乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备 3.10 乙酰水杨酸的制备 目的:学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识; 复习重结晶和熔点测定 的操作。 原理: 主反应: O OHOCCH3OO硫酸+CHCOOHCOCCH+CHCOOHCOOH333 副反应: O OHCOOHCHOCOOHC 3OO COCCHCOOCHCOO+33 试剂: 水杨酸 1.0g(0.0072mol)，醋酸酐 2.5 mL(0.00265mol)，饱和碳酸氢钠 12mL， 1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸 装置: 抽率装置 步骤: 在50mL锥形瓶中依次加入1.0g水杨酸，2.5 mL乙酸酐2滴浓硫酸摇匀，使水杨酸溶解。将锥形瓶置于90?的热水浴中，加热10min，并不时地振摇。然后，停止加热，待反应混合物冷却至室温后，缓缓加入15mL水，边加水边振摇(注意，反应放热，操作应小心)。将锥形瓶放在冷水浴中冷却使晶体完全析出、抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，得乙酰水杨酸粗产品(用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在)。 将粗产品转入到100mL烧杯中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤，除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20,盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干，取少量乙酰水杨酸, 溶入几滴乙醇中，并滴加1-2滴1,三氯化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在。 产物可用乙醇,水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解)，静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。 乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135?。 注意事项: 1)仪器要全部干燥，药品也要事先经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139-140? 的馏分。 2)乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135?，因此重结晶时不宜长时间 加热，控制水温，产品采取自然晾干。 3)本实验中要注意控制好温度(水温,90?) 问题: 1) 水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用, 2) 纯的乙酰水杨酸不会与三氯化铁溶液发生显色反应。然而，在乙醇,水混合溶剂中 经重结晶的乙酰水杨酸，有时反而会与三氯化铁溶液发生显色反应，这是为什么, 3) 本实验中所用的仪器为什么必需干燥,