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硼氢化反应

2017-12-26 2页 doc 53KB 226阅读

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硼氢化反应硼氢化反应 烯烃能与硼氢化合物发生加成,一般是以乙硼烷(BH)与烯烃反应,生成的产物是烷基硼烷。这一反应称为硼氢化反应(hydroboration)。 这一反应是分步进行的。反应时,乙硼烷首先离解成甲硼烷(,,),甲硼烷随即与烯烃加成。 由于反应非常迅速,通常分离不出一烷基硼烷和二烷基硼烷,只能得到三烷基硼烷。如果双键碳原子上取代基的数目较多,位阻增大,调节试剂的用量比也可使反应停止在生成一烷基硼烷或二烷基硼烷阶段。例如: 一烷基硼烷和二烷基硼烷可代替乙硼烷作为硼氢化反应的试剂使用。 不对称烯烃与硼烷加成时,...
硼氢化反应
硼氢化反应 烯烃能与硼氢化合物发生加成,一般是以乙硼烷(BH)与烯烃反应,生成的产物是烷基硼烷。这一反应称为硼氢化反应(hydroboration)。 这一反应是分步进行的。反应时,乙硼烷首先离解成甲硼烷(,,),甲硼烷随即与烯烃加成。 由于反应非常迅速,通常分离不出一烷基硼烷和二烷基硼烷,只能得到三烷基硼烷。如果双键碳原子上取代基的数目较多,位阻增大,调节试剂的用量比也可使反应停止在生成一烷基硼烷或二烷基硼烷阶段。例如: 一烷基硼烷和二烷基硼烷可代替乙硼烷作为硼氢化反应的试剂使用。 不对称烯烃与硼烷加成时,反应具有择向性,硼原子主要加到烷基取代较少的双键碳上,这一加成方式是反马氏定则的。因为硼的电负性(2.0)比氢(2.1)略小,且具有空p轨道,现出亲电性,加之硼烷体积较大,因此加成时硼加到电子云密度较大而空间位阻较小的含氢较多的双键碳上。 实验证明,烯烃的硼氢化并不生成正碳离子中间体,反应是通过形成一个四中心过渡态历程进行的: 因而在这一反应中不会发生重排,而且它是一个典型的顺式加成反应。 烷基硼烷是一类非常活泼的有机化合物,通过它可以制备许多不同类型的化合物。例如,将烷基硼烷在碱性条件下进行氧化和水解可得到醇: 这一反应与硼氢化反应合起来称为烯烃的硼氢化-氧化反应。其反应方向与烯烃的酸催化水合反应方向正好相反。例如 烯烃的硼氢化-氧化反应是一个非常有用的反应,它被广泛用于由碳碳双键化合物来制备醇。从反应产物来看,它相当于烯烃与水的反马氏定则加成。用这一方法所制得的醇是不能用其他方法从烯烃得到的,因此,这一反应正好可以与烯烃的酸催化水合反应互补。
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