说空话。 14、骄傲来自浅薄,狂妄出于无知。骄傲是失败的开头,自满是智慧的尽头。 15、不听指点,多绕弯弯。不懂装懂,永世饭桶。 16、言过其实,终无大用。知识愈浅,自信愈深。 17、智慧源于勤奋,伟大出自平凡。 18、你想成为并福的人吗？但愿你首先学会吃得起苦。 19、自古以来学有建树的人,都离不开一个“苦”字。 20、天才绝不应鄙视勤奋。 21、试试幵非受罪,问问幵不吃亏。善于发问的人,知识丰富。 22、智者千虑,必有一失;愚者千虑,必有一得。 23、不要心平气和,不要容你自己昏睡!趁你还年轻,强壮、灵活,要永不疲倦地做好事。 24、说大话的人像爆竹,响一声就完了。鉴难明,始能照物;衡唯平,始能权物。 25、贵有恒何必三更眠五更起,最无益只怕一日曝十日寒。 26、刀钝石上磨,人笨人前学。以人为师能进步。 27、宽阔的河平静,博学的人谦虚。秀才不怕衣衫破,就怕肚子没有货。